(E)-1-phenyloct-3-en-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-1-phenyloct-3-en-2-ol
• 英文别名: 1-phenyl-3-octen-2-ol
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: NCYOEWLKHYALML-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  过氧化氢异丙苯 、 (E)-1-phenyloct-3-en-2-ol 在 Pd(CH₃CN)₂(OTs)₂ 、 (R)-4-phenyl-2-(5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazole 、 对苯醌 、 calcium hydroxide 作用下， 反应 24.0h， 以71%的产率得到(R)-1-phenyl-4-((2-phenylpropan-2-yl)peroxy)octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化苯酚和烯丙醇的对映选择性分子间偶联

  摘要：

  公开了使用手性吡啶恶唑啉连接的钯催化剂在温和条件下对氧亲核试剂和烯丙醇进行对映选择性分子间偶联以得到 β-芳氧基羰基化合物。与传统瓦克型产品的形成相反，对映选择性迁移插入之后是β-氢化物向相邻醇的消除。氘标记实验表明烯烃同向迁移插入 Pd-O 键。范围广泛的酚类、各种烯丙醇和烷基氢过氧化物是该过程中可行的偶联伙伴。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b11486
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(1-phenyloct-3-en-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-1-phenyloct-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  双（烯基）硼酸盐的对映选择性连接交叉偶联：手性烯丙基硼试剂的一般合成

  摘要：

  钯催化的连接交叉偶联用于合成富含对映体的烯丙基硼试剂。该反应使用非对称双（烯基）硼酸盐作为底物，似乎通过一种机制发生，该机制涉及选择性活化较少取代的烯烃，然后在 Pd 诱导的金属酸盐重排过程中迁移较多取代的烯烃。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b01774

文献信息

• Organozirconocenes in organic synthesis: tandem epoxide rearrangement-carbonyl addition
  作者：Peter Wipf、Wenjing Xu

  DOI：10.1021/jo00056a011

  日期：1993.2

  Addition of catalytic amounts of AgClO4 to a mixture of organozirconocenes and epoxides results in the rapid formation of chain-extended secondary alcohols.
• Enantioselective Conjunctive Cross-Coupling of Bis(alkenyl)borates: A General Synthesis of Chiral Allylboron Reagents
  作者：Emma K. Edelstein、Sheila Namirembe、James P. Morken

  DOI：10.1021/jacs.7b01774

  日期：2017.4.12

  conjunctive cross-coupling is used for the synthesis of enantioenriched allylboron reagents. This reaction employs nonsymmetric bis(alkenyl)borates as substrates and appears to occur by a mechanism that involves selective activation of the less substituted alkene followed by migration of the more substituted alkene during the course of a Pd-induced metalate rearrangement.

  钯催化的连接交叉偶联用于合成富含对映体的烯丙基硼试剂。该反应使用非对称双（烯基）硼酸盐作为底物，似乎通过一种机制发生，该机制涉及选择性活化较少取代的烯烃，然后在 Pd 诱导的金属酸盐重排过程中迁移较多取代的烯烃。
• Palladium-Catalyzed Enantioselective Intermolecular Coupling of Phenols and Allylic Alcohols
  作者：Nicholas J. Race、Cristiane S. Schwalm、Takayuki Nakamuro、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/jacs.6b11486

  日期：2016.12.14

  An enantioselective intermolecular coupling of oxygen nucleophiles and allylic alcohols to give β-aryloxycarbonyl compounds is disclosed using a chiral pyridine oxazoline-ligated palladium catalyst under mild conditions. As opposed to the formation of traditional Wacker-type products, enantioselective migratory insertion is followed by β-hydride elimination toward the adjacent alcohol. Deuterium labeling

  公开了使用手性吡啶恶唑啉连接的钯催化剂在温和条件下对氧亲核试剂和烯丙醇进行对映选择性分子间偶联以得到 β-芳氧基羰基化合物。与传统瓦克型产品的形成相反，对映选择性迁移插入之后是β-氢化物向相邻醇的消除。氘标记实验表明烯烃同向迁移插入 Pd-O 键。范围广泛的酚类、各种烯丙醇和烷基氢过氧化物是该过程中可行的偶联伙伴。