3-phenyl-4-(trifluoromethyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-4-(trifluoromethyl)pyridine
• 化学式: C₁₂H₈F₃N
• 分子量: 223.197
• InChiKey: OICFUBOAGFZEKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-4-(trifluoromethyl)pyridine 、 (E)-methyl (3-(p-tolyl)allyl) carbonate 在 sodium ethanolate 、 C₅₅H₅₄IrNO₄P⁽¹⁺⁾*ClO₄^(1-) 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到(S)-4-(1,1-difluoro-2-(p-tolyl)but-3-en-1-yl)-3-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  通过 Umpolung C−F 键激活实现 4-三氟甲基吡啶的不对称脱氟烯丙基化**

  摘要：

  三氟甲基的对映选择性脱氟转化是一项艰巨的挑战。报道了 4-三氟甲基吡啶和 -嘧啶的不对称脱氟烯丙基化反应，其特点是具有超大的 C-F 键活化、广泛的底物范围和优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202201102
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基吡啶 在 正丁基锂 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 5-phenyl-2-(trifluoromethyl)pyridine 、 3-phenyl-4-(trifluoromethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  六元杂芳族化合物的 4 位选择性 C–H 全氟烷基化和全氟芳基化

  摘要：

  使用亲核全氟烷基化和全氟芳基化试剂实现了六元杂芳族化合物的第一个 4 位选择性 CH 全氟烷基化和全氟芳基化。区域选择性是通过亲电激活杂芳环来控制的，同时空间阻碍了 2 位，使用空间上庞大的硼烷路易斯酸。反应以良好的收率进行，甚至以克规模进行，并且通过不分离中间体的顺序反应进行。该反应可应用于生物活性化合物的后期三氟甲基化。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b01753

文献信息

• Continuous-Flow Synthesis of Biaryls by Negishi Cross-Coupling of Fluoro- and Trifluoromethyl-Substituted (Hetero)arenes
  作者：Stefan Roesner、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201605584

  日期：2016.8.22

  continuous‐flow method for the regioselective arylation of fluoroarenes and fluoropyridines has been developed. The telescoped procedure reported here consists of a three‐step metalation, zincation, and Negishi cross‐coupling sequence, providing efficient access to a variety of functionalized 2‐fluorobiaryl products. Precise temperature control of the metalation step, made possible by continuous‐flow technology

  已经开发出一种连续流方法，用于氟代芳烃和氟吡啶的区域选择性芳基化。此处报道的伸缩程序包括三个步骤的金属化，镀锌和Negishi交叉耦合序列，可有效访问各种功能化的2-氟联芳基产品。连续流技术可以实现对金属化步骤的精确温度控制，从而可以高产率，短停留时间高效制备芳基化产物。另外，还提供了苯并三氟化物衍生物的区域选择性芳基化的几个实例。
• Sulfonyl Containing Compounds as Cysteine Protease Inhibitors
  申请人：Mossman Craig J.

  公开号：US20080287446A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  The present invention is directed to compounds that are inhibitors of cysteine proteases, in particular, cathepsins B, K, L, F, and S and are therefore useful in treating diseases mediated by these proteases. The present invention is directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and processes for preparing them.

  本发明涉及抑制半胱氨酸蛋白酶的化合物，特别是猫蛋白酶B、K、L、F和S，因此在治疗由这些蛋白酶介导的疾病方面非常有用。本发明涉及包含这些化合物的制药组合物和制备它们的方法。
• SULFONYL CONTAINING COMPOUNDS AS CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Mossman Craig

  公开号：US20110281879A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The present invention is directed to compounds that are inhibitors of cysteine proteases, in particular, cathepsins B, K, L, F, and S and are therefore useful in treating diseases mediated by these proteases. The present invention is directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and processes for preparing them.

  本发明涉及抑制半胱氨酸蛋白酶的化合物，特别是抑制B、K、L、F和S型蛋白酶，因此在治疗由这些蛋白酶介导的疾病中有用。本发明涉及包含这些化合物的制药组合物和其制备方法。
• US7893093B2
  申请人：——

  公开号：US7893093B2

  公开（公告）日：2011-02-22
• 4-Position-Selective C–H Perfluoroalkylation and Perfluoroarylation of Six-Membered Heteroaromatic Compounds
  作者：Masahiro Nagase、Yoichiro Kuninobu、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/jacs.6b01753

  日期：2016.5.18

  The first 4-position-selective C-H perfluoroalkylation and perfluoroarylation of six-membered heteroaromatic compounds were achieved using nucleophilic perfluoroalkylation and perfluoroarylation reagents. The regioselectivity was controlled by electrophilically activating the heteroaromatic rings, while sterically hindering the 2-position, with a sterically bulky borane Lewis acid. The reaction proceeded

  使用亲核全氟烷基化和全氟芳基化试剂实现了六元杂芳族化合物的第一个 4 位选择性 CH 全氟烷基化和全氟芳基化。区域选择性是通过亲电激活杂芳环来控制的，同时空间阻碍了 2 位，使用空间上庞大的硼烷路易斯酸。反应以良好的收率进行，甚至以克规模进行，并且通过不分离中间体的顺序反应进行。该反应可应用于生物活性化合物的后期三氟甲基化。