5-Amino-2-nitrobiphenyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Amino-2-nitrobiphenyl
• 英文别名: 2-nitro-5-biphenylamine；4-Nitro-3-phenylaniline
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂
• 分子量: 214.224
• InChiKey: PKBXUDQTFPKPOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Amino-2-nitrobiphenyl 在 氯化亚砜 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 copper(l) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-amino-N'-(4-hydroxybenzoyl)-[1,1'-biphenyl]-3-sulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIFUNCTIONAL COMPOUND USING UBR BOX DOMAIN-BINDING LIGAND
  [FR] COMPOSÉ BIFONCTIONNEL UTILISANT UN LIGAND LIANT LE DOMAINE DE BOÎTE UBR
  [KO] UBR 박스 도메인 결합 리간드를 이용한 이중기능성 화합물

  摘要：

  본 명세서에서 개시하는 내용은 UBR 박스 도메인 결합 리간드를 이용한 이중기능성(bifunctional) 화합물에 관한 것이다. 상기 UBR 박스 도메인은 N-말단 경로 법칙(N-end rule pathway)의 UBR(Ubiquitin protein ligase E3 component n-recognin)단백질 내에 공통적으로 존재하는 도메인이다. 이 때 상기 UBR 박스 도메인은 기질(substrate)이 결합하는 도메인으로 알려져 있다. 상기 UBR 박스 도메인은 기질의 N-말단 잔기에 결합하여 기질에 멀티 유비퀴틴 사슬을 형성하는데 필수적이며, 기질은 이 과정을 통해 분해된다고 알려져 있다. 이러한 UBR 박스 도메인의 기능을 이용하는 UBR 박스 도메인 리간드를 이용한 이중기능성(bifunctional) 화합물을 이용해 원하는 타겟 단백질(또는 펩타이드)을 보다 효과적으로 분해시키도록 유도할 수 있다.

  公开号：

  WO2023074936A1
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基联苯 在 copper(l) chloride 3-氯苯甲酰乙腈 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-Amino-2-nitrobiphenyl 、 2-nitro-[1,1'-biphenyl]-3-amine
  参考文献：
  名称：

  A convenient copper-catalyzed direct amination of nitroarenes with O-alkylhydroxylamines

  摘要：

  O-烷基羟胺，尤其是O-甲基羟胺，在强碱和铜催化剂的存在下与硝基芳烃反应，生成氨基硝基芳烃，且产率良好。相对于硝基组，发生邻位或对位氨基化反应，在某些情况下，邻位氨基化产物优先获得。对于3-取代的硝基苯，其中取代基带有孤对电子，氨基化优先发生在2位，生成空间位阻最大的3c–f、14和22g。

  DOI：

  10.1039/a901537j

文献信息

• Process for preparing nitroaniline derivatives
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US05466871A1

  公开（公告）日：1995-11-14

  A process for preparing a nitroaniline derivative comprising a step of reacting an aromatic nitro compound with an O-alkylhydroxylamine or a salt thereof in the presence of a base and optionally a metallic catalyst, which process is industrially advantageous since it provides the nitroaniline derivative from the aromatic nitro compound in a high yield in one step, and the aminating agent used can be obtained from hydroxylamine at a relatively low cost.

  一种制备硝基苯胺衍生物的方法，包括在碱和可选的金属催化剂存在下，将芳香族硝基化合物与O-烷氧基羟胺或其盐反应的步骤。该方法具有工业优势，因为它可以在一步中从芳香族硝基化合物中高产率地提供硝基苯胺衍生物，并且所使用的氨化试剂可以以相对较低的成本从羟胺中获得。
• Copper-Catalyzed Direct Amination of Nitrobenzenes with <i>O</i>-Alkylhydroxylamines
  作者：Shinzo Seko、Norio Kawamura

  DOI：10.1021/jo951903r

  日期：1996.1.1
• US5466871A
  申请人：——

  公开号：US5466871A

  公开（公告）日：1995-11-14
• A convenient copper-catalyzed direct amination of nitroarenes with O-alkylhydroxylamines
  作者：Shinzo Seko、Kunihito Miyake、Norio Kawamura

  DOI：10.1039/a901537j

  日期：——

  O-Alkylhydroxylamines, particularly O-methylhydroxylamine, aminate nitroarenes in the presence of a strong base and a copper catalyst to give aminonitroarenes in good yields. ortho- or para-Amination with respect to the nitro group takes place, and in some cases the ortho-aminated product is preferentially obtained. With 3-substituted nitrobenzenes where the substituent has a lone pair of electrons, preferential amination occurs at the 2-position to give the sterically most congested 3c–f, 14 and 22g.

  O-烷基羟胺，尤其是O-甲基羟胺，在强碱和铜催化剂的存在下与硝基芳烃反应，生成氨基硝基芳烃，且产率良好。相对于硝基组，发生邻位或对位氨基化反应，在某些情况下，邻位氨基化产物优先获得。对于3-取代的硝基苯，其中取代基带有孤对电子，氨基化优先发生在2位，生成空间位阻最大的3c–f、14和22g。
• [EN] BIFUNCTIONAL COMPOUND USING UBR BOX DOMAIN-BINDING LIGAND<br/>[FR] COMPOSÉ BIFONCTIONNEL UTILISANT UN LIGAND LIANT LE DOMAINE DE BOÎTE UBR<br/>[KO] UBR 박스 도메인 결합 리간드를 이용한 이중기능성 화합물
  申请人：[en]AUTOTAC INC.;[ko]주식회사 오토텍바이오

  公开号：WO2023074936A1

  公开（公告）日：2023-05-04

  본 명세서에서 개시하는 내용은 UBR 박스 도메인 결합 리간드를 이용한 이중기능성(bifunctional) 화합물에 관한 것이다. 상기 UBR 박스 도메인은 N-말단 경로 법칙(N-end rule pathway)의 UBR(Ubiquitin protein ligase E3 component n-recognin)단백질 내에 공통적으로 존재하는 도메인이다. 이 때 상기 UBR 박스 도메인은 기질(substrate)이 결합하는 도메인으로 알려져 있다. 상기 UBR 박스 도메인은 기질의 N-말단 잔기에 결합하여 기질에 멀티 유비퀴틴 사슬을 형성하는데 필수적이며, 기질은 이 과정을 통해 분해된다고 알려져 있다. 이러한 UBR 박스 도메인의 기능을 이용하는 UBR 박스 도메인 리간드를 이용한 이중기능성(bifunctional) 화합물을 이용해 원하는 타겟 단백질(또는 펩타이드)을 보다 효과적으로 분해시키도록 유도할 수 있다.