(E)-N-(2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)-2-(pyridin-2-ylmethylene)hydrazine-1-carbothioamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-(2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)-2-(pyridin-2-ylmethylene)hydrazine-1-carbothioamide
• 英文别名: 1-[2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]-3-[(E)-pyridin-2-ylmethylideneamino]thiourea
• 化学式: C₁₈H₁₉N₅S
• 分子量: 337.448
• InChiKey: YKXUNUGBDIMNOT-CIAFOILYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1H-2-甲基-3-氨乙基吲哚 在 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (E)-N-(2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)-2-(pyridin-2-ylmethylene)hydrazine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  含有吲哚片段作为有效和选择性抗癌剂的新型硫半脲类衍生物。

  摘要：

  高效，安全的抗癌药物的研发仍在促进人类健康。在本报告中，设计并合成了一系列新型的含吲哚片段的硫半碳环素衍生物。大多数化合物对PC3，MGC803和EC109细胞系均表现出优异的抗增殖活性，且IC50（0.14-12μM）低。特别地，化合物5j可以选择性地抑制三个测试的肿瘤细胞中的PC3细胞，IC50值为0.14μM，这可能归因于将吲哚片段引入TSC结构后的协同作用。同时，与3-AP和DPC相比，化合物5j在PC3细胞中对两种正常的WPMY-1和GES-1细胞系表现出更高的选择性。我们还发现5j可以有效抑制PC3细胞增殖，定植并诱导细胞凋亡。更重要的是，5j可能通过阻止EMT过程来显着抑制迁移和侵袭，但对细胞周期没有影响。总体而言，我们的研究结果表明，具有吲哚硫半脲的结构的5j可以用作进一步优化和开发的有用的抗癌药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111764