3-(4-bromophenyl)-5-tert-butyl-4-cyano-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-5-tert-butyl-4-cyano-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-(4-bromophenyl)-5-tert-butyl-4-cyano-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₁₉BrN₂O₂
• 分子量: 375.265
• InChiKey: HVRGPOSZTFNQGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.88
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苯甲酰)乙酸乙酯 在 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.91h， 生成 3-(4-bromophenyl)-5-tert-butyl-4-cyano-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过β-乙腈的温和克诺尔反应合成4-氰基吡咯

  摘要：

  开发了温和的方法来进行β-乙腈的克诺尔化学反应。这使得可以制备4-氰基-戊基取代的吡咯，并可以使用α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸（AMPA）受体增强剂进行生物学评估。另外，在克诺尔环化反应中使用了一系列烷基和芳基β-酮腈，以探讨空间耐受性以及通过克诺尔化学方法直接引入芳香族部分的可能性。

  DOI：

  10.1021/op060104f

文献信息

• Synthesis of 4-Cyano Pyrroles via Mild Knorr Reactions with β-Ketonitriles
  作者：Nicholas A. Magnus、Michael A. Staszak、Uko E. Udodong、James P. Wepsiec

  DOI：10.1021/op060104f

  日期：2006.9.1

  Mild methods for conducting Knorr chemistry with β-ketonitriles were developed. This enabled the preparation of 4-cyano-penta-substituted pyrroles and gave access to α-amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic acid (AMPA) receptor potentiators for biological evaluation. In addition, a series of alkyl and aryl β-ketonitriles were employed in Knorr cyclizations to probe steric tolerance and the possibility

  开发了温和的方法来进行β-乙腈的克诺尔化学反应。这使得可以制备4-氰基-戊基取代的吡咯，并可以使用α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸（AMPA）受体增强剂进行生物学评估。另外，在克诺尔环化反应中使用了一系列烷基和芳基β-酮腈，以探讨空间耐受性以及通过克诺尔化学方法直接引入芳香族部分的可能性。