2-((2-fluorophenyl)thio)-1-phenylethan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-((2-fluorophenyl)thio)-1-phenylethan-1-ol
• 英文别名: 2-(2-Fluorophenyl)sulfanyl-1-phenylethanol
• 化学式: C₁₄H₁₃FOS
• mdl: MFCD13233787
• 分子量: 248.321
• InChiKey: WQDRVPXDFIVLKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 2,2’-二氟二苯二硫醚 在 四溴化碳 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到2-((2-fluorophenyl)thio)-1-phenylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  不含光催化剂的苯乙烯的可见光诱导羟基硫化和烷氧基硫化：β-羟基硫化物和β-烷氧基硫化物的合成

  摘要：

  我们在无光催化剂和氧化剂的情况下，采用可见光合成策略开发了苯乙烯的羟基硫化和烷氧基硫化。该策略以中等至良好的产率提供了相应的β-羟基硫化物和β-烷氧基硫化物，且具有较高的区域选择性。该反应被多种官能团所耐受。这是ArSSAr / CBr 4系统引入有机转化的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900140

文献信息

• Three-Component Oxychalcogenation of Alkenes under Metal-Free Conditions: A Tetrabutylammonium Tribromide-Catalyzed System
  作者：Jiawei Huang、Xiaoman Li、Liang Xu、Yu Wei

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02856

  日期：2023.3.3

  A three-component oxychalcogenation reaction, from alkenes, diselenides/thiophenols, and H2O/alcohols, has been realized herein. Tetrabutylammonium tribromide (TBATB) and dimethylsulfoxide (DMSO) are utilized as the catalyst and the terminal oxidant, respectively, to enable this difunctionalization transformation. The metal-free reaction system shows good functional group compatibility, providing a

  本文实现了烯烃、二硒化物/苯硫酚和 H 2 O/醇的三组分氧硫属化反应。四丁基三溴化铵 (TBATB) 和二甲基亚砜 (DMSO) 分别用作催化剂和末端氧化剂，以实现这种双官能化转化。无金属反应体系显示出良好的官能团相容性，为获得β-羟基或β-烷氧基有机硫族化合物提供了统一实用的途径。
• Formate‐Mediated Synthesis of β‐Hydroxysulfides from Olefins and Thiosulfonates via EDA Complex Strategy under Visible Light Irradiation in Air
  作者：Qing Shen、Xiaoyan Peng、Jiahong Sui、Min Peng、Xiangwei Liu、Hezhong Jiang、Rui Tan、Min Zhou、Jiahong Li

  DOI：10.1002/cjoc.202400530

  日期：2024.12

  A visible-light-induced and efficient one-pot synthesis of β-hydroxysulfides from olefins, thiosulfonates and HCOOCs using an EDA complex strategy under air atmosphere at room temperature has been disclosed. A plausible radical involved mechanism is proposed. During the reaction process, formates play a crucial role: first, as donors in the EDA complex; second, as providers of the hydrogen source;

  在室温下空气气氛下，使用 EDA 复合物策略从烯烃、硫代磺酸盐和 HCOOCs 中以可见光诱导的高效一锅法合成 β-羟基硫化物已被披露。提出了一种合理的根式参与机制。在反应过程中，甲酸盐起着至关重要的作用：首先，作为 EDA 复合物中的供体;第二，作为氢源的提供者;第三，通过产生 CO2•– 来减少过氧化物中间体，从而形成 β-羟基硫化物。与之前报道的巯基-氧共氧化反应相比，这种简单且可持续的方法具有反应条件温和、操作简单、无味和出色的官能团耐受性。
• Air Oxidative Radical Hydroxysulfurization of Styrenes Leading to β-Hydroxysulfides
  作者：Shao-Fang Zhou、Xiangqiang Pan、Zhi-Hao Zhou、Adedamola Shoberu、Jian-Ping Zou

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00123

  日期：2015.4.3

  Air oxidative radical hydroxysulfurization of styrenes initiated by 0.5 mol % of tert-butyl hydroperoxide with arylthiols is described, and a new type of difunctionalization of alkenes was achieved.