(E)-3-(thiophen-3-yl)acrylic acid butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3-(thiophen-3-yl)acrylic acid butyl ester
• 英文别名: (E)-n-butyl 3-(3-thiophenyl)-acrylate；butyl (E)-3-(thien-3-yl)-2-propenoate；butyl(E)-3-(thiophen-3-yl)acrylate；butyl (E)-3-thiophen-3-ylprop-2-enoate
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂S
• 分子量: 210.297
• InChiKey: UZNCJCNRCHJRJI-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩 、 丙烯酸丁酯 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 N,N'-distearyl-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane dibromide 作用下， 以 水 为溶剂， 以87 %的产率得到(E)-3-(thiophen-3-yl)acrylic acid butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pd(OAc)2/[C18–DABCO–C18]2Br：水中 Mizoroki–Heck 和 Suzuki–Miyaura 偶联反应的纳米钯催化方法

  摘要：

  在这项研究中，我们成功地使用由Pd(OAc) 2和[C 18 –DABCO–C 18 ]2Br（比例为1: 10 mol%）组成的新型催化体系进行各种类型的C-C偶联反应，包括 Mizoroki-Heck 和 Suzuki-Miyaura，在水基介质中。使用 TEM 对催化剂体系进行分析，结果显示存在稳定的钯纳米颗粒 (PdNP)，其尺寸小于 5 nm，并受到“Gemini”型 [C 18 –DABCO–C 18 ]2Br 表面活性剂的保护。X射线光电子能谱（XPS）用于测定Pd的氧化态。我们的优化研究表明，该催化体系在一系列芳基碘化物和芳基溴化物与不同烯烃和芳基硼酸的偶联方面非常有效。该反应在80-100℃下以K 2 CO 3为碱进行，获得了80-93%的高产率。所有反应的选择性都非常好，范围为92-100%，周转数（TON）为79.72-92.77，周转频率（TOF）为0.997-2.059

  DOI：

  10.1039/d3nj04035f

文献信息

• An efficient palladium catalyzed Mizoroki–Heck cross-coupling in water
  作者：Sanjay N. Jadhav、Chandrashekhar V. Rode

  DOI：10.1039/c7gc02869e

  日期：——

  Pd-catalysed Mizoroki–Heck coupling reaction was successfully performed in water in the absence of any additives under aerobic conditions. The various key reaction parameters that affect the yield of the desired cross-coupling product were optimized. The Pd(PPh3)4/Et3N/H2O/98 °C catalyst system was found to be highly active (TOF = 12 to 14 h−1) towards achieving excellent yield of the Mizoroki–Heck coupling

  在有氧条件下，在没有任何添加剂的情况下，水中成功地进行了均相Pd催化的Mizoroki-Heck偶联反应。优化了影响所需交叉偶联产物收率的各种关键反应参数。发现Pd（PPh 3）4 / Et 3 N / H 2 O / 98°C催化剂体系具有很高的活性（TOF = 12至14 h -1），可实现出色的Mizoroki–Heck偶联产物的收率。在最短的反应时间内，吸电子以及给电子的芳基溴化物和氯化物种类繁多。钯（PPh 3）4对Mizoroki-Heck偶联反应过程中的催化剂失活进行了研究，并发展了实现十倍Pd-金属可循环性而又没有明显损失其活性的策略。因此，提出的机制提供了在水性介质中接触各种烯烃的途径，从而使该协议变得环保。
• Heck-type coupling vs. conjugate addition in phosphine–rhodium catalyzed reactions of aryl boronic acids with α,β-unsaturated carbonyl compounds: a systematic investigation
  作者：Gang Zou、Jianping Guo、Zhiyong Wang、Wen Huang、Jie Tang

  DOI：10.1039/b615473e

  日期：——

  Heck-type coupling and conjugate addition by synergistically tuning the supporting ligand, the boronic acid to olefin ratio and other reaction conditions. Conjugate addition with selectivity >99% and Heck-type coupling with selectivity of up to 100%, 98% and 84% for acrylates, acrylamides and methyl vinyl ketone, respectively, could be achieved in the rhodium-catalyzed reactions of aryl boronic acids

