cis-3-methoxy-5a,6,7,8,9,9a-hexahydrodibenzo[1,4]dioxin-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: cis-3-methoxy-5a,6,7,8,9,9a-hexahydrodibenzo[1,4]dioxin-2-ol
• 英文别名: (5aS,9aR)-3-methoxy-5a,6,7,8,9,9a-hexahydrodibenzo-p-dioxin-2-ol
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: XWMOXGLZRRNMGK-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2-cyclohexane 、 1,4-丁二醇,2,3-二硝基 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以55%的产率得到cis-3-methoxy-5a,6,7,8,9,9a-hexahydrodibenzo[1,4]dioxin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基芳基醚的重排；第五部分：2,5-二烷氧基氢醌与环烷二醇的反应

  摘要：

  苯并 [1,4] 二恶英 5 和 6 是由 2,5-二烷氧基-氢醌 1 和环烷烃-1,2-二醇 2 在一锅法反应中制备的。1 和 2 的酸催化反应产生了环烷氧基苯并呋喃 11 的混合物和螺化合物 12。还讨论了这些新反应的机制。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35986

文献信息

• Rearrangement of Allyl Aryl Ethers; Part V:Reaction of 2,5-Dialkoxyhydroquinone with Cycloalkanediols
  作者：Lajos Novák、Olivér Orovecz、Péter Kovács、Pál Kolonits、László Párkányi、Éva Szabó

  DOI：10.1055/s-2002-35986

  日期：——

  Benzo[1,4]dioxines 5 and 6 were prepared in a one pot reaction from 2,5-dialkoxy-hydroquinone 1 and cycloalkane-1,2-diol 2. Acid-catalyzed reaction of 1 and 2 yielded a mixture of cycloalkanobenzofuran 11 and spiro compound 12. The mechanisms of these novel reactions are also discussed.

  苯并 [1,4] 二恶英 5 和 6 是由 2,5-二烷氧基-氢醌 1 和环烷烃-1,2-二醇 2 在一锅法反应中制备的。1 和 2 的酸催化反应产生了环烷氧基苯并呋喃 11 的混合物和螺化合物 12。还讨论了这些新反应的机制。