ethyl 2,4-dimethyl-2,3,5-hexatrienoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2,4-dimethyl-2,3,5-hexatrienoate
• 英文别名: ethyl 2,4-dimethylhexa-2,3,5-trienoate
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: ICYGNDVZLSHEFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基溴化镁 、 ethyl 2,4-dimethyl-2,3,5-hexatrienoate 在 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60 %的产率得到3-benzyl-2,4-dimethylphenol
  参考文献：
  名称：

  使用烯烯酸酯和格氏试剂环保合成高取代酚

  摘要：

  我们开发了一种高效且环保的方法，使用现成的烯烯酸酯和格氏试剂选择性合成高度取代的酚。该方法在 60 多个示例中始终产生良好到优异的结果，展示了底物范围和苯酚产物衍生化的探索，进一步扩展了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00759
• 作为产物：
  描述：

  惕格酸 、 乙氧甲酰基亚乙基三苯基 在 三正丁胺 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以18%的产率得到ethyl 2,4-dimethyl-2,3,5-hexatrienoate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基和[3]异丙苯羧酸盐的简短合成

  摘要：

  结果表明，在Bu 3 N和2-氯-1-甲基吡啶碘化物在甲苯或CH 2 Cl 2中的存在下，羧酸与[（烷氧基羰基）亚甲基]膦酸酯反应生成相应的烯丙基羧酸酯（ ef。方案1和表1）。该方法也可用于肉桂酸，其以低收率形成[3]枯烯基羧酸盐（表3）。在相同条件下，可以将4-甲基-2-戊酸转化为（2E）-4-氯-2,6-二甲基庚-2,4,5-三烯酸酯（方案4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680819

文献信息

• Synthesis of Alkenyl-Substituted Allenecarboxylates
  作者：Robert Werner Lang、Elisabeth Kohl-Mines、Hans-J�rgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19850680820

  日期：1985.12.18

  The Wittig olefination of decanoyl chloride by using the phosphonium salt 1 in the presence of two equivalents of Et3N represents a one-step synthesis of the racemic form of the naturally occurring pheromone (–)-2 which contains an alkenyl-substituted allenic moiety (ef. Scheme 1). It is also shown, that unsaturated acyl chlorides which contain at least one γ-H-atom undergo the Wittig reaction with

  在维悌希癸酰氯通过使用鏻盐烯1中的的Et两个当量的存在3 N表示天然存在的信息素的外消旋形式的单步合成（ - ） - 2，其含有链烯基取代丙二烯部分（ef。方案1）。还显示出，包含至少一个γ-H原子的不饱和酰氯与适当的磷烷进行维蒂希反应，分别生成γ-烯基取代的α-烯酸酯和α-烯丙基γ-内酯（ef.schemes 2和3）。
• KOHI-MINES, E.;HANSEN, H. -J., HELV. CHIM. ACTA, 1985, 68, N 8, 2244-2248
  作者：KOHI-MINES, E.、HANSEN, H. -J.

  DOI：——

  日期：——
• LANG, R. W.;KOHL-MINES, E.;HANSEN, H. -J., HELV. CHIM. ACTA, 1985, 68, N 8, 2249-2253
  作者：LANG, R. W.、KOHL-MINES, E.、HANSEN, H. -J.

  DOI：——

  日期：——