α,α'-bis(3-nitrobenzylidene)cyclopentanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α,α'-bis(3-nitrobenzylidene)cyclopentanone
• 英文别名: 2,5-[(E,E)-bis-(3-nitro-benzylidene)]-cyclopentanone；2,5-[(E,E)-Bis-(3-nitro-benzyliden)]-cyclopentanon；(2E,5E)-2,5-bis[(3-nitrophenyl)methylidene]cyclopentan-1-one
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O₅
• 分子量: 350.331
• InChiKey: KTEWMZVMTXIQMO-KAVGSWPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲苯磺酰乙腈 、 α,α'-bis(3-nitrobenzylidene)cyclopentanone 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到1,2-bis(4-(3-nitrophenyl)-1H-pyrrol-3-yl)ethane
  参考文献：
  名称：

  Water promoted C–C bond cleavage: facile synthesis of 3,3-bipyrrole derivatives from dienones and tosylmethyl isocyanide (TosMIC)

  摘要：

  本报告介绍了一种通过二烯酮衍生物与 TosMIC 反应获得 3,3-联吡咯衍生物的简单而高效的合成策略。该反应涉及 van Leusen 的吡咯合成，然后在温和的条件下，在有水存在的情况下进行不寻常的 CâC 键裂解。

  DOI：

  10.1039/c3ob42570c
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 环戊酮 在 四丁基溴化铵 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.01h， 以93%的产率得到α,α'-bis(3-nitrobenzylidene)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  α,α-双（亚苄基）环烷酮在 PTC 催化和微波辐照下在水中冷凝

  摘要：

  双（对甲氧基苯基1）氧化碲在微波辐射下催化环烷酮和芳香醛的交叉羟醛缩合~n,~ FeCl,-6H20, SmCl, 在离子 KF-Al,O 中, 在超声辐射下,8 RuCl,,9 InCI,,,lO-'I 在文献中也有报道。报道了第一个在没有溶剂的情况下醛醇缩合的例子，有机化学家一直在寻求开发清洁、经济和环境更安全的方法。最近，人们越来越认识到水是许多有机反应的有吸引力的介质。由于反应清洁、快速且经济，因此将微波辐射用于有机反应已成为一种成熟的方法。在工业过程中应用相转移催化 (PTC) 代替传统技术为环境提供了巨大的好处。这些技术的组合一直是一个显示出极好的re~u1ts.l~作为我们兴趣的延续，我现在报告了a,a'-双（亚苄基）环烷酮的高效和清洁合成芳香醛与环戊酮和环己酮在碳酸钠水溶液中和在 Toda 等人的存在下缩合

  DOI：

  10.1080/00304940509355403

文献信息

• Zr(HSO₄)₄/SiO₂ as an Efficient Alternative Catalyst for the Claisen-Schmidt Condensation
  作者：Bi Bi Fatemeh Mirjalilia、Abddhamid Bamoniri、Masoumeh Alipour、Mohammad Ali Karimi Zarchia

  DOI：10.1515/znb-2008-1213

  日期：2008.12.1

  Zr(HSO4)4/SiO2 promotes the regio-, stereo- and chemoselective Claisen-Schmidt condensation of aromatic aldehydes with ketones under solvent-free conditions with improved yields. The work-up of the reaction mixture is simple, and the catalyst is easily removed from the products by simple filtration.

  Zr(HSO4)4/SiO2 在无溶剂条件下促进芳香醛与酮的区域选择性、立体选择性和化学选择性 Claisen-Schmidt 缩合，并提高产率。反应混合物的处理很简单，通过简单的过滤很容易从产物中除去催化剂。
• Nucleic Acid Components and Their Analogues: New Synthesis of Bicyclic Thiopyrimidine Nucleosides
  作者：Galal E. H. Elgemeie、Adel M. E. Attia、Sherifa S. Alkabai

  DOI：10.1080/15257770008035020

  日期：2000.4

  Abstract A novel synthesis of condensed bicyclic thiopyrimidine glycosides utilising 1H-cyclopentapyrimidine-2(3H)-thiones and α-bromoglucose or α-bromogalactose tetraacetate as starting components is described.

  摘要描述了一种以1H-环戊嘧啶-2（3H）-硫酮和α-溴葡萄糖或α-溴半乳糖四乙酸酯为起始成分的稠合双环硫代嘧啶糖苷的合成方法。
• Ananthakrishna Nadar; Renuga, Journal of the Indian Chemical Society, 2006, vol. 83, # 12, p. 1219 - 1222
  作者：Ananthakrishna Nadar、Renuga

  DOI：——

  日期：——
• Kierstead et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 3616,3619
  作者：Kierstead et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bi-functional modified-phosphate catalyzed the synthesis of α-α′-(EE)-bis(benzylidene)-cycloalkanones: Microwave versus conventional-heating
  作者：Abderrahim Solhy、Walid Amer、Mohamed Karkouri、Rachid Tahir、Abdeslam El Bouari、Aziz Fihri、Mostapha Bousmina、Mohamed Zahouily

  DOI：10.1016/j.molcata.2010.11.032

  日期：2011.2

  The impregnation of hydroxyapatite (HAP) by NaNO3 leads to a modified-hydroxyapatite which has a bi-functional acid-base property. Sodium-modified-hydroxyapatite (Na-HAP) efficiently catalyzed the cross-aldol condensation of arylaldehydes and cycloketones to afford alpha-alpha'-(EE)-bis(benzylidene)cycloalkanones in good yields under microwave irradiation. Moreover, the methodology described in this paper provides a very easy and efficient synthesis carried out in water as the greenest available solvent under conventional heating. A comparison study between these two different modes of heating was ;investigated. The catalyst was easily recovered and efficiently re-used. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.