but-3-yn-1-yl(4-chlorophenyl)sulfane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: but-3-yn-1-yl(4-chlorophenyl)sulfane
• 英文别名: 1-But-3-ynylsulfanyl-4-chlorobenzene
• 化学式: C₁₀H₉ClS
• 分子量: 196.7
• InChiKey: CSYSTCFGSDCZRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  but-3-yn-1-yl(4-chlorophenyl)sulfane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以94%的产率得到1-(but-3-yn-1-ylsulfinyl)-4-chlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  金催化硫叶立德环异构化为二氢苯并硫杂环己烷。

  摘要：

  金属促进的硫叶立德与 π 体系的亲核加成是一种成熟的反应性。然而，这种转变的驱动力，即消除硫化物部分，会产生化学计量的副产物，使其在原子经济性方面不利。在这项工作中，报道了硫叶立德化学的新进展，即原子经济的金（I）催化合成二氢苯并[ b ]噻吩。反应在室温下温和条件下进行。

  DOI：

  10.1002/chem.202000622
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸 3-丁炔酯 、 4-氯苯硫酚 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到but-3-yn-1-yl(4-chlorophenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  金催化硫叶立德环异构化为二氢苯并硫杂环己烷。

  摘要：

  金属促进的硫叶立德与 π 体系的亲核加成是一种成熟的反应性。然而，这种转变的驱动力，即消除硫化物部分，会产生化学计量的副产物，使其在原子经济性方面不利。在这项工作中，报道了硫叶立德化学的新进展，即原子经济的金（I）催化合成二氢苯并[ b ]噻吩。反应在室温下温和条件下进行。

  DOI：

  10.1002/chem.202000622

文献信息

• Gold‐Catalyzed Cycloisomerization of Sulfur Ylides to Dihydrobenzothiepines
  作者：Christian Knittl‐Frank、Iakovos Saridakis、Thomas Stephens、Rafael Gomes、James Neuhaus、Antonio Misale、Rik Oost、Alberto Oppedisano、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/chem.202000622

  日期：2020.8.26

  The metal‐promoted nucleophilic addition of sulfur ylides to π‐systems is a well‐established reactivity. However, the driving force of such transformations, elimination of a sulfide moiety, entails stoichiometric byproducts making them unfavorable in terms of atom economy. In this work, a new take on sulfur ylide chemistry is reported, an atom‐economical gold(I)‐catalyzed synthesis of dihydrobenzo[b]thiepines

  金属促进的硫叶立德与 π 体系的亲核加成是一种成熟的反应性。然而，这种转变的驱动力，即消除硫化物部分，会产生化学计量的副产物，使其在原子经济性方面不利。在这项工作中，报道了硫叶立德化学的新进展，即原子经济的金（I）催化合成二氢苯并[ b ]噻吩。反应在室温下温和条件下进行。