1-mesitylpyrrolidine-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-mesitylpyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: N-mesityl-succinimide；N-Mesityl-succinimid；1-(2,4,6-Trimethylphenyl)pyrrolidine-2,5-dione
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: MLEIVNIUUVMYPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-mesitylpyrrolidine-2,5-dione 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到N-mesityl pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of HinderedN-Aryl Substituted Cyclic Amines

  摘要：

  An efficient and high yielding synthesis of N-substituted pyrrolidines and piperidines is described.

  DOI：

  10.1080/00397919808007182
• 作为产物：
  描述：

  4-(异丙叉氨基)-4-氧代丁酸 在 ammonium peroxydisulfate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到1-mesitylpyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  （NH4）2S2O8-DMSO自由基介导的环状酰亚胺脱水制备：在vernakalant合成中的应用。

  摘要：

  过硫酸铵-二甲基亚砜（APS-DMSO）已开发为一种高效的新型脱水剂，可用于方便的一锅法合成杂环状酰亚胺的便捷方法，从容易获得的伯胺和环状酸酐开始就可以高收率地合成。已经提出了涉及DMSO的可能的自由基机制。已经证明了这种简便的一锅式酰亚胺形成方法在实际合成vernakalant中的应用。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.113

文献信息

• Sterically Congested 2,6-Disubstituted Anilines from Direct C−N Bond Formation at an Iodine(III) Center
  作者：Nicola Lucchetti、Michelangelo Scalone、Serena Fantasia、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/anie.201606599

  日期：2016.10.10

  are readily prepared from the direct reaction between amides and diaryliodonium salts. As demonstrated for 24 different examples, the reaction is of unusually broad scope with respect to the sterically congested arene and the nitrogen source, occurs without the requirement for any additional promoter, and proceeds through a direct reductive elimination at the iodine(III) center. The efficiency of the

  由酰胺和二芳基碘鎓盐之间的直接反应可轻松制备2,6-二取代的苯胺。如针对24个不同实例所证明的，该反应相对于空间拥挤的芳烃和氮源而言具有异常宽泛的范围，不需要任何额外的促进剂即可发生，并且通过在碘（III）中心直接还原消除而进行。在凯莫瑞结合抑制剂的短合成中进一步证明了偶联方法的效率。
• Eisenberg, Chemische Berichte, 1882, vol. 15, p. 1018
  作者：Eisenberg

  DOI：——

  日期：——
• Radical-mediated dehydrative preparation of cyclic imides using (NH₄)₂S₂O₈–DMSO: application to the synthesis of vernakalant
  作者：Dnyaneshwar N Garad、Subhash D Tanpure、Santosh B Mhaske

  DOI：10.3762/bjoc.11.113

  日期：——

  efficient and new dehydrating reagent for a convenient one-pot process for the synthesis of miscellaneous cyclic imides in high yields starting from readily available primary amines and cyclic anhydrides. A plausible radical mechanism involving DMSO has been proposed. The application of this facile one-pot imide forming process has been demonstrated for a practical synthesis of vernakalant.

  过硫酸铵-二甲基亚砜（APS-DMSO）已开发为一种高效的新型脱水剂，可用于方便的一锅法合成杂环状酰亚胺的便捷方法，从容易获得的伯胺和环状酸酐开始就可以高收率地合成。已经提出了涉及DMSO的可能的自由基机制。已经证明了这种简便的一锅式酰亚胺形成方法在实际合成vernakalant中的应用。
• A Convenient Synthesis of Hindered<i>N</i>-Aryl Substituted Cyclic Amines
  作者：Murthy R. Akula、George W. Kabalka

  DOI：10.1080/00397919808007182

  日期：1998.6

  An efficient and high yielding synthesis of N-substituted pyrrolidines and piperidines is described.