2-(2-oxo-2H-1-benzopyran-3-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-3H-benzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-oxo-2H-1-benzopyran-3-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-3H-benzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 2-(coumarin-3-yl)-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one；2-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-5,6,7,8-tetrahydro[1]benzothieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one；2-(2-oxochromen-3-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-3H-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 350.398
• InChiKey: RRNQHBXKLZGYOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-imino-2H-1-benzopyran-3-carboxamide 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(2-oxo-2H-1-benzopyran-3-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-3H-benzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  一种新颖且简便的方法，用于制备含有苯并噻吩，苯并噻吩并[2,3- d ]嘧啶和香豆素部分的新杂环

  摘要：

  为了获得有效的蛋白酪氨酸激酶抑制剂，一种新颖而通用的合成杂环化合物4a-d和5a-c的方法，该化合物包括2-亚氨基-2 H --1-苯并吡喃，四氢苯并[ b ]噻吩和羧酰胺/ 1 H已经开发了-苯并咪唑片段。该方法基于2-亚氨基-2 H -1-苯并吡喃1a，b和2与2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并[ b ]噻吩3a–c在冰醋酸中的反应。此外，具有四氢苯并[4,5]噻吩并[2,3- d ]的新杂环8a，b]嘧啶和香豆素结构部分已经合成通过相应的2-重排（四氢苯并[ b ]噻吩-2-基）亚氨基-2- ħ -1-苯并吡喃-3-羧酰胺4A，4B。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00859-5

文献信息

• Convenient synthesis of substituted 2-(2-iminocoumarin-3-yl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4-ones
  作者：Pavlo E. Shynkarenko、Sergiy V. Vlasov、Sergiy M. Kovalenko、Svitlana V. Shishkina、Oleg V. Shishkin、Valentin P. Chernykh

  DOI：10.1002/jhet.219

  日期：——

  of both 2‐iminocoumarin‐3‐carbonitriles and 2‐iminocoumarin‐3‐carbothioamides with 2‐aminothiophen‐3‐carboxamides lead to formation of 3‐(4‐oxo‐3,4‐dihydrothieno[2,3‐d]pyrimidin‐2‐yl)‐2‐iminocoumarins in two steps. The simplicity of the procedure, as well as the high yields of the target products make this method to be a good alternative of Knoevenagel condensation for the synthesis of 3‐(4‐oxo‐3,4‐dihydrothieno[2

  2-亚氨基香豆素-3-腈和2-亚氨基香豆素-3-碳硫代酰胺与2-氨基噻吩-3-碳酰胺的相互作用导致形成3-（4-氧代-3-3,4-二氢噻吩并[2,3- d ]嘧啶-2-基）-2-亚氨基香豆素分两步进行。该方法的简便性以及目标产物的高收率使该方法成为Knoevenagel缩合反应合成3-（4-oxo-3,4-dihydrothienono [2,3- d ]的良好选择）嘧啶-2-基）-2-亚氨基香豆素。J.杂环化​​学。（2010）。
• A novel and expedient approach to new heterocycles containing benzothiophene, benzothieno[2,3-d]pyrimidine and coumarin moieties
  作者：Yaroslav V. Bilokin、Maksym V. Vasylyev、Olena V. Branytska、Sergiy M. Kovalenko、Valentyn P. Chernykh

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00859-5

  日期：1999.11

  inhibitors a novel and versatile method for synthesis of heterocyclic compounds 4a–d and 5a–c comprising 2-imino-2H-l-benzopyran, tetrahydrobenzo[b]thiophene, and carboxamide/1H-benzimidazole fragments has been developed. This method was based on the reactions of 2-imino-2H-1-benzopyrans 1a,b and 2 with 2-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophenes 3a–c in glacial acetic acid. Furthermore new heterocycles

  为了获得有效的蛋白酪氨酸激酶抑制剂，一种新颖而通用的合成杂环化合物4a-d和5a-c的方法，该化合物包括2-亚氨基-2 H --1-苯并吡喃，四氢苯并[ b ]噻吩和羧酰胺/ 1 H已经开发了-苯并咪唑片段。该方法基于2-亚氨基-2 H -1-苯并吡喃1a，b和2与2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并[ b ]噻吩3a–c在冰醋酸中的反应。此外，具有四氢苯并[4,5]噻吩并[2,3- d ]的新杂环8a，b]嘧啶和香豆素结构部分已经合成通过相应的2-重排（四氢苯并[ b ]噻吩-2-基）亚氨基-2- ħ -1-苯并吡喃-3-羧酰胺4A，4B。