  在甲苯-H（2）O双相系统中，已系统研究了膦-铑催化的芳基硼酸与α，β-不饱和羰基的反应中的Heck型偶联和共轭加成之间的竞争。除了铑的内在性质和羰基的烯醇化之外，发现铑上的膦支持配体，芳基硼酸与α，β-不饱和羰基的比例以及水相的pH值均显着影响竞争。因此，已经通过协同调节载体配体，硼酸与烯烃的比例和其他反应条件，开发了用于Heck型偶联和共轭物加成的高选择性铑基催化剂体系。共轭添加的选择性> 99％，Heck型偶联的选择性高达100％，
• 2-Aminophenyl diphenylphosphinite as a new ligand for heterogeneous palladium-catalyzed Heck–Mizoroki reactions in water in the absence of any organic co-solvent
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Mohammad Gholinejad

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.081

  日期：2009.8

  introduced as a new ligand for the Heck–Mizoroki reactions of aryl halides with styrene and n-butylacrylate in water in the presence of palladium acetate. This ligand is easily prepared from the reaction of chlorodiphenyl phosphine with 2-aminophenol in high yield. Pre-catalyst [Pd(OAc)2] in the presence of the ligand produces a black solid mass. The solid catalyst has been recycled for the reaction of bromobenzene

  在本文中，在乙酸钯存在下，2-氨基苯基二苯基次膦酸酯被引入作为芳基卤化物与苯乙烯和丙烯酸正丁酯的Heck-Mizoroki反应的新配体。该配体易于从氯二苯基膦与2-氨基苯酚的反应中高产率地制备。在配体存在下，预催化剂[Pd（OAc）2 ]产生黑色固体。固体催化剂已经再循环用于溴苯与苯乙烯的反应六次，而其催化活性没有明显损失。
• Magnetically-recoverable Schiff Base Complex of Pd (II) Immobilized on Fe₃O₄@SiO₂Nanoparticles: An Efficient Catalyst for Mizoroki-Heck and Suzuki-Miyaura Coupling Reactions
  作者：Mohsen Esmaeilpour、Jaber Javidi

  DOI：10.1002/jccs.201500013

  日期：2015.7

  The activity of Pd(II)‐Schiff base complex molecules grafted on the surface of Fe3O4@SiO2 particles were investigated in the palladium‐catalyzed coupling reactions of aryl halides with alkenes (Mizoroki‐Heck reaction) and phenylboronic acids (Suzuki‐Miyaura reaction) in the absence of phosphorous ligands. This method shows notable advantages such as heterogeneous nature of the catalyst, excellent yields

  在钯催化的芳基卤化物与烯烃（Mizoroki-Heck反应）和苯基硼酸（Suzuki）的偶联反应中，研究了接枝到Fe 3 O 4 @SiO 2颗粒表面上的Pd（II）-Schiff碱配合物分子的活性。‐Miyaura反应）在没有磷配体的情况下。该方法显示出显着的优点，例如催化剂的非均相性质，优异的产率，较短的反应时间，易于制备，操作简单和反应曲线更清洁。可以通过在外部施加永磁体将催化剂从反应混合物中分离出来，并且可以重复使用几次而不会显着降低活性。另外，已经通过ICP分析确定了钯的浸出量。
• Heck reaction with heteroaryl halides in the presence of a palladium-tetraphosphine catalyst
  作者：Florian Berthiol、Marie Feuerstein、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01109-7

  日期：2002.8

  cis,cis,cis-1,2,3,4-Tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane/[PdCl(C3H5)]2 system catalyses efficiently the Heck reaction of heteroaryl halides with n-butyl acrylate, styrene, vinylpyridine and vinyl ether derivatives. High turnover numbers can be obtained for the reactions with halo pyridines, quinolines, furans or thiophenes.

  顺式，顺式，顺式-1,2,3,4-四（二苯基膦甲基）环戊烷/ [PdCl（C3H5）] 2系统有效地催化杂芳基卤化物与丙烯酸正丁酯，苯乙烯，乙烯基吡啶和乙烯基醚衍生物的Heck反应。与卤代吡啶，喹啉，呋喃或噻吩的反应可获得较高的转化率。