(R)-[(E)-2-butyl-1,4-pentadienyl] p-tolyl sulfoxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-[(E)-2-butyl-1,4-pentadienyl] p-tolyl sulfoxide
• 英文别名: 1-methyl-4-[(R)-[(E)-2-prop-2-enylhex-1-enyl]sulfinyl]benzene
• 化学式: C₁₆H₂₂OS
• 分子量: 262.416
• InChiKey: DVHKCSNNBNNEEK-XXTMNZORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bromozinc(1+),prop-1-ene 、 (+)-(S)-1-hexynyl p-tolyl sulfoxide 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到(R)-[(E)-2-butyl-1,4-pentadienyl] p-tolyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  几何选择性合成功能化的β，β-二取代乙烯基亚砜的方法是，将Cu催化将有机锌试剂共轭加成到1-炔基亚砜上。

  摘要：

  [反应：见正文]通过将有机锌试剂的铜催化共轭加成到手性1-炔基亚砜上，已开发出一种具有各种功能的手性β，β-二取代乙烯基亚砜的新合成方法。由于反应以非常高的顺选择性进行，因此通过改变1-炔基亚砜和有机锌试剂的组合来立体选择性地合成两种几何的β，β-二取代的乙烯基亚砜。

  DOI：

  10.1021/ol034289b

文献信息

• Geometrically Selective Synthesis of Functionalized β,β-Disubstituted Vinylic Sulfoxides by Cu-Catalyzed Conjugate Addition of Organozinc Reagents to 1-Alkynyl Sulfoxides
  作者：Naoyoshi Maezaki、Hiroaki Sawamoto、Ryoko Yoshigami、Tomoko Suzuki、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1021/ol034289b

  日期：2003.4.1

  functionalities has been developed by employing Cu-catalyzed conjugate addition of an organozinc reagent to chiral 1-alkynyl sulfoxide. Since the reaction proceeds with very high syn-selectivity, both geometric beta,beta-disubstituted vinylic sulfoxides were stereoselectively synthesized by changing the combination of 1-alkynyl sulfoxide and the organozinc reagent.

  [反应：见正文]通过将有机锌试剂的铜催化共轭加成到手性1-炔基亚砜上，已开发出一种具有各种功能的手性β，β-二取代乙烯基亚砜的新合成方法。由于反应以非常高的顺选择性进行，因此通过改变1-炔基亚砜和有机锌试剂的组合来立体选择性地合成两种几何的β，β-二取代的乙烯基亚砜。
• Highly Stereoselective Synthesis of Functionalized β,β-Di- and Trisubstituted Vinylic Sulfoxides by Cu-Catalyzed Conjugate Addition of Organozinc Reagents
  作者：Naoyoshi Maezaki、Hiroaki Sawamoto、Tomoko Suzuki、Ryoko Yoshigami、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1021/jo048747l

  日期：2004.11.1

  β,β-Disubstituted chiral vinylic sulfoxides bearing functionalities have been synthesized via Cu-catalyzed conjugate addition of organozinc reagents to chiral 1-alkynyl sulfoxides. Due to the availability of functionalized organozinc reagents and high syn-selectivity of the reaction, both geometric β,β-disubstituted vinylic sulfoxides were selectively synthesized. Furthermore, 1-alkynyl sulfoxides

  通过将有机锌试剂的铜催化共轭加成到手性1-炔基亚砜上，合成了带有官能团的β，β-二取代的手性乙烯基亚砜。由于官能化的有机锌试剂的可获得性和反应的高顺选择性，因此选择性地合成了两种几何的β，β-二取代的乙烯基亚砜。此外，通过用亲电子试剂捕获所得的α-亚磺酰基乙烯基碳负离子，将1-炔基亚砜衍生为三取代的乙烯基亚砜。高度非对映选择性的THF和THP环形成是通过这种方法完成的，然后进行了分子内迈克尔加成。