2-(2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)ethyl)quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)ethyl)quinoline
• 英文别名: 2-[2-(4-Phenylphenyl)ethyl]quinoline
• 化学式: C₂₃H₁₉N
• 分子量: 309.411
• InChiKey: NRKWPJHGVKFQIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 、 联苯-4-甲醇 在 [Mn(HN(C₂H₄PⁱPr₂)₂)(CO)₂Br] 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到2-(2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)ethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  锰与伯醇催化甲基N-杂芳烃的C-烷基化

  摘要：

  公开了九种不同类别的甲基取代的N-杂芳烃的C-烷基化，包括喹啉，喹喔啉，苯并咪唑，苯并恶唑，吡嗪，嘧啶，哒嗪，吡啶和三嗪。台式稳定的富含地球的Mn（I）络合物利用多种伯醇作为非化石燃料衍生的碳源，催化化学选择性氢转移反应。以高收率和选择性分离出多样化的N-杂芳烃（41个实例）。水是唯一的副产物，使该方案对环境无害。

  DOI：

  10.1039/d1cc00181g

文献信息

• Manganese catalyzed C-alkylation of methyl <i>N</i>-heteroarenes with primary alcohols
  作者：Akash Jana、Amol Kumar、Biplab Maji

  DOI：10.1039/d1cc00181g

  日期：——

  C-Alkylations of nine different classes of methyl-substituted N-heteroarenes, including quinolines, quinoxalines, benzimidazoles, benzoxazoles, pyrazines, pyrimidines, pyridazines, pyridines, and triazines are disclosed. A bench stable earth-abundant Mn(I)-complex catalyzed the chemoselective hydrogen-transfer reaction utilizing a diverse range of primary alcohols as the non-fossil fuel-derived carbon

  公开了九种不同类别的甲基取代的N-杂芳烃的C-烷基化，包括喹啉，喹喔啉，苯并咪唑，苯并恶唑，吡嗪，嘧啶，哒嗪，吡啶和三嗪。台式稳定的富含地球的Mn（I）络合物利用多种伯醇作为非化石燃料衍生的碳源，催化化学选择性氢转移反应。以高收率和选择性分离出多样化的N-杂芳烃（41个实例）。水是唯一的副产物，使该方案对环境无害。
• Phosphine‐Free <i>NNN</i>‐Manganese(II) Catalyzed C‐alkylation of Methyl <i>N</i>‐Heteroarenes via Borrowing Hydrogen
  作者：Qiang Rong、Xiaojing Li、Nan Sun、Baoxiang Hu、Xinquan Hu、Liqun Jin

  DOI：10.1002/adsc.202301291

  日期：2024.4.9

  Mn(II)‐catalyzed alkylations of methyl N‐heteroarenes was reported via borrowing hydrogen strategy with alcohols as the alkylating reagent. The developed geometry‐constrained benzimidazole‐iminopyridyl ligand played a key role in promoting the transformation and stablizing the metal center. A wide range of alcohols (aromatic, heteroaromatic and aliphatic) and methyl N‐Heteroarenes could be able to apply in the current catalytic system, with TON up to 7400.

  摘要 通过借氢策略，以醇为烷基化试剂，报道了锰(II)催化甲基 N-异戊二烯的烷基化反应。所开发的几何约束苯并咪唑-亚氨基吡啶配体在促进转化和稳定金属中心方面发挥了关键作用。多种醇类（芳香族、杂芳香族和脂肪族）和甲基 N-杂环戊烯都可以应用于当前的催化体系，催化活性可达 7400。
• Well‐Defined Mn(II)‐complex Catalyzed Switchable De(hydrogenative) Csp³‐H Functionalization of Methyl Heteroarenes: A Sustainable Approach for Diversification of Heterocyclic Motifs
  作者：Avijit Mondal、Hirak Jyoti Phukan、Debjyoti Pal、Saurabh Kumar、Mithu Roy、Dipankar Srimani

  DOI：10.1002/chem.202303315

  日期：2024.1.26

  Catalytic activities of Mn(I) complexes derived from expensive MnBr(CO)₅ salt have been explored in various dehydrogenative transformations. However, the reactivity and selectivity of inexpensive high spin Mn(II) complexes are uncommon. Herein, we have synthesized four new Mn(II) complexes and explored switchable alkenylation and alkylation of methyl heteroarenes employing a single Mn(II)catalyst. The developed protocol selectively furnishes a series of functionalized E‐heteroarenes and C‐alkylated heteroarenes with good to excellent yields. Various medicinally and synthetically useful compounds are successfully synthesized using our developed protocol. Various controls and kinetics experiments were executed to shed light on the mechaism,which reveals that α‐C−H bond breaking of alcohol is the slowest step.

  摘要 从昂贵的锰溴(CO)5 盐中提取的锰(I)配合物在各种脱氢转化中的催化活性已得到探索。然而，价格低廉的高自旋锰（II）配合物的反应活性和选择性并不常见。在此，我们合成了四种新的 Mn(II) 复合物，并利用单一 Mn(II) 催化剂探索了甲基杂环戊烯的可切换烯化和烷基化。所开发的方案可选择性地获得一系列官能化的 E- 异烯烃和 C- 烷基化的异烯烃，且收率良好甚至极佳。利用我们开发的方案成功合成了各种药用和合成有用的化合物。我们进行了各种控制和动力学实验来揭示其机理，结果表明，醇的α-C-H 键断裂是最慢的一步。