四氢-2-(4-甲基苯氧基)-2H-吡喃 | 13481-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 四氢-2-(4-甲基苯氧基)-2H-吡喃
• 中文别名: 2-(4-甲基苯氧基)-四氢-2H-吡喃
• 英文名称: 2-(4-methylphenoxy)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 4-methylphenyl tetrahydro-2H-pyran-2-yl ether；4-methylphenyl-perhydropyran-2-yl ether；tetrahydro-2-(4-methylphenoxy)-2H-pyran；2-(4-Methylphenoxy)tetrahydropyran；2-(p-tolyloxy)tetrahydro-2H-pyran；4-(2-tetrahydropyranyloxy)toluene；2-(4-methylphenoxy)oxane
• CAS: 13481-09-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: CLBYZOIXSNMRNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  2.751 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢-2-(4-甲基苯氧基)-2H-吡喃 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.03h， 以92%的产率得到对甲酚
  参考文献：
  名称：

  使用Sn（IV）Cl 4催化剂对苯酚四氢吡喃基和甲氧基甲基醚进行高效脱保护并续环成茚满酮

  摘要：

  Sn（IV）Cl 4催化剂在温和条件下为酚THP和MOM醚以及THP和MOM保护的查耳酮环氧化物的后续分子内Friedel-Crafts烷基化反应提供了一种快速有效的脱保护方法。反应历时2-3分钟，在0°C时以优异的收率（90–98％）得到了产品，而没有影响其他官能团。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.05.009
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 盐酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 四氢-2-(4-甲基苯氧基)-2H-吡喃
  参考文献：
  名称：

  Selective Tetrahydropyranylation under Non-Acidic Conditions

  摘要：

  我们报告称，具有非常低亲核性的羟基的四氢糠醇化反应可以通过与2-羟基四氢糠醇的Mitsunobu反应实现。该反应可以在不使用酸催化剂的情况下保护酚类和吡啶醇。例如，在酸性条件下，羟基吡啶无法通过二氢糠醇进行保护，而在Mitsunobu条件下则能顺利进行四氢糠醇化。该方法对酚类相对于醇类具有选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918916

文献信息

• ANTHELMINTIC COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AND METHOD OF USING THEREOF
  申请人：Meng Charles Q.

  公开号：US20140142114A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  The present invention relates to novel anthelmintic compounds of formula (I) below: wherein Y and Z are independently a bicyclic carbocyclic or a bicyclic heterocyclic group, or one of Y or Z is a bicyclic carbocyclic or a bicyclic heterocyclic group and the other of Y or Z is alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, phenyl, heterocyclyl or heteroaryl, and variables X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , X 6 , X 7 and X 8 are as defined herein. The invention also provides for veterinary compositions comprising the anthelmintic compounds of the invention, and their uses for the treatment and prevention of parasitic infections in animals.

  本发明涉及以下式（I）的新型驱虫化合物： 其中 Y和Z分别是双环碳环或双环杂环基团，或者Y或Z中的一个是双环碳环或双环杂环基团，另一个是烷基，烯基，炔基，环烷基，苯基，杂环基或杂芳基，以及变量X 1 ，X 2 ，X 3 ，X 4 ，X 5 ，X 6 ，X 7 和X 8 如本文所定义。本发明还提供了包含本发明的驱虫化合物的兽药组合物，以及它们用于治疗和预防动物寄生虫感染的用途。
• Polystyrene-supported GaCl3: A new, highly efficient and recyclable heterogeneous Lewis acid catalyst for tetrahydropyranylation of alcohols and phenols
  作者：Ali Rahmatpour

  DOI：10.1016/j.poly.2012.06.063

  日期：2012.8

  highly chemoselective method for tetrahydropyranylation of alcohols and phenols with 3,4-dihydro-2H-pyran (DHP) in the presence of polystyrene-supported gallium trichloride (PS/GaCl3) as a highly active and reusable heterogeneous Lewis acid catalyst at room temperature is presented. In this catalytic system, primary, secondary and tertiary alcohols, as well as phenols, were converted to the corresponding

