3'-(4-N,N-dimethylaminophenyl)isoxazoline[4',5':1,2][60]fullerene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3'-(4-N,N-dimethylaminophenyl)isoxazoline[4',5':1,2][60]fullerene
• 化学式: C₆₉H₁₀N₂O
• 分子量: 882.851
• InChiKey: JWVRKANILYVTBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.1
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  34.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-(4-N,N-dimethylaminophenyl)isoxazoline[4',5':1,2][60]fullerene 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 马来酸酐 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-硝基苯甲醛肟
  参考文献：
  名称：

  异恶唑啉基[4,5：1,2] [60]-和-[70]富勒烯的高效逆向加成反应

  摘要：

  异恶唑啉代[4,5：1,2] [60]-和-[70]富勒烯在过量的亲二烯体和Cu（II）催化下，通过热处理进行有效的逆向加成反应，生成原始的富勒烯。可以在丙二酸酯或吡咯烷环加合物的存在下选择性使用。使用N-苯基马来酰亚胺作为亲二氟体的诱捕实验表明，反应机理是通过热去除腈（1,3-偶极）而发生的，在此过程中，Cu（II）作为催化剂的存在是有利的。ESI-MS研究支持观察到的C 60和C 70的逆环加成过程衍生品。与之前在全吡咯烷中观察到的电化学逆环加成过程相反，异恶唑啉基富勒烯在氧化条件下是稳定的。

  DOI：

  10.1021/jo070161m
• 作为产物：
  描述：

  4-dimethylaminobenzaldehyde oxime 、 足球烯 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 10.0h， 以34%的产率得到3'-(4-N,N-dimethylaminophenyl)isoxazoline[4',5':1,2][60]fullerene
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下研磨诱导的杂环富勒烯衍生物的合成

  摘要：

  在这项研究中，通过研磨过程中C 60，取代的芳基hydr /肟和PhI（OAc）2的1,3-偶极环加成反应，已实现了一种绿色，简便且有效的无溶剂合成杂环富勒烯衍生物的方法。作为一种简单的物理机械方法。该方法不涉及任何有害的有机溶剂，并具有多种优势，包括设计了中等至良好收率的安全反应条件，反应时间短。

  DOI：

  10.1007/s10593-015-1657-x

文献信息

• Synthesis and Properties of Isoxazolo[60]fullerene−Donor Dyads
  作者：Fernando Langa、Pilar de la Cruz、Eva Espíldora、Araceli González-Cortés、Antonio de la Hoz、Vicente López-Arza

  DOI：10.1021/jo0010532

  日期：2000.12.1

  A series of isoxazolo[60]fullerenes has been prepared in one pot from aldoximes under microwave irradiation. Several donors and acceptors were used as substituents. The absorption and emission spectra of these compounds in polar solvents suggest a weak charge-transfer interaction between the oxygen atom of the isoxazoline moiety and the C(60) cage, as well as a stronger interaction between the donor

  在微波照射下，由一个醛肟在一个锅中制备了一系列异恶唑并[60]富勒烯。几个供体和受体被用作取代基。这些化合物在极性溶剂中的吸收和发射光谱表明，异恶唑啉基团的氧原子与C（60）笼之间的电荷转移相互作用弱，并且当连接时供体与富勒烯笼之间的相互作用更强基团是pN，N-二甲基苯胺或二茂铁。研究了化合物的电化学性质，在所有情况下它们均显示出与C（60）相同或更好的受体特性。理论计算支持所获得的结果。已确定（1）H NMR光谱中的溶剂效应，并提供了有关二元极化的有用信息。
• Microwave-assisted synthesis of fulleropyrazolines/fulleroisoxazolines mediated by (diacetoxyiodo)benzene: a rapid and green procedure
  作者：Javad Safaei-Ghomi、Reihaneh Masoomi

  DOI：10.1039/c3ra44567d

  日期：——

  Microwave as a green, rapid and effective procedure has been applied to the synthesis of fulleropyrazolines/fulleroisoxazolines. The reaction mixtures containing substituted phenylhydrazones/oximes, C60 and PhI(OAc)2 allowed to achieve products at room temperature in a good yield and short time without any side product.

