2,2-difluoro-1-methylcyclopentanecarboxylic acid | 1784302-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2-difluoro-1-methylcyclopentanecarboxylic acid
• 英文别名: 2,2-Difluoro-1-methylcyclopentane-1-carboxylic acid；2,2-difluoro-1-methylcyclopentane-1-carboxylic acid
• CAS: 1784302-90-4
• 化学式: C₇H₁₀F₂O₂
• 分子量: 164.152
• InChiKey: KCPKXCBWPUZJAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-difluoro-1-methylcyclopentanecarboxylic acid 、 (2S,5S)-2,3,4,5-tetrahydro-2,5-methanopyrido[3,4-f][1,4]oxazepine-9-carbonitrile hydrochloride 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,5S)-4-(2,2-difluoro-1-methylcyclopentanecarbonyl)-2,3,4,5-tetrahydro-2,5-methanopyrido[3,4-f][1,4]oxazepine-9-carbonitrile 、 (2S,5S)-4-(2,2-difluoro-1-methylcyclopentanecarbonyl)-2,3,4,5-tetrahydro-2,5-methanopyrido[3,4-f][1,4]oxazepine-9-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] RIPK1 INHIBITORS AND METHODS OF USE
  [FR] INHIBITEURS DE LA RIPK1 ET MÉTHODES D'UTILISATION

  摘要：

  Described herein are compounds of Formula I I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds of Formula I act as RIPK1 inhibitors and can be useful in preventing, treating or acting as a remedial agent for RIPK1-related diseases.

  公开号：

  WO2022231928A1
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-氧代环戊烷-1-羧酸乙酯 在 sulfur tetrafluoride 、 氢氟酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2,2-difluoro-1-methylcyclopentanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  使用 SF4 对 β-酮酯进行半工业氟化：安全性与功效

  摘要：

  研究了使用 SF4 对 β-酮酯进行脱氧氟化的可能性。确定了反应的范围和限制。基于该反应，阐述了合成β,β-二氟羧酸的有效方法。所提到的一组酸是药物化学的重要组成部分，是以克级规模合成的。讨论了 SF4 使用的安全性。所描述的方法并没有提高使用 SF4 的安全性，但提出了使用该试剂的实用建议。尽管使用有毒 SF4 存在危险，但与之前描述的方法相比，基于反应的药物化学相关构建块的合成效率显着提高。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610744

文献信息

• Semi-Industrial Fluorination of β-Keto Esters with SF4: Safety vs Efficacy
  作者：Serhii A. Trofymchuk、Denys V. Kliukovskyi、Sergey V. Semenov、Andrii R. Khairulin、Valerii O. Shevchenko、Maksym Y. Bugera、Karen V. Tarasenko、Dmitriy M. Volochnyuk、Sergey V. Ryabukhin

  DOI：10.1055/s-0037-1610744

  日期：2020.4

  deoxofluorination of β-keto esters using SF4 was investigated. The scope and limitation of the reaction were determined. The efficient method for the synthesis of β,β-difluorocarboxylic acids was elaborated based on the reaction. The set of mentioned acids, being the perspective building blocks for medicinal chemistry, were synthesized on multigram scale. The safety of SF4 use was discussed. The described

  研究了使用 SF4 对 β-酮酯进行脱氧氟化的可能性。确定了反应的范围和限制。基于该反应，阐述了合成β,β-二氟羧酸的有效方法。所提到的一组酸是药物化学的重要组成部分，是以克级规模合成的。讨论了 SF4 使用的安全性。所描述的方法并没有提高使用 SF4 的安全性，但提出了使用该试剂的实用建议。尽管使用有毒 SF4 存在危险，但与之前描述的方法相比，基于反应的药物化学相关构建块的合成效率显着提高。
• [EN] RIPK1 INHIBITORS AND METHODS OF USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RIPK1 ET MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：[en]MERCK SHARP & DOHME LLC

  公开号：WO2022231928A1

  公开（公告）日：2022-11-03

  Described herein are compounds of Formula I I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds of Formula I act as RIPK1 inhibitors and can be useful in preventing, treating or acting as a remedial agent for RIPK1-related diseases.