rel-3-butyl-8-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-8,8a-dihydrocyclopent[a]inden-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: rel-3-butyl-8-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-8,8a-dihydrocyclopent[a]inden-2(1H)-one
• 英文别名: (3aS,4R)-1-butyl-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3a,4-dihydro-3H-cyclopenta[a]inden-2-one
• 化学式: C₂₂H₃₂O₂Si
• 分子量: 356.58
• InChiKey: VAJBMSQRDDMINF-RXVVDRJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 、 Tert-butyl-[1-(2-hex-1-ynylphenyl)prop-2-enoxy]-dimethylsilane 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 22.0h， 以76%的产率得到rel-3-butyl-8-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-8,8a-dihydrocyclopent[a]inden-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Rh（I）催化的乙醛与甘油醛的环羰基化反应：一种可利用的糖醇衍生的羰基来源

  摘要：

  描述了使用甘油醛衍生物作为羰基源的催化环羰基化反应。炔烃与甘油醛丙酮化物的铑（I）催化反应得到双环环戊烯酮。这提供了糖醇衍生的碳资源的有趣用途以及烯炔的环羰基化的简便方法。 铑-环羰基化-烯炔-甘油醛-糖醇

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290311

文献信息

• CO-Transfer Carbonylation Reactions. A Catalytic Pauson−Khand-Type Reaction of Enynes with Aldehydes as a Source of Carbon Monoxide
  作者：Tsumoru Morimoto、Koji Fuji、Ken Tsutsumi、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1021/ja0126881

  日期：2002.4.1

  The reaction of enynes with aldehydes in the presence of a catalytic amount of [RhCl(cod)](2)/dppp results in the Pauson-Khand-type reaction without the use of gaseous carbon monoxide to give bicyclic cyclopentenones in high yields (14 examples). Aldehydes serve as a source of carbon monoxide, and their carbonyl moiety is transferred to enynes, resulting in the formation of the carbonylated products

  在催化量的 [RhCl(cod)](2)/dppp 存在下，烯炔与醛的反应会导致 Pauson-Khand 型反应，而无需使用气态一氧化碳，以高产率得到双环环戊烯酮 (14例子）。醛作为一氧化碳的来源，它们的羰基部分被转移到烯炔，导致形成羰基化产物。该反应代表了 CO 转移羰基化的第一个例子。
• Rh(I)-Catalyzed Cyclocarbonylation of Enynes with Glyceraldehyde: An Available Carbonyl Source Derived from Sugar Alcohols
  作者：Tsumoru Morimoto、Keiichi Ikeda、Takayuki Tsumagari、Hiroki Tanimoto、Yasuhiro Nishiyama、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1055/s-0031-1290311

  日期：2012.2

  Catalytic cyclocarbonylation reactions using a glyceraldehyde derivative as a carbonyl source are described. The rhodium(I)-catalyzed reaction of enynes with glyceraldehyde acetonide gave bicyclic cyclopentenones as the products. This presents an interesting use of a sugar alcohol derived carbon resource as well as a convenient procedure for the cyclocarbonylation of enynes. rhodium - cyclocarbonylation

  描述了使用甘油醛衍生物作为羰基源的催化环羰基化反应。炔烃与甘油醛丙酮化物的铑（I）催化反应得到双环环戊烯酮。这提供了糖醇衍生的碳资源的有趣用途以及烯炔的环羰基化的简便方法。 铑-环羰基化-烯炔-甘油醛-糖醇