  微波作为一种绿色、快速和有效的方法被应用于全酰吡唑/全异噁唑类化合物的合成。含有取代的苯肼/肟、C60 和 PhI(OAc)2 的反应混合物可在室温下以较高的产率和较短的时间合成产品，且无任何副产物。
• Grinding-induced synthesis of heterocyclic fullerene derivatives under solvent-free conditions
  作者：Javad Safaei-Ghomi、Reihaneh Masoomi

  DOI：10.1007/s10593-015-1657-x

  日期：2015.1

  In this research, a green, easy, and effective solvent-free procedure for the synthesis of heterocyclic fullerene derivatives has been achieved via 1,3-dipolar cycloaddition reaction of C60, substituted arylhydrazones/oximes, and PhI(OAc)2 under grinding as a simple physical-mechanical method. This approach does not involve any hazardous organic solvent and has various advantages including design of

  在这项研究中，通过研磨过程中C 60，取代的芳基hydr /肟和PhI（OAc）2的1,3-偶极环加成反应，已实现了一种绿色，简便且有效的无溶剂合成杂环富勒烯衍生物的方法。作为一种简单的物理机械方法。该方法不涉及任何有害的有机溶剂，并具有多种优势，包括设计了中等至良好收率的安全反应条件，反应时间短。
• An efficient comparison of methods involving conventional, grinding and ultrasound conditions for the synthesis of fulleroisoxazolines
  作者：Javad Safaei-Ghomi、Reihaneh Masoomi

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2014.08.004

  日期：2015.3

  In this research, an efficient comparison between conventional, grinding and sonication methods for the synthesis of fulleroisoxazolines was investigated. Compared to the conventional methods, ultrasound procedure showed several advantages including mild reaction conditions, high yields, short reaction times and environmental friendliness. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Concave–Convex π–π Template Approach Enables the Synthesis of [10]Cycloparaphenylene–Fullerene [2]Rotaxanes
  作者：Youzhi Xu、Ramandeep Kaur、Bingzhe Wang、Martin B. Minameyer、Sebastian Gsänger、Bernd Meyer、Thomas Drewello、Dirk M. Guldi、Max von Delius

  DOI：10.1021/jacs.8b08244

  日期：2018.10.17

  strategies are not amenable to CPP rings that lack heteroatoms. Here, we report the synthesis of two [2]rotaxanes in which a [10]CPP ring binds to a central fullerene bis-adduct and is prevented from dethreading by the presence of two bulky fullerene hexakis-adduct stoppers. The final step in the rotaxane synthesis is surprisingly efficient (up to ca. 40% yield) and regioselective because the fullerene

  环对亚苯基 (CPP) 是一类紧张的大环化合物，直到 2008 年才被认为是有机合成无法实现的。凭借其十个对位取代亚苯基环的环状阵列，[10]CPP 具有凹 π 系统，该系统完美地预先组织为凸富勒烯（如 C60）的强超分子缔合。尽管已在气相中观察到机械互锁的 CPP 结构，但尚未实现批量的合理合成，这可能是由于常规模板策略不适用于缺乏杂原子的 CPP 环。在这里，我们报告了两种 [2] 轮烷的合成，其中 [10]CPP 环与中心富勒烯双加合物结合，并且由于存在两个庞大的富勒烯六加合物塞子而防止脱螺纹。轮烷合成的最后一步非常有效（产率高达约 40%）和区域选择性，因为富勒烯充当有效的凸模板，而 [10]CPP 充当超分子导向基团，控制中心富勒烯的反应专门针对两个反式区域异构体。综合物理化学研究证实了互锁结构，阐明了 CPP-富勒烯相互作用的动态性质，并揭示了机械键对电荷转移过程的有趣结果。鉴