2-ethoxycarbonyl-4-methoxycarbonylpenta-1,4-diene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-ethoxycarbonyl-4-methoxycarbonylpenta-1,4-diene
• 英文别名: 1-ethyl 5-methyl 2,4-dimethylenepentanedioate；1-O-ethyl 5-O-methyl 2,4-dimethylidenepentanedioate
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: STFZRCXCPCHVIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxycarbonyl-4-methoxycarbonylpenta-1,4-diene 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2-methylenepent-4-en-1-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Limaol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jacs.0c12948
• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)丙烯酸甲酯 、 丙烯酸乙酯 在 三乙烯二胺 作用下， 反应 168.0h， 以81%的产率得到2-ethoxycarbonyl-4-methoxycarbonylpenta-1,4-diene
  参考文献：
  名称：

  The Baylis−Hillman Reaction:  One-Pot Facile Synthesis of 2,4-Functionalized 1,4-Pentadienes

  摘要：

  The Baylis-Hillman coupling between activated alkenes and alkyl 2-(bromomethyl)prop-2-enoates in the presence of DABCO (or DBU) leading to the formation of 2,4-functionalized 1,4-pentadienes, has been described.

  DOI：

  10.1021/jo0257952