N-{4-[N-(butylcarbamoyl)sulfamoyl]phenyl}-2-(3-oxo-3,4-dihydroquinoxalin-1(2H)-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-{4-[N-(butylcarbamoyl)sulfamoyl]phenyl}-2-(3-oxo-3,4-dihydroquinoxalin-1(2H)-yl)acetamide
• 英文别名: N-[4-(butylcarbamoylsulfamoyl)phenyl]-2-(3-oxo-2,4-dihydroquinoxalin-1-yl)acetamide
• 化学式: C₂₁H₂₅N₅O₅S
• 分子量: 459.526
• InChiKey: GLDURGSRRPEZST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1H-喹噁啉-2-酮 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 N-{4-[N-(butylcarbamoyl)sulfamoyl]phenyl}-2-(3-oxo-3,4-dihydroquinoxalin-1(2H)-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型喹喔啉衍生物作为潜在的PPARγ和SUR激动剂的设计，合成，分子建模和抗高血糖评估。

  摘要：

  为了开发对PPARγ和SUR具有潜在激动作用的强效降糖药，设计并合成了三种新型的带有不同连接基的磺酰脲或磺酰硫脲部分的喹喔啉衍生物。体内评估了一些新合成的化合物在STZ诱导的高血糖大鼠中的抗高血糖活性。化合物15a，15e，19b和24a表现出最高的降血糖活性，血糖水平降低了％（分别为50.58、43.84、45.10和49.62）。此外，有八种化合物显示了有效的抗高血糖活性，它们在体外进一步评估了其PPARγ结合亲和力和胰岛素分泌能力，以此作为抗高血糖活性的潜在机制。四种化合物（15a，15b，15d和15e）与PPARγ显着结合，IC50值分别为0.482、0.491、0.350和0.369μM。而且，化合物15a和15b已证明诱导了胰岛素分泌，其EC 50值分别为0.92和0.98μM。此外，进行了分子对接和药效基团产生技术来研究设计的化合物分别与PPARγ和SUR的结合模式和拟合值。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.01.015