  在聚苯乙烯负载的三氯化镓（PS / GaCl 3）存在下，用3,4-二氢-2 H-吡喃（DHP）对醇和酚进行四氢吡喃基化的一种新的，简单且高度化学选择性的方法）是在室温下具有高活性和可重复使用的非均相路易斯酸催化剂。在该催化体系中，伯，仲和叔醇以及苯酚以短的反应时间和高收率转化为相应的四氢吡喃基（THP）醚。异质催化剂在吡喃基化反应中具有高可重复使用性和稳定性，并且被回收了数次，其活性损失可忽略不计且催化剂浸出可忽略不计，并且也不需要再生。该方法对对称二醇的单四氢吡喃基化反应也显示出良好的化学选择性。
• Highly efficient protection of alcohols and phenols catalysed by tin porphyrin supported on MIL-101
  作者：Farnaz Zadehahmadi、Shahram Tangestaninejad、Majid Moghadam、Valiollah Mirkhani、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Reihaneh Kardanpour

  DOI：10.1002/aoc.3270

  日期：2015.4

  The catalytic activity of 5,10,15,20‐tetrakis(4‐aminophenyl)porphyrinatotin(IV) trifluoromethanesulfonate, [SnIV(TNH2PP)(OTf)2], supported on chloromethylated MIL‐101, was investigated in the trimethylsilylation of alcohols and phenols with hexamethyldisilazane (HMDS) and also their tetrahydropyranylation with 3,4‐dihydro‐2H‐pyran. Excellent yields, mild reaction conditions, short reaction times and

  在三甲基甲硅烷基化反应中研究了在氯甲基化的MIL-101上负载的5,10,15,20-四（4-氨基苯基）卟啉毒素（IV）三氟甲磺酸盐[Sn IV（TNH 2 PP）（OTf）2 ]的催化活性。与六甲基二硅氮烷（HMDS）合成醇和酚，以及它们与3,4-二氢-2H-吡喃的四氢吡喃基化作用。该载体催化剂的显着优点是优异的收率，温和的反应条件，较短的反应时间和催化剂的可重复使用性，而其初始活性没有显着降低。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Highly selective tetrahydropyranylation/dehydropyranylation of alcohols and phenols using porous phenolsulfonic acid-formaldehyde resin catalyst under solvent-free condition
  作者：Kalyani Rajkumari、Ikbal Bahar Laskar、Anupama Kumari、Bandita Kalita、Samuel Lalthazuala Rokhum

  DOI：10.1016/j.reactfunctpolym.2020.104519

  日期：2020.4

  solvent-free chemoselective tetrahydropyranylation/depyranylation of alcohols and phenols is reported herein using mesoporous Phenolsulfonic Acid Formaldehyde Resins as a heterogeneous acid catalyst. The catalyst successfully performed chemoselective protection and deprotection reactions of a wide range of substrates ranging from primary to secondary and tertiary alcohols and also phenols. The reactions were

  本文报道了使用介孔苯酚磺酸甲醛树脂作为非均相酸催化剂进行醇和酚的无溶剂化学选择性四氢吡喃基化/脱吡喃基化的有效方案。该催化剂成功地进行了从伯醇到仲醇和叔醇以及酚类的多种底物的化学选择性保护和脱保护反应。反应在室温下在无溶剂条件下进行（SolFC），这在非常短的时间内产生了高收率。FT-IR，TEM，SEM，EDS和TG-DSC分析技术被用来表征合成的聚合催化剂。我们的方法具有13种化学选择性C DEPT-135 NMR研究。发现该聚合物催化剂即使在第十次催化循环后仍可回收，而其活性没有很大的下降。通过热过滤法验证了催化剂的非均质性。良好的收率，能源和成本效益的方法，无溶剂方案，温和的反应条件，无惰性气氛，无金属的非均相聚合物催化剂和优异的催化剂可回收性是所报告方案的重要里程碑。
• 3,5-Dinitrobenzoic acid catalyzed synthesis of 2,3-unsaturated O- and S-glycosides and tetrahydropyranylation of alcohols and phenols
  作者：Naganjaneyulu Bodipati、Srinivasa Rao Palla、Venkateshwarlu Komera、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.093

  日期：2014.12

  A simple procedure for the synthesis of 2,3-unsaturated glycosides in acetonitrile and tetrahydropyranylation of alcohols and phenols in dichloromethane in the presence of 3,5-dinitrobenzoic acid is described. A variety of alcohols and thiols are reacted with glycals to give the desired products in high yields with high α-selectivity.

  描述了一种简单的程序，用于在乙腈中合成2,3-不饱和糖苷以及在3,5-二硝基苯甲酸存在下在二氯甲烷中将醇和酚进行四氢吡喃基化。使多种醇和硫醇与缩醛反应，以高收率和高α选择性得到所需产物。