2,6-di(2'-thienyl)pyrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,6-di(2'-thienyl)pyrazine
• 英文别名: 2,6-di(thiophen-2-yl)pyrazine；2,6-bis(thiophene-2-yl)pyrazine；2,6-bis(thiophen-2-yl)pyrazine；2,6-bis(2'-thienyl)pyrazine；2,6-dithiophen-2-ylpyrazine
• 化学式: C₁₂H₈N₂S₂
• 分子量: 244.341
• InChiKey: VMTDGCHDJXMJMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-di(2'-thienyl)pyrazine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以49%的产率得到2,6-bis(5'-bromo-2'-thienyl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUND

  摘要：

  一种含氮杂环化合物由式(I)表示：其中R1表示氢原子，含有1至20个碳原子的取代或未取代的烷基，或含有1至20个碳原子的取代或未取代的烷氧基；A表示至少含有一个氮原子的杂环残基，并形成六元芳香杂环环；n表示1至3的整数。

  公开号：

  US20100234595A1
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩硼酸 、 2,6-二氯吡嗪 在 sodium carbonate 、 Pd-PEPPSI-IPr^DBB 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以91 %的产率得到2,6-di(2'-thienyl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  大型但灵活的二苯并桶烯衍生的 Pd-NHC 预催化剂实现杂芳基-杂芳基 Suzuki-Miyaura 交叉偶联

  摘要：

  本研究描述了一类由二苯并桶烯衍生的“大而灵活”的 Pd-NHC 配合物。这些配合物已成功用于有氧条件下钯催化的具有挑战性的杂芳基-杂芳基铃木-宫浦交叉偶联反应，展示了针对一系列具有挑战性的底物的通用且高效的方案。此外，当前的方案已成功应用于有价值的功能小分子和共轭介观聚合物的合成。这些发现对于有机和功能材料合成领域新型高效催化方法的开发具有重要意义。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.3c00225

文献信息

• The Highly Efficient Suzuki-Miyaura Cross-Coupling of (Hetero)aryl Chlorides and (Hetero)arylboronic Acids Catalyzed by “Bulky-yet-Flexible” Palladium-PEPPSI Complexes in Air
  作者：Jia-Sheng Ouyang、Yan-Fang Li、Fei-Dong Huang、Dong-Dong Lu、Feng-Shou Liu

  DOI：10.1002/cctc.201701076

  日期：2018.1.23

  Pd–PEPPSI complexes were designed and synthesized. The relationship between catalyst structure and properties was systematically investigated. It was revealed that “bulky‐yet‐flexible” C3 bearing ancenaphthyl backbone was a highly efficient precatalyst and could be successfully employed in Suzuki–Miyaura reactions of (hetero)aryl chlorides with (hetero)arylboronic acids at a low palladium loading in the presence

  设计并合成了一系列Pd-PEPPSI复合物。系统地研究了催化剂结构与性能之间的关系。结果表明，具有“大而灵活”的带有C3的萘基骨架是高效的预催化剂，在存在钯的情况下，可以成功地将Suzuki-Miyaura用于（杂）芳基氯与（杂）芳基硼酸的Suzuki-Miyaura反应。空气中的弱无机碱。
• Deprotonative Metalation of Substituted Benzenes and Heteroaromatics Using Amino/Alkyl Mixed Lithium-Zinc Combinations
  作者：Katia Snégaroff、Shinsuke Komagawa、Floris Chevallier、Philippe C. Gros、Stéphane Golhen、Thierry Roisnel、Masanobu Uchiyama、Florence Mongin

  DOI：10.1002/chem.201000543

  日期：2010.7.19

  Different homoleptic and heteroleptic lithium–zinc combinations were prepared, and structural elements obtained on the basis of NMR spectroscopic experiments and DFT calculations. In light of their ability to metalate anisole, pathways were proposed to justify the synergy observed for some mixtures. The best basic mixtures were obtained either by combining ZnCl2⋅TMEDA (TMEDA=N,N,N′,N′‐tetramethylethylenediamine)

