(Z)-1-phenyl-N-(m-tolyl)methanimine oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-phenyl-N-(m-tolyl)methanimine oxide
• 英文别名: N-(3-methylphenyl)-1-phenylmethanimine oxide
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: HWFJVZKSZAXZHV-PTNGSMBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-2-丁酸甲酯 、 (Z)-1-phenyl-N-(m-tolyl)methanimine oxide 在 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以58%的产率得到methyl 8-methyl-3-phenyl-1,3-dihydrooxazolo[3,4-a]indole-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含金和亚胺的金催化双环和内部炔丙基醇的[3 + 2]环化产生两个不同的杂环。

  摘要：

  描述了一种由金催化的由1-氧代3-yn-4-醇和硝酮合成的1,3-二氢恶唑并[3,4- a ]吲哚的方法；这种新的双环环化反应是第一个实例，表明内部炔烃可以与硝酮反应进行羰基化反应。DFT计算表明，初始烯基金中间体发生了[3,3]-σ位移，从而避开了金卡宾的中间产物。我们还用亚胺开发了相同的1-oxo-3-yn-4醇与新的[3 + 2]环，有效地生成了oxazolidin-4-yylne衍生物。这些1-oxo-3-ynes的束缚醇可捕获其亚稳的2-azadienium中间体，从而实现新颖的环化反应。我们的机械分析表明，尽管两种产品在结构上相关，但它们是由两个独立的系统生产的。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001119
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基甲苯 在 rhodium contaminated with carbon 、 magnesium sulfate 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-1-phenyl-N-(m-tolyl)methanimine oxide
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric pericyclic cascade approach to 3-alkyl-3-aryloxindoles: generality, applications and mechanistic investigations

  摘要：

  <sc>l</sc>-丝氨酸衍生的<italic>N</italic>-芳基腈与烷基芳基酮烯反应，以高收率和极好的对映选择性生成3-烷基-3-芳氧吲哚。

  DOI：

  10.1039/c4ob02526a

文献信息

• Visible light active CdS nanorods: one-pot synthesis of aldonitrones
  作者：Moosa Ramdar、Foad Kazemi、Babak Kaboudin、Zahra Taran、Adel Partovi

  DOI：10.1039/c6nj01459c

  日期：——

  (TGA) and diffuse reflection spectroscopy (DRS). The CdS nanorods have 12–18 nm sizes according to TEM. The catalyst was used successfully in the chemoselective photocatalytic reduction of nitroarenes using a CdS/poly ethyleneglycol 400–water system (CdS/PEG–H2O). The reaction was successfully carried out under green and blue LED illumination by using ammonium formate as a sacrificial electron donor in

  这是关于在可见光辐射下在水性介质中存在芳香醛的情况下原位捕获羟胺中间体的纳米半导体光催化合成醛酮的报道。合成了新型高效分散CdS纳米棒光催化剂。通过透射电子显微镜（TEM），X射线衍射（XRD），Brunauer-Emmett-Teller（BET）分析，CHNS元素分析，热重分析（TGA）和漫反射光谱（DRS）对催化剂进行表征。根据TEM，CdS纳米棒的尺寸为12-18 nm。该催化剂已成功用于CdS /聚乙二醇400-水系统（CdS / PEG-H 2）对硝基芳烃的化学选择性光催化还原O）。在存在和不存在醛的情况下，通过使用甲酸铵作为牺牲电子给体，在绿色和蓝色LED照明下成功地进行了反应，分别生成了芳香胺或芳香硝基。CdS纳米棒光催化剂的可重复使用性进行了四次测试。此外，催化剂的稳定性通过再利用催化剂的特性来确认。
• Cooperative Silver- and Base-Catalyzed Diastereoselective Cycloaddition of Nitrones with Methylene Isocyanides: Access to 2-Imidazolinones
  作者：Yan Chen、Yijing Wu、Andrey Shatskiy、Yuhe Kan、Markus D. Kärkäs、Jian-Quan Liu、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202000437

  日期：2020.6.23

  A protocol involving cooperative silver‐ and base‐catalyzed diastereoselective cycloaddition of nitrones with isocyanides is described, delivering several valuable 2‐imidazolinones derivatives as single diastereomers. A plausible reaction mechanism is rationalized by DFT calculations. DBU plays dual roles in the developed reaction, acting as both the base and ligand.

  描述了一种方案，该方案涉及硝酮与异氰化物的银和碱催化的非对映选择性环加成环加成，提供了几种有价值的2-咪唑啉酮衍生物作为单一非对映异构体。通过DFT计算可以合理化反应机制。DBU在已发展的反应中起着双重作用，既充当碱基又充当配体。
• Gold(I)-Catalyzed [4 + 2] Annulation between Arylynes and C,N-Diaryl Nitrones for Chemoselective Synthesis of Quinoline Scaffolds via Gold Acetylide Intermediates
  作者：Debashis Barik、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00274

  日期：2022.6.3

  Gold-catalyzed synthesis of quinoline derivatives via [4 + 2] annulation between terminal arylynes and nitrones is described. Our mechanistic analysis supports the participation of alkynylgold intermediates, instead of a typical gold–carbene species in recently reported gold catalysis. These nucleophilic alkynylgold species react with nitrones via Povarov-type reactions. Cheap, readily available materials

  描述了通过末端芳炔和硝酮之间的 [4 + 2] 环化合成喹啉衍生物的金催化合成。我们的机理分析支持炔基金中间体的参与，而不是最近报道的金催化中的典型金-卡宾物质。这些亲核炔基金物质通过波瓦罗夫型反应与硝酮反应。廉价、容易获得的材料和广泛的基材范围体现了这种方法的优势。
• Gold‐Catalyzed Cyclizations and [3+2]‐Annulation Cascades between 1,5‐Diyn‐3‐ols and Nitrones to Construct Carbazole Frameworks
  作者：Sudhakar Dattatray Tanpure、Manoj Dilip Dhole、Rai‐Shung Liu

  DOI：10.1002/adsc.202300711

  日期：2023.9.5

  Gold-catalyzed cascade reactions between 1,5-diyn-3-ols and nitrones to deliver carbazole derivatives are described. Such cascade reactions are applicable to facile synthesis of polyaromatic compounds containing carbazole subunits. Notably, the reaction mechanism involves unexpected oxoarylations, rather than oxidative Mannich reactions as known for but-1-yn-4-ols. Our control experiments indicate

  描述了 1,5-二炔-3-醇和硝酮之间金催化级联反应产生咔唑衍生物。这种级联反应适用于含有咔唑亚基的聚芳族化合物的简便合成。值得注意的是，反应机制涉及意想不到的氧芳基化，而不是已知的 but-1-yn-4-ols 的氧化曼尼希反应。我们的对照实验表明，由于金和该炔烃之间的键合较弱，1,5-二炔-3-醇中第二个炔烃的存在使得这种氧芳基化成为可能，从而使束缚醇的构象灵活性降低。
• US4153722A
  申请人：——

  公开号：US4153722A

  公开（公告）日：1979-05-08