(E)-pulchellalactam

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (E)-pulchellalactam
• 英文别名: (E)-4-methyl-5-(2-methylpropylidene)-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one；(5E)-4-methyl-5-(2-methylpropylidene)pyrrol-2-one
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: NZFGXTZLJPSCGW-XBXARRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吡咯-2,5-二酮 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 乙酸酐 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (E)-pulchellalactam
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of Pulchella-lactam, a CD45 Protein Tyrosine Phosphatase Inhibitor from the Marine Fungus Corollospora pulchella, and Its Related Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-04-10030

文献信息

• Efficient Total Synthesis of Pulchellalactam, a CD45 Protein Tyrosine Phosphatase Inhibitor
  作者：Wen-Ren Li、Sung Tsai Lin、Nai-Mu Hsu、Meei-Shiou Chern

  DOI：10.1021/jo010828j

  日期：2002.7.1

  A new approach to a CD45 protein tyrosine phosphatase inhibitor, pulchellalactam, is described. The key step of the sequence involves addition and elimination of an enolic lactam in a single step and 70% yield, employing an organocuprate reagent. The resulting alpha,beta-unsaturated lactam could be condensed with isobutyraldehyde to produce Z-pulchellalactam or converted into siloxypyrrole, which was

  描述了一种新的CD45蛋白酪氨酸磷酸酶抑制剂的方法，pulchellalactam。该序列的关键步骤涉及使用有机铜酸盐试剂在一个步骤中以70％的产率添加和消除烯属内酰胺。可以将生成的α，β-不饱和内酰胺与异丁醛缩合生成Z-ulchellalactam或转化为甲硅烷氧基吡咯，将其与BF（3）x Et（2）O促进的异丁醛偶联反应后得到E-ulchellalactam E1-cB消除和TFA脱保护。第一次总合成通过六个步骤提供了Z-ulchellalactam，Boc-甘氨酸的总收率为32％。相同的反应顺序也可以应用于三官能化多菌灵内酰胺衍生物的液相或固相合成。
• Metal-catalysed radical cyclisations leading to N-heterocycles: new approaches to gabapentin and pulchellalactam
  作者：Justin S Bryans、Nicola E.A Chessum、Nathalie Huther、Andrew F Parsons、Franco Ghelfi

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01030-5

  日期：2003.8

  The copper(I) or ruthenium(II)-mediated radical cyclisation of halo-amides has been utilised to afford functionalised pyrrolidinones via 5-endo-trig or 5-exo-trig radical cyclisation pathways. This methodology has been applied to novel and concise syntheses of the anti-epileptic drug gabapentin and the biologically active natural product pulchellalactam.

  铜（I）或钌（II）介导的卤代酰胺的自由基环化已被使用，以便通过5-，得到官能化的吡咯烷酮内切-三角函数或5-外型- trig的自由基环化通路。该方法已应用于抗癫痫药加巴喷丁和生物活性天然产物普氏内酰胺的新颖，简洁的合成中。
• Copper(I)-Catalysed Multicomponent Reaction: Straightforward Access to 5-Hydroxy-1<i>H</i>-pyrrol-2(5<i>H</i>)-ones
  作者：Muhammad Idham Darussalam Mardjan、Jean-Luc Parrain、Laurent Commeiras

  DOI：10.1002/adsc.201500994

  日期：2016.2.18

  multicomponent coupling reaction between readily available (Z)‐3‐iodoacrylic acids, terminal alkynes, and primary amines was developed to smoothly access a small library of 5‐hydroxy‐1H‐pyrrol‐2(5H)‐ones in good yields. This practical and general process was applied to a short‐steps synthesis of the natural product pulchellalactam.

  已开发出易于获得的（Z）-3-碘代丙烯酸，末端炔烃和伯胺之间的铜催化多组分偶联反应，以顺利访问5-羟基-1 H-吡咯-2（5 H）-one的小型文库丰产。该实用且通用的方法适用于天然产物普氏内酰胺的短步合成。
• Straightforward Access to a Great Diversity of Complex Biorelevant γ-Lactams Thanks to a Tunable Cascade Multicomponent Process
  作者：Muhammad Idham Darussalam Mardjan、Atef Mayooufi、Jean-Luc Parrain、Jérôme Thibonnet、Laurent Commeiras

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00438

  日期：2020.5.15

  This reviews surveys the preparation of a great diversity of complex biorelevant gamma-lactam backbones thanks to scalable copper(I)-catalyzed cascade multicomponent processes.
• Convenient Synthesis of Pulchella-lactam, a CD45 Protein Tyrosine Phosphatase Inhibitor from the Marine Fungus Corollospora pulchella, and Its Related Compounds
  作者：Kunihiko Takabe、Jun-ichiro Bessho、Yasuhiko Shimotsu、Sachiko Mizumoto、Nobuyuki Mase、Hidemi Yoda

  DOI：10.3987/com-04-10030

  日期：——