5-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-4-(3-methylisoxazol-5-yl)pyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-4-(3-methylisoxazol-5-yl)pyrazole
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₂
• 分子量: 255.276
• InChiKey: MEJRTGOILCKSLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  64.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  去氢乙酸 在 盐酸羟胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-4-(3-methylisoxazol-5-yl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  一些新型非酸性多取代吡唑和吡并[2,3-c]吡唑的合成、抗炎活性和COX-1/2抑制特性

  摘要：

  一些结构杂合体的抗炎活性的合成和评价，这些杂合体基本上包含 5-羟基-3-甲基-1-苯基-4-取代的-1H-吡唑支架，与各种杂环和官能团直接相连，或环化为吡喃并[2,3-c]吡唑，描述。根据体内结果和综合构效关系研究，五种类似物（5、10、17、19 和 27）显示出显着的抗炎特性，显示出独特的保护百分比和 ED50 值，尤其是 10 和 27 (ED50 35.7和 38.7 μmol/kg），几乎与塞来昔布相当（ED50 32.1 μmol/kg）。化合物 10、17 和 27 表现出独特的 COX-2 抑制作用，具有显着的 COX-2 选择性（SI 值分别为 7.83、6.87 和 7.16），接近塞来昔布（SI 8.68）。此外，5、10、17、19 和 27 被证明是胃肠道安全的（0-20% 溃疡）和无毒，实验动物对高达 250 mg/kg 口服和 80 mg/kg 肠胃外耐受性

  DOI：

  10.1002/ardp.201700025

文献信息

• Synthesis of bipyrazoles and pyrazoloisoxazoles from 3-acetyl-4-hydroxy-6-methyl-2<i>H</i>-pyran-2-one
  作者：Abderrahman Bendaas、Maâmar Hamdi、Nicole Sellier

  DOI：10.1002/jhet.5570360529

  日期：1999.9

  Phenylhydrazine or hydrazine react with 3-acetyl-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one (1) to give 4-acetoacetyl-3-methylpyrazolin-5-ones 4. The synthesis of bipyrazoles and pyrazoloisoxazoles from 4 are reported.

  苯肼或肼与3-乙酰基-4-羟基-6-甲基-2 H-吡喃-2-酮（1）反应，得到4-乙酰乙酰基-3-甲基吡唑啉-5-酮4。据报道，联吡唑和吡唑并异恶唑由4种合成。