(+)-(2S,6R)-2-methyl-6-n-pentadecylpiperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (+)-(2S,6R)-2-methyl-6-n-pentadecylpiperidine
• 英文别名: 2(R)-methyl-6(S)-pentadecylpiperidine；(2R,6S)-isosolenopsin C；(+)-isosolenopsin C；(2R,6S)-2-methyl-6-pentadecylpiperidine
• 化学式: C₂₁H₄₃N
• 分子量: 309.579
• InChiKey: UZFYSJNBWVQZQB-RTWAWAEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  十六醛 在 W₂ Raney-nickel 、 三氟化硼乙醚 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (+)-(2S,6R)-2-methyl-6-n-pentadecylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  A simple and efficient enantioselective synthesis of piperidine alkaloids dihydropinidine and isosolenopsins A, B and C

  摘要：

  A diastereospecific intramolecular Mannich-type reaction, involving enantiopure amine 4 and achiral aldehydes, is employed as the key step of an efficient total enantioselective synthesis of five piperidine alkaloids. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00162-2

文献信息

• Synthesis of enantiomerically pure fire ant venom alkaloids: Solenopsins and isosolenopsins A, B and C
  作者：H. M. T. Bandara Herath、N. P. Dhammika Nanayakkara

  DOI：10.1002/jhet.5570450112

  日期：2008.1

  Concise and efficient methods for the synthesis of enantiomers of fire ant venom alkaloids solenopsin and isosolenopsin A, B, and C are described. These syntheses are based on diastereoselective electrophilic substitution of enatiomerically-pure α-lithiated 2-alkylpiperidine.

  描述了一种简单有效的合成火蚁毒生物碱slenoppsin和isosolenopsin A，B和C对映异构体的方法。这些合成基于对映体纯的α-锂化的2-烷基哌啶的非对映选择性亲电取代。
• COMPOSITIONS AND METHODS RELATING TO SOLENOPSINS AND THEIR USES IN TREATING NEUROLOGICAL DISORDERS AND ENHANCING PHYSICAL PERFORMANCE
  申请人：Synapsin Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2043642A2

  公开（公告）日：2009-04-08
• Compositions And Methods Relating To Solenopsins And Their Uses In Treating Neurological Disorders And Enhancing Physical Performance
  申请人：SYNAPSIN PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20140086998A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  Provided herein are piperidine alkaloids and uses thereof in neurological disorders and physical enhancement applications.
• US8524741B2
  申请人：——

  公开号：US8524741B2

  公开（公告）日：2013-09-03
• US9259419B2
  申请人：——

  公开号：US9259419B2

  公开（公告）日：2016-02-16