2-((2-fluorophenyl)thio)-1-phenylethan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-((2-fluorophenyl)thio)-1-phenylethan-1-ol
• 英文别名: 2-(2-Fluorophenyl)sulfanyl-1-phenylethanol
• 化学式: C₁₄H₁₃FOS
• mdl: MFCD13233787
• 分子量: 248.321
• InChiKey: WQDRVPXDFIVLKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 2,2’-二氟二苯二硫醚 在 四溴化碳 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到2-((2-fluorophenyl)thio)-1-phenylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  不含光催化剂的苯乙烯的可见光诱导羟基硫化和烷氧基硫化：β-羟基硫化物和β-烷氧基硫化物的合成

  摘要：

  我们在无光催化剂和氧化剂的情况下，采用可见光合成策略开发了苯乙烯的羟基硫化和烷氧基硫化。该策略以中等至良好的产率提供了相应的β-羟基硫化物和β-烷氧基硫化物，且具有较高的区域选择性。该反应被多种官能团所耐受。这是ArSSAr / CBr 4系统引入有机转化的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900140

文献信息

• Visible‐Light‐Induced Hydroxysulfurization and Alkoxysulfurization of Styrenes in the Absence of Photocatalyst: Synthesis of β‐Hydroxysulfides and β‐Alkoxysulfides
  作者：Hongjie Ruan、Ling‐Guo Meng、Lingqiong Zhu、Lei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201900140

  日期：2019.7.2

  We developed hydroxysulfurization and alkoxysulfurization of styrenes using a visible‐light synthetic strategy in the absence of photocatalyst and oxidant. This strategy provided the corresponding β‐hydroxysulfides and β‐alkoxysulfides in moderate to good yields with high regioselectivity. The reaction was tolerated by a wide range of functional groups. This is the first example of ArSSAr/CBr4 system

  我们在无光催化剂和氧化剂的情况下，采用可见光合成策略开发了苯乙烯的羟基硫化和烷氧基硫化。该策略以中等至良好的产率提供了相应的β-羟基硫化物和β-烷氧基硫化物，且具有较高的区域选择性。该反应被多种官能团所耐受。这是ArSSAr / CBr 4系统引入有机转化的第一个例子。
• Three-Component Oxychalcogenation of Alkenes under Metal-Free Conditions: A Tetrabutylammonium Tribromide-Catalyzed System
  作者：Jiawei Huang、Xiaoman Li、Liang Xu、Yu Wei

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02856

  日期：2023.3.3

  A three-component oxychalcogenation reaction, from alkenes, diselenides/thiophenols, and H2O/alcohols, has been realized herein. Tetrabutylammonium tribromide (TBATB) and dimethylsulfoxide (DMSO) are utilized as the catalyst and the terminal oxidant, respectively, to enable this difunctionalization transformation. The metal-free reaction system shows good functional group compatibility, providing a

  本文实现了烯烃、二硒化物/苯硫酚和 H 2 O/醇的三组分氧硫属化反应。四丁基三溴化铵 (TBATB) 和二甲基亚砜 (DMSO) 分别用作催化剂和末端氧化剂，以实现这种双官能化转化。无金属反应体系显示出良好的官能团相容性，为获得β-羟基或β-烷氧基有机硫族化合物提供了统一实用的途径。
• 10.1002/cjoc.202400530
  作者：Shen, Qing、Peng, Xiaoyan、Sui, Jiahong、Peng, Min、Liu, Xiangwei、Jiang, Hezhong、Tan, Rui、Zhou, Min、Li, Jiahong

  DOI：10.1002/cjoc.202400530

  日期：——

  A visible-light-induced and efficient one-pot synthesis of β-hydroxysulfides from olefins, thiosulfonates and HCOOCs using an EDA complex strategy under air atmosphere at room temperature has been disclosed. A plausible radical involved mechanism is proposed. During the reaction process, formates play a crucial role: first, as donors in the EDA complex; second, as providers of the hydrogen source;

  在室温下空气气氛下，使用 EDA 复合物策略从烯烃、硫代磺酸盐和 HCOOCs 中以可见光诱导的高效一锅法合成 β-羟基硫化物已被披露。提出了一种合理的根式参与机制。在反应过程中，甲酸盐起着至关重要的作用：首先，作为 EDA 复合物中的供体;第二，作为氢源的提供者;第三，通过产生 CO2•– 来减少过氧化物中间体，从而形成 β-羟基硫化物。与之前报道的巯基-氧共氧化反应相比，这种简单且可持续的方法具有反应条件温和、操作简单、无味和出色的官能团耐受性。
• Air Oxidative Radical Hydroxysulfurization of Styrenes Leading to β-Hydroxysulfides
  作者：Shao-Fang Zhou、Xiangqiang Pan、Zhi-Hao Zhou、Adedamola Shoberu、Jian-Ping Zou

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00123

  日期：2015.4.3

  Air oxidative radical hydroxysulfurization of styrenes initiated by 0.5 mol % of tert-butyl hydroperoxide with arylthiols is described, and a new type of difunctionalization of alkenes was achieved.