(N-((5-bromothiophen-2-yl)methylene)methanamine)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: (N-((5-bromothiophen-2-yl)methylene)methanamine)
• 英文别名: (5-bromo-thiophen-2-ylmethylene)-methyl-amine；1-(5-bromothiophen-2-yl)-N-methylmethanimine
• 化学式: C₆H₆BrNS
• 分子量: 204.09
• InChiKey: FORUVAGESOHADM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (N-((5-bromothiophen-2-yl)methylene)methanamine) 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使合成荧光蛋白发色团具有光交联和光敏特性

  摘要：

  这项工作发现荧光蛋白发色团类似物可以进行三重激发，从而实现光交联和光敏化学。对这些合成荧光蛋白发色团的探索产生了用于生物分子的光交联剂、用于有机反应的光催化剂以及用于发色团辅助光失活和光动力疗法的光敏剂。

  DOI：

  10.1002/anie.202215215
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-bromothiophen-2-yl)-N-chloro-N-methylmethanamine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (N-((5-bromothiophen-2-yl)methylene)methanamine)
  参考文献：
  名称：

  MeONa-MeOH和Et 2 NH-MeCN促进的N-烷基-N-氯噻吩胺的消除反应。β-芳基对亚胺形成过渡态的影响

  摘要：

  的消除反应ñ -烷基- ñ -chlorothenylamines 1 - 4用的MeONa -甲醇和Et 2 NH-MeCN中已经研究了动力学。消除反应是区域特异性的，仅产生缀合的亚胺。该反应是二阶反应，并显示出Hammettρ和k H / k D的实质值，并且E2机理很明显。MeONa-MeOH对Me / Et / i- Pr / t- Bu取代基的相对消除速率为1 / 0.5 / 0.2 / 0.02，对Et 2为1 / 0.4 / 0.2 / 0.06NH-MeCN。随着碱从MeONa-MeOH变为Et 2 NH-MeCN ，过渡态结构朝着更多产物的方向变化。与现有数据的比较表明，过渡态的结构对β-芳基基团的变化相对不敏感。

  DOI：

  10.1021/jo050368k

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PYRROLIDINE-2-ONES<br/>[FR] PYRROLIDINE-2-ONES SUBSTITUEES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2005118535A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein R1, R2, R3, R4 and n are as defined in the specification, to processes for their manufacture, to their use as pharmaceuticals, in diagnosis, as PET ligands and to pharmaceutical or diagnostic compositions comprising such compounds.

  这项发明涉及到式(I)中R1、R2、R3、R4和n的化合物，其中这些参数在规范中有定义，以及它们的制造过程，作为药物的用途，在诊断中作为PET配体，以及包含这些化合物的药物或诊断组合物。
• Substituted pyrrolidine-2-ones
  申请人：Muller Werner

  公开号：US20070172421A1

  公开（公告）日：2007-07-26

  The invention relates to compounds of formula (I) Wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and n are as defined in the specification, to processes for their manufacture, to their use as pharmaceuticals, in diagnosis, as PET ligands and to pharmaceutical or diagnostic compositions comprising such compounds.

  本发明涉及化合物(I)的公式，其中R1、R2、R3、R4和n如规范所定义，以及它们的制造方法，它们作为药物的用途，在诊断中作为PET配体以及包含这些化合物的药物或诊断组合物。
• Latent Carbene: Diaminomethylation of Thiophenes
  作者：Georgyi Koidan、Anastasiya Hurieva、Serhii Zahorulko、Alexander Zadorozhny、Viacheslav Lysenko、Tetiana Shvydenko、Eduard B. Rusanov、Aleksandr Kostyuk

  DOI：10.1002/ejoc.202201048

  日期：2022.10.26

  exists in equilibrium with its carbene form. Its reaction with thiophenes bearing at least one electron-accepting group was studied. Nucleophilic carbene insertion into Csp2−H bond of substituted thiophenes proceeded preferably at the 2(5) positions. Thiophenes featuring halogens at the 2 and 5 positions react much slower at the 3(4) position. A set of aldehyde was prepared. The reaction runs without

  甲硅烷基甲脒与其卡宾形式平衡存在。研究了它与带有至少一个电子接受基团的噻吩的反应。亲核卡宾插入取代噻吩的 C sp2 -H 键中优选在 2(5) 位进行。在 2 和 5 位具有卤素的噻吩在 3(4) 位反应慢得多。制备了一组醛。反应在没有任何溶剂或催化剂的情况下进行。
• Gamma-lactams—A novel scaffold for highly potent and selective α7 nicotinic acetylcholine receptor agonists
  作者：Albert Enz、Dominik Feuerbach、Mathias U. Frederiksen、Conrad Gentsch、Konstanze Hurth、Werner Müller、Joachim Nozulak、Bernard L. Roy

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.01.073

  日期：2009.3

  A novel class of alpha 7 nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) agonists has been discovered through high-throughput screening. The cis gamma-lactam scaffold has been optimized to reveal highly potent and selective alpha 7 nAChR agonists with in vitro activity and selectivity and with good brain penetration in mice. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Elimination Reactions of <i>N</i>-Alkyl<i>-N</i>-chlorothenylamines Promoted by MeONa−MeOH and Et₂NH−MeCN. Effect of the β-Aryl Group on the Imine-Forming Transition State
  作者：Sang Yong Pyun、Dong Choon Lee、Yoon Je Seung、Bong Rae Cho

  DOI：10.1021/jo050368k

  日期：2005.6.1

  Elimination reactions of N-alkyl-N-chlorothenylamines 1−4 with MeONa−MeOH and Et2NH−MeCN have been studied kinetically. The elimination reactions are regiospecific, producing only the conjugated imines. The reactions are second order and exhibit substantial values of Hammett ρ and kH/kD, and an E2 mechanism is evident. The relative rates of elimination for Me/Et/i-Pr/t-Bu substituents are 1/0.5/0.2/0

  的消除反应ñ -烷基- ñ -chlorothenylamines 1 - 4用的MeONa -甲醇和Et 2 NH-MeCN中已经研究了动力学。消除反应是区域特异性的，仅产生缀合的亚胺。该反应是二阶反应，并显示出Hammettρ和k H / k D的实质值，并且E2机理很明显。MeONa-MeOH对Me / Et / i- Pr / t- Bu取代基的相对消除速率为1 / 0.5 / 0.2 / 0.02，对Et 2为1 / 0.4 / 0.2 / 0.06NH-MeCN。随着碱从MeONa-MeOH变为Et 2 NH-MeCN ，过渡态结构朝着更多产物的方向变化。与现有数据的比较表明，过渡态的结构对β-芳基基团的变化相对不敏感。