3-chloro-2-(ethoxycarbonyl)pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-chloro-2-(ethoxycarbonyl)pyrrole
• 英文别名: Yecsaccydxbdaw-uhfffaoysa-；ethyl 3-chloro-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 化学式: C₇H₈ClNO₂
• 分子量: 173.599
• InChiKey: YECSACCYDXBDAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-2-(ethoxycarbonyl)pyrrole 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 62.5h， 生成 ethyl (2S,3S,4R)-3-((2,5-dichloropyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-yl)amino)bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PB2 INHIBITOR, AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF
  [FR] INHIBITEUR DE PB2, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION
  [ZH] PB2抑制剂及其制备方法和用途

  摘要：

  涉及一种式（I）的化合物，其立体异构体、互变异构体、氮氧化物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐、共晶或前药，或含它们的药物组合物，及其作为PB2抑制剂在制备治疗相关疾病的药物中的用途，式（I）中各基团如说明书之定义。 Cy 1-L 1-Cy 2-L 2-Cy 3 （I）

  公开号：

  WO2022007966A1
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dichloro-5-(trichloromethyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 3-chloro-2-(ethoxycarbonyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  2-酰基-3-氯吡咯的合成：在蚂蚁得克萨斯州尾信息素的合成中的应用

  摘要：

  3-氯吡咯-2-羧酸烷基酯和2-烷酰基-3-氯吡咯烷基可以方便地由2-烷基-1-吡咯啉与N-氯代琥珀酰亚胺四卤代和五卤代，随后在相应的醇中用醇钠进行碱诱导的芳构化制得。最终的原酸酯或缩醛官能团的最终酸水解成3-氯吡咯。所开发的策略被应用于蚂蚁Atta texana的尾信息素的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00106-4

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct CH Alkylation of Electron-Deficient Pyrrole Derivatives
  作者：Lei Jiao、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/anie.201301154

  日期：2013.6.3

  What looks like a Friedel–Crafts alkylation reaction of electron‐deficient pyrroles is actually a PdII‐catalyzed, norbornene‐mediated CH activation reaction, in which the alkylation of the pyrrole core occurs by reductive elimination. As well as ethyl‐1H‐pyrrole‐2‐carboxylate (see scheme), several other 2,3‐disubstituted pyrroles underwent the selective C5 alkylation in good yield.

  表观和实际：什么样子缺电子吡咯弗里德尔-克拉夫茨烷基化反应实际上是钯II催化的，降冰片烯体介导C  ħ活化反应，其中，所述吡咯核的烷基化通过还原消除发生。除1 H H-吡咯2-羧酸乙酯（参见方案）外，其他几种2,3-二取代的吡咯也进行了选择性C5烷基化，收率很高。
• Regioselective Direct C–H Alkylation of NH Indoles and Pyrroles by a Palladium/Norbornene-Cocatalyzed Process
  作者：Thorsten Bach、Lei Jiao

  DOI：10.1055/s-0033-1338523

  日期：——

  Nitrogen-containing heterocycles, including 1H-indoles and electron-deficient 1H-pyrroles, undergo a palladium/norbornene-cocatalyzed regioselective alkylation at the C-H bond adjacent to the NH group. A primary alkyl halide is used as the electrophile and the reaction proceeds smoothly under mild conditions to give 2-alkyl-1H-indoles and 2-substituted or 2,3-disubstituted 5-alkyl-1H-pyrroles in good yields.
• Synthesis of 2-acyl-3-chloropyrroles: Application to the synthesis of the trail pheromone of the ant Atta texana
  作者：Kourosch Abbaspour Tehrani、Didier Borremans、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00106-4

  日期：1999.3

  alkoxides in the corresponding alcohol and final acid hydrolysis of the resulting orthoester or acetal functions into the 3-chloropyrrole. The developed strategy is applied to the synthesis of the trail pheromone of the ant Atta texana.

  3-氯吡咯-2-羧酸烷基酯和2-烷酰基-3-氯吡咯烷基可以方便地由2-烷基-1-吡咯啉与N-氯代琥珀酰亚胺四卤代和五卤代，随后在相应的醇中用醇钠进行碱诱导的芳构化制得。最终的原酸酯或缩醛官能团的最终酸水解成3-氯吡咯。所开发的策略被应用于蚂蚁Atta texana的尾信息素的合成。
• [EN] PB2 INHIBITOR, AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEUR DE PB2, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] PB2抑制剂及其制备方法和用途
  申请人：SICHUAN HAISCO PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2022007966A1

  公开（公告）日：2022-01-13

  涉及一种式（I）的化合物，其立体异构体、互变异构体、氮氧化物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐、共晶或前药，或含它们的药物组合物，及其作为PB2抑制剂在制备治疗相关疾病的药物中的用途，式（I）中各基团如说明书之定义。 Cy 1-L 1-Cy 2-L 2-Cy 3 （I）

表征谱图