4,5-cis-sphingosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4,5-cis-sphingosine
• 英文别名: (2R,3S,4Z)-2-aminooctadec-4-ene-1,3-diol；(Z,2R,3S)-2-aminooctadec-4-ene-1,3-diol
• 化学式: C₁₈H₃₇NO₂
• 分子量: 299.497
• InChiKey: WWUZIQQURGPMPG-BXDGKWANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯乙基异氰酸酯 、 4,5-cis-sphingosine 以 氯仿 为溶剂， 以71.4%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  神经酰胺类似物A及其制备方法、应用

  摘要：

  新神经酰胺类似物A及其制备方法、应用，属于药物技术领域。本发明一方面提供了一种新神经酰胺类似物，另一方面提供了该新神经酰胺类似物的制备方法和应用。本发明的新神经酰胺类似物结构引入两个氨基，提高其中间的羰基电负性，并且末端引入卤素，使新神经酰胺类似物与酶更易结合；新神经酰胺类似物带顺式双键，提高分子的溶解性，并且与双键连接长链的空间走向也发生变化；新神经酰胺类似物不但能抑制肿瘤细胞增殖，还对白血病肿瘤细胞的分化与周期有明显的影响，有利多途径抗肿瘤；新神经酰胺类似物在抑制人结直肠腺癌细胞LS174T比阳性对照C6表现更好，表现出具有抗肿瘤应用潜力的先导分子；对癌细胞有一定的促增殖作用。

  公开号：

  CN109627189B
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到4,5-cis-sphingosine
  参考文献：
  名称：

  通过Garner醛的较高同系物的不对称α-羟基化非对映选择性合成D-苏式-鞘氨醇，L-赤型-鞘氨醇和（-）-螺旋磺胺

  摘要：

  报道了从由1-天冬氨酸制备的加纳醛的较高同源物合成D-苏式-神经鞘氨醇，L-赤型-鞘氨醇和（-）-螺旋磺胺碱的非对映选择性途径。起始原料在目标分子中包含一个立构中心，而另一个是通过脯氨酸催化的醛官能团的不对称α-羟基化生成的。鞘氨醇的两种非对映异构体是由相同的原料和相同的反应顺序制备的，但脯氨酸异构体用作催化剂。所描述的方法简单有效，可以容易地扩展用于合成其他类鞘氨醇碱。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.02.001

文献信息

• Diastereoselective synthesis of D-threo-sphinganine, L-erythro-sphinganine and (−)-spisulosine through asymmetric α-hydroxylation of a higher homologue of Garner's aldehyde
  作者：Vipin Kumar Jain、Ramesh Ramapanicker

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.001

  日期：2017.3

  D-threo-sphinganine, L-erythro-sphinganine and (−)-spisulosine from the higher homologue of Garner's aldehyde prepared from l-aspartic acid is reported. While the starting material contains one of the stereocenters in the target molecules, the other is generated by proline-catalyzed asymmetric α-hydroxylation of the aldehyde function. The two diastereomers of sphinganine are prepared from the same starting

  报道了从由1-天冬氨酸制备的加纳醛的较高同源物合成D-苏式-神经鞘氨醇，L-赤型-鞘氨醇和（-）-螺旋磺胺碱的非对映选择性途径。起始原料在目标分子中包含一个立构中心，而另一个是通过脯氨酸催化的醛官能团的不对称α-羟基化生成的。鞘氨醇的两种非对映异构体是由相同的原料和相同的反应顺序制备的，但脯氨酸异构体用作催化剂。所描述的方法简单有效，可以容易地扩展用于合成其他类鞘氨醇碱。
• 神经酰胺类似物A及其制备方法、应用
  申请人：浙江大学

  公开号：CN109627189B

  公开（公告）日：2021-03-23

  新神经酰胺类似物A及其制备方法、应用，属于药物技术领域。本发明一方面提供了一种新神经酰胺类似物，另一方面提供了该新神经酰胺类似物的制备方法和应用。本发明的新神经酰胺类似物结构引入两个氨基，提高其中间的羰基电负性，并且末端引入卤素，使新神经酰胺类似物与酶更易结合；新神经酰胺类似物带顺式双键，提高分子的溶解性，并且与双键连接长链的空间走向也发生变化；新神经酰胺类似物不但能抑制肿瘤细胞增殖，还对白血病肿瘤细胞的分化与周期有明显的影响，有利多途径抗肿瘤；新神经酰胺类似物在抑制人结直肠腺癌细胞LS174T比阳性对照C6表现更好，表现出具有抗肿瘤应用潜力的先导分子；对癌细胞有一定的促增殖作用。