(1S*,4aS*,8aS*)-3,3,7,8a-tetramethyl-6-[(trimethylsilyl)oxy]-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-1-naphthalenyl methanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (1S*,4aS*,8aS*)-3,3,7,8a-tetramethyl-6-[(trimethylsilyl)oxy]-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-1-naphthalenyl methanesulfonate
• 英文别名: [(1S,4aS,8aS)-3,3,7,8a-tetramethyl-6-trimethylsilyloxy-1,2,4,4a,5,8-hexahydronaphthalen-1-yl] methanesulfonate
• 化学式: C₁₈H₃₄O₄SSi
• 分子量: 374.617
• InChiKey: QYYBRWLGAMBJJZ-HFTRVMKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S*,4aS*,8aS*)-3,3,7,8a-tetramethyl-6-[(trimethylsilyl)oxy]-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-1-naphthalenyl methanesulfonate 在 copper(l) iodide 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 六甲基二硅氮烷 、 magnesium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 rac-(1aS,3aS,6aS,6bR)-1a,2,5,5,6b-pentamethyl-1,1a,3a,4,5,6,6a,6b-octahydrocyclopropa[e]indene
  参考文献：
  名称：

  通过串联重排-环丙烷化反应到达marasmane骨架的新途径。（+）-isovelleral的全合成。

  摘要：

  描述了到达marasmane骨架的一般有效途径。使用MgI2催化的萘醌30衍生的三甲基甲硅烷基烯醇醚31的重排-环丙烷化反应，可以得到消旋形式的两种简单的马拉曼色酮（35和37）的总合成。该反应以高收率进行，具有完全的非对映选择性，不需要使用特殊的环丙烷化试剂。这种新颖的方法在marasmane框架中的应用扩展到了天然存在的（+）-等速物（41）的合成。

  DOI：

  10.1021/jo0015568
• 作为产物：
  描述：

  (4aS*,5S*)-5-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-3,4a,7,7-trimethyl-4,4,a,5,6,7,8-hexahydro-2(3H)-naphthalenone 在 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S*,4aS*,8aS*)-3,3,7,8a-tetramethyl-6-[(trimethylsilyl)oxy]-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-1-naphthalenyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过串联重排-环丙烷化反应到达marasmane骨架的新途径。（+）-isovelleral的全合成。

  摘要：

  描述了到达marasmane骨架的一般有效途径。使用MgI2催化的萘醌30衍生的三甲基甲硅烷基烯醇醚31的重排-环丙烷化反应，可以得到消旋形式的两种简单的马拉曼色酮（35和37）的总合成。该反应以高收率进行，具有完全的非对映选择性，不需要使用特殊的环丙烷化试剂。这种新颖的方法在marasmane框架中的应用扩展到了天然存在的（+）-等速物（41）的合成。

  DOI：

  10.1021/jo0015568