1-phenoxymethyl-1H-imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-phenoxymethyl-1H-imidazole
• 英文别名: 1-(Phenoxymethyl)imidazole
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• 分子量: 174.202
• InChiKey: CRLFWQMIOMNSOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 二碘甲烷 、 potassium phenolate 在 四丁基溴化铵 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到1-phenoxymethyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  一步合成咪唑和苯并咪唑无环芳族核苷类似物

  摘要：

  描述了一种方便快捷的合成新型咪唑和苯并咪唑芳族无环核苷的方法。在三乙胺和催化量的四丁基溴化铵（TBAB）在干燥的乙腈或丙酮中存在下，将咪唑或苯并咪唑和芳基氧化钾与亚甲基碘进行同步N烷基化反应可得到中等收率的无环芳族核苷类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01415-1

文献信息

• [EN] 2,3-DIHYDRO-6-NITROIMIDAZO (2,1-B) OXAZOLE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF TUBERCULOSIS<br/>[FR] COMPOSES 2,3-DIHYDRO-6-NITROIMIDAZO (2,1-B) OXAZOLE POUR LE TRAITEMENT DE LA TUBERCULOSE
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2005042542A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  The present invention provides a 2,3-dihydro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazole compound represented by the following general formula: (1)in the above formula (1), R1 represents a hydrogen atom or C1-C6 alkyl group, n represents an integer of 0 to 6, R1 and -(CH2)nR2 may form a spiro ring represented by the formula (30) below, together with the adjacent carbon atom (in the formula below, RRR represents a piperidyl group which may have substituents on the piperidine ring), (30)and R2 represents a benzothiazolyloxy group, quinolyloxy group, pyridyloxy group or the like. The present compound has an excellent bactericidal action against Mycobacterium tuberculosis, multi-drug-resistant Mycobacterium tuberculosis, and atypical acid-fast bacteria.

  本发明提供了一种由以下一般式表示的2,3-二氢-6-硝基咪唑[2,1-b]噁唑化合物：(1)在上述式(1)中，R1代表氢原子或C1-C6烷基，n代表0至6的整数，R1和-(CH2)nR2可以与下面的式(30)一起形成一个螺环，与相邻的碳原子一起（在下面的式中，RRR代表可能在哌啶环上具有取代基的哌啶基），(30)和R2代表苯并噻唑氧基、喹啉氧基、吡啶氧基或类似物。该化合物对结核分枝杆菌、多药耐药结核分枝杆菌和非典型耐酸细菌具有出色的杀菌作用。
• 2,3-DIHYDRO-6-NITROIMIDAZO [2,1-B] OXAZOLE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF TUBERCULOSIS
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1678185A1

  公开（公告）日：2006-07-12
• US4006243A
  申请人：——

  公开号：US4006243A

  公开（公告）日：1977-02-01
• One step synthesis of imidazole and benzimidazole acycloaromatic nucleoside analogs
  作者：A Khalafi-Nezhad、M.N Soltani Rad、G.H Hakimelahi、B Mokhtari

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01415-1

  日期：2002.12

  A facile and rapid method for the synthesis of novel imidazole and benzimidazole aromatic acyclic nucleosides is described. Synchronous N-alkylation of imidazole or benzimidazole and potassium aryloxide with methylene iodide in the presence of triethylamine and a catalytic amount of tetrabutylammonium bromide (TBAB) in dry acetonitrile or acetone gave moderate yields of the acycloaromatic nucleoside

  描述了一种方便快捷的合成新型咪唑和苯并咪唑芳族无环核苷的方法。在三乙胺和催化量的四丁基溴化铵（TBAB）在干燥的乙腈或丙酮中存在下，将咪唑或苯并咪唑和芳基氧化钾与亚甲基碘进行同步N烷基化反应可得到中等收率的无环芳族核苷类似物。