ethyl 2,4-dimethyl-2,3,5-hexatrienoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2,4-dimethyl-2,3,5-hexatrienoate
• 英文别名: ethyl 2,4-dimethylhexa-2,3,5-trienoate
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: ICYGNDVZLSHEFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基溴化镁 、 ethyl 2,4-dimethyl-2,3,5-hexatrienoate 在 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60 %的产率得到3-benzyl-2,4-dimethylphenol
  参考文献：
  名称：

  使用烯烯酸酯和格氏试剂环保合成高取代酚

  摘要：

  我们开发了一种高效且环保的方法，使用现成的烯烯酸酯和格氏试剂选择性合成高度取代的酚。该方法在 60 多个示例中始终产生良好到优异的结果，展示了底物范围和苯酚产物衍生化的探索，进一步扩展了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00759
• 作为产物：
  描述：

  惕格酸 、 乙氧甲酰基亚乙基三苯基 在 三正丁胺 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以18%的产率得到ethyl 2,4-dimethyl-2,3,5-hexatrienoate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基和[3]异丙苯羧酸盐的简短合成

  摘要：

  结果表明，在Bu 3 N和2-氯-1-甲基吡啶碘化物在甲苯或CH 2 Cl 2中的存在下，羧酸与[（烷氧基羰基）亚甲基]膦酸酯反应生成相应的烯丙基羧酸酯（ ef。方案1和表1）。该方法也可用于肉桂酸，其以低收率形成[3]枯烯基羧酸盐（表3）。在相同条件下，可以将4-甲基-2-戊酸转化为（2E）-4-氯-2,6-二甲基庚-2,4,5-三烯酸酯（方案4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680819

文献信息

• Synthesis of Alkenyl-Substituted Allenecarboxylates
  作者：Robert Werner Lang、Elisabeth Kohl-Mines、Hans-J�rgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19850680820

  日期：1985.12.18

  The Wittig olefination of decanoyl chloride by using the phosphonium salt 1 in the presence of two equivalents of Et3N represents a one-step synthesis of the racemic form of the naturally occurring pheromone (–)-2 which contains an alkenyl-substituted allenic moiety (ef. Scheme 1). It is also shown, that unsaturated acyl chlorides which contain at least one γ-H-atom undergo the Wittig reaction with

  在维悌希癸酰氯通过使用鏻盐烯1中的的Et两个当量的存在3 N表示天然存在的信息素的外消旋形式的单步合成（ - ） - 2，其含有链烯基取代丙二烯部分（ef。方案1）。还显示出，包含至少一个γ-H原子的不饱和酰氯与适当的磷烷进行维蒂希反应，分别生成γ-烯基取代的α-烯酸酯和α-烯丙基γ-内酯（ef.schemes 2和3）。
• KOHI-MINES, E.;HANSEN, H. -J., HELV. CHIM. ACTA, 1985, 68, N 8, 2244-2248
  作者：KOHI-MINES, E.、HANSEN, H. -J.

  DOI：——

  日期：——
• LANG, R. W.;KOHL-MINES, E.;HANSEN, H. -J., HELV. CHIM. ACTA, 1985, 68, N 8, 2249-2253
  作者：LANG, R. W.、KOHL-MINES, E.、HANSEN, H. -J.

  DOI：——

  日期：——
• A Short Synthesis of Allene- and [3] Cumulenecarboxylates
  作者：Elisabeth Kohl-Mines、Hans-J�rgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19850680819

  日期：1985.12.18

  [(alkoxycarbonyl)methylidene]phosphoranes to yield the corresponding esters of allene carboxylic acids (ef. Scheme 1 and Table 1). This procedure can also be applied to cinnamic acids which form [3]cumulenecarboxylates in low yield (Table 3). Under the same conditions 4-methyl-2-pentynoic acid can be transformed into (2E)-4-chloro-2,6-dimethylhepta-2,4,5-trienoate (Scheme 4).

  结果表明，在Bu 3 N和2-氯-1-甲基吡啶碘化物在甲苯或CH 2 Cl 2中的存在下，羧酸与[（烷氧基羰基）亚甲基]膦酸酯反应生成相应的烯丙基羧酸酯（ ef。方案1和表1）。该方法也可用于肉桂酸，其以低收率形成[3]枯烯基羧酸盐（表3）。在相同条件下，可以将4-甲基-2-戊酸转化为（2E）-4-氯-2,6-二甲基庚-2,4,5-三烯酸酯（方案4）。
• Environmentally Friendly Synthesis of Highly Substituted Phenols Using Enallenoates and Grignard Reagents
  作者：Bolin Wang、Mingzhe Ren、Nasir Iqbal、Xin Mu、Bin Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00759

  日期：2024.4.26

  friendly methodology for selectively synthesizing highly substituted phenols using readily available enallenoates and Grignard reagents. This method consistently yields good to excellent results across over 60 examples, demonstrating the substrate scope and the exploration of phenol product derivatization, further extending the method’s utility.

  我们开发了一种高效且环保的方法，使用现成的烯烯酸酯和格氏试剂选择性合成高度取代的酚。该方法在 60 多个示例中始终产生良好到优异的结果，展示了底物范围和苯酚产物衍生化的探索，进一步扩展了该方法的实用性。