  制备了不同的均溶和异溶锂-锌组合，并根据NMR光谱实验和DFT计算获得了结构元素。考虑到它们使苯甲醚金属化的能力，提出了一些途径以证明对某些混合物观察到的协同作用是正确的。通过结合ZnCl 2 · TMEDA（TMEDA = N，N，N'，N'-四甲基乙二胺）（[tmp = 2,2,6,6-四甲基哌啶子基; 3当量）或通过用烷基取代先有混合物中的tmp之一。接下来研究了据推测形成的芳香族锌酸锂的反应性，并证明其与底物，碱和亲电试剂有关。芳族锌酸锂最终参与了钯与芳族氯化物和溴化物的交叉偶联反应。
• Diarylpyrazine-based position isomers: A detailed study of optical properties and structure-property relationship
  作者：Dong-Jin Park、Puttavva Meti、Young-Dae Gong

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108254

  日期：2020.5

  A versatile and expeditious synthetic route to pyrazine-based symmetric and asymmetric chromophores decorated with donor-acceptor (D-A) has been designed to study their structural effects on optical properties. Suzuki-Miyaura coupling of dihalopyrazine with various aryl boronic acids was synthesized under microwave condition. Pyrazine functionalized at C-2, C-5 and C-6 serve as acceptor to construct

  设计了一种通用且快速的合成路线，以吡嗪为基的对称和不对称生色团装饰有供体-受体（DA），以研究其对光学性质的结构影响。在微波条件下合成了二卤代吡嗪与各种芳基硼酸的Suzuki-Miyaura偶联。在C-2，C-5和C-6上官能化的吡嗪用作受体，以构建线性和角推挽生色团。系统地研究了所有目标发色团的光物理，电化学和热性质，并通过密度泛函理论计算将结果与理论相关。通过引入强电子吸收基团（CN），发射波长显着红移。末端供体受体单元的排列以可预测的方式调节光电性能，有助于合理设计发光材料的小分子。这些生色团在不同的溶剂中表现出多色变化，表现出良好的溶剂变色性，斯托克斯位移较大。
• Synthesis of new polyaza heterocycles. Part 42: Diazines
  作者：Mircea Darabantu、Ludovic Boully、Alain Turck、Nelly Plé

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.059

  日期：2005.3

  Using Pd-catalyzed Stille cross-coupling reactions, we report here the synthesis of various mono- or bis(tri-n-butylstannyl)diazines which were reacted with various halogenated diazines to access to various polyaza heterocyclic derivatives.

  使用Pd催化的Stille交叉偶联反应，我们在此报告了各种单-或双（三-正丁基锡烷基）二嗪的合成，这些单-或双（三正丁基锡烷基）二嗪与各种卤代二嗪反应以得到各种聚氮杂杂环衍生物。
• A pyrazinium-based fluorescent chemosensor for the selective detection of 2,4,6-trinitrophenol in an aqueous medium
  作者：Pragya、Vaishali Saini、Krishnan Rangan、Bharti Khungar

  DOI：10.1039/d2nj02999e

  日期：——

  In this regard, a fluorescent chemosensor, 1-benzyl-3,5-di(thiophen-2-yl)pyrazin-1-ium bromide (BTPyz), was synthesized and characterized via spectroscopic methods. The photophysical properties were investigated using absorption and emission spectral analysis. As a fluorescent chemosensor, BTPyz exhibited a selective response towards 2,4,6-trinitrophenol (TNP) with a detection limit of 11.6 nM and

  由于恐怖主义威胁的增加和环境保护的需要，感测硝基芳烃爆炸物已引起广泛关注。在这方面，合成了一种荧光化学传感器，1-benzyl-3,5-di(thiophen-2-yl)pyrazin-1-ium bromide ( BTPyz )，并通过光谱方法对其进行了表征。使用吸收和发射光谱分析研究光物理性质。作为一种荧光化学传感器，BTPyz对 2,4,6-三硝基苯酚 (TNP) 表现出选择性响应，检测限为 11.6 nM，淬灭常数 ( K SV ) 为 3.8 × 10 4 M -1. 荧光猝灭机制归因于基态电荷转移复合物的形成和共振能量转移，这从紫外可见、荧光和核磁共振光谱、单晶 XRD 研究和密度泛函理论计算中可以看出。BTPyz也被用于纸条上 TNP 的接触模式检测。在真实的水和土壤样品中检测 TNP 表明BTPyz是一种很有前途的环境标本检测工具。