(Z)-N-benzylidene-3-chloroaniline oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N-benzylidene-3-chloroaniline oxide
• 英文别名: N-(3-chlorophenyl)-1-phenylmethanimine oxide
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO
• 分子量: 231.681
• InChiKey: ZHXJVVRBKITVLS-GDNBJRDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-2-丁酸甲酯 、 (Z)-N-benzylidene-3-chloroaniline oxide 在 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到methyl 8-chloro-3-phenyl-1,3-dihydrooxazolo[3,4-a]indole-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含金和亚胺的金催化双环和内部炔丙基醇的[3 + 2]环化产生两个不同的杂环。

  摘要：

  描述了一种由金催化的由1-氧代3-yn-4-醇和硝酮合成的1,3-二氢恶唑并[3,4- a ]吲哚的方法；这种新的双环环化反应是第一个实例，表明内部炔烃可以与硝酮反应进行羰基化反应。DFT计算表明，初始烯基金中间体发生了[3,3]-σ位移，从而避开了金卡宾的中间产物。我们还用亚胺开发了相同的1-oxo-3-yn-4醇与新的[3 + 2]环，有效地生成了oxazolidin-4-yylne衍生物。这些1-oxo-3-ynes的束缚醇可捕获其亚稳的2-azadienium中间体，从而实现新颖的环化反应。我们的机械分析表明，尽管两种产品在结构上相关，但它们是由两个独立的系统生产的。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001119
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基氯苯 在 rhodium contaminated with carbon 、 magnesium sulfate 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-N-benzylidene-3-chloroaniline oxide
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric pericyclic cascade approach to 3-alkyl-3-aryloxindoles: generality, applications and mechanistic investigations

  摘要：

  <sc>l</sc>-丝氨酸衍生的<italic>N</italic>-芳基腈与烷基芳基酮烯反应，以高收率和极好的对映选择性生成3-烷基-3-芳氧吲哚。

  DOI：

  10.1039/c4ob02526a

文献信息

• Highly Diastereoselective Gold- or Copper-Catalyzed Formal [4+3] Cycloaddition of 1-(1-Alkynyl) Cyclopropyl Ketones and Nitrones
  作者：Yu Bai、Jie Fang、Jun Ren、Zhongwen Wang

  DOI：10.1002/chem.200901133

  日期：2009.9.14

  Domino day: A highly diastereoselective Cu‐ or Au‐catalyzed tandem cycloisomerization/formal [4+3] cycloaddition of 1‐(1‐alkynyl) cyclopropyl ketones and nitrones has been developed (see scheme) along with an efficient one‐pot, three‐component version of this reaction. This methodology provides a route to a new type of 5/7‐bicyclic heterocycle: a furan‐fused oxazepine.

  多米诺骨牌日：已开发出高度非对映选择性的Cu或Au催化的串联的1-（1-炔基）环丙基酮和硝酮的环状[4 + 3]环加成异构体（见方案），以及一个有效的一锅，三锅反应的组件版本。该方法学提供了通往新型5 / 7-双环杂环的途径：呋喃融合的奥氮平。
• Regio- and stereoselectivity of [2+3]cycloaddition of nitroethene to (Z)-N-aryl-C-phenylnitrones
  作者：Radomir Jasiński

  DOI：10.1135/cccc2009037

  日期：——

  The cycloaddition reactions of nitroethene to (Z)-N-aryl-C-phenylnitrones lead to mixtures of stereoisomeric cis- and trans-2-aryl-4-nitro-3-phenylisoxazolidines. Regioselectivity of these reactions is determined by the character of nucleophile–electrophile interactions, while stereoselectivity is determined by the steric factors and the character of secondary orbital interactions.

  硝基乙烯与（Z）-N-芳基-C-苯基亚硝酮的环加成反应导致产生顺式和反式2-芳基-4-硝基-3-苯基异噁唑啉的立体异构物混合物。这些反应的区域选择性由亲核-电泳子相互作用的性质决定，而立体选择性由立体因素和二次轨道相互作用的性质决定。
• Gold(I)-Catalyzed [4 + 2] Annulation between Arylynes and C,N-Diaryl Nitrones for Chemoselective Synthesis of Quinoline Scaffolds via Gold Acetylide Intermediates
  作者：Debashis Barik、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00274

  日期：2022.6.3

  Gold-catalyzed synthesis of quinoline derivatives via [4 + 2] annulation between terminal arylynes and nitrones is described. Our mechanistic analysis supports the participation of alkynylgold intermediates, instead of a typical gold–carbene species in recently reported gold catalysis. These nucleophilic alkynylgold species react with nitrones via Povarov-type reactions. Cheap, readily available materials

  描述了通过末端芳炔和硝酮之间的 [4 + 2] 环化合成喹啉衍生物的金催化合成。我们的机理分析支持炔基金中间体的参与，而不是最近报道的金催化中的典型金-卡宾物质。这些亲核炔基金物质通过波瓦罗夫型反应与硝酮反应。廉价、容易获得的材料和广泛的基材范围体现了这种方法的优势。
• Gold‐Catalyzed Cyclizations and [3+2]‐Annulation Cascades between 1,5‐Diyn‐3‐ols and Nitrones to Construct Carbazole Frameworks
  作者：Sudhakar Dattatray Tanpure、Manoj Dilip Dhole、Rai‐Shung Liu

  DOI：10.1002/adsc.202300711

  日期：2023.9.5

  Gold-catalyzed cascade reactions between 1,5-diyn-3-ols and nitrones to deliver carbazole derivatives are described. Such cascade reactions are applicable to facile synthesis of polyaromatic compounds containing carbazole subunits. Notably, the reaction mechanism involves unexpected oxoarylations, rather than oxidative Mannich reactions as known for but-1-yn-4-ols. Our control experiments indicate

  描述了 1,5-二炔-3-醇和硝酮之间金催化级联反应产生咔唑衍生物。这种级联反应适用于含有咔唑亚基的聚芳族化合物的简便合成。值得注意的是，反应机制涉及意想不到的氧芳基化，而不是已知的 but-1-yn-4-ols 的氧化曼尼希反应。我们的对照实验表明，由于金和该炔烃之间的键合较弱，1,5-二炔-3-醇中第二个炔烃的存在使得这种氧芳基化成为可能，从而使束缚醇的构象灵活性降低。
• Sharma, Saikat Das; Gogoi, Pranjal; Konwar, Dilip, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 46, # 10, p. 1672 - 1678
  作者：Sharma, Saikat Das、Gogoi, Pranjal、Konwar, Dilip

  DOI：——

  日期：——