1-(4-methoxybenzyl)-(S)-2-(Boc-amino)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzyl)-(S)-2-(Boc-amino)propanoate
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₅
• 分子量: 309.362
• InChiKey: LWYBEMHJXMQXIN-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzyl)-(S)-2-(Boc-amino)propanoate 在 氯化锆(IV) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以72%的产率得到N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  氯化锆催化选择性裂解对甲氧基苄基醚的新的有效方案。

  摘要：

  通过使用20摩尔％的氯化锆（IV）作为乙腈中的路易斯酸，已经开发出一种高度选择性和高效的方法，用于解蔽对甲氧基苄基（PMB）醚和酯。本方法非常快，并且条件可耐受多种酸/碱敏感的保护基团和底物，例如碳水化合物，萜烯和氨基酸。以高至高收率获得产物。

  DOI：

  10.1021/jo026897v
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 、 4-甲氧基溴苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到1-(4-methoxybenzyl)-(S)-2-(Boc-amino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  氯化锆催化选择性裂解对甲氧基苄基醚的新的有效方案。

  摘要：

  通过使用20摩尔％的氯化锆（IV）作为乙腈中的路易斯酸，已经开发出一种高度选择性和高效的方法，用于解蔽对甲氧基苄基（PMB）醚和酯。本方法非常快，并且条件可耐受多种酸/碱敏感的保护基团和底物，例如碳水化合物，萜烯和氨基酸。以高至高收率获得产物。

  DOI：

  10.1021/jo026897v

文献信息

• 一种HCV的治疗药物
  申请人：博瑞生物医药（苏州）股份有限公司

  公开号：CN106674320B

  公开（公告）日：2020-04-21

  本发明公开了一种如下式所示的化合物或其可药用盐：本发明所公开的化合物，具有优于索非布韦的治疗丙肝的效果，且毒副作用与索非布韦类似，并无明显的不良反应。
• Zirconium(IV) Chloride Catalyzed New and Efficient Protocol for the Selective Cleavage of <i>p</i>-Methoxybenzyl Ethers
  作者：Gangavaram V. Madhava Sharma、Ch Govardhan Reddy、Palakodety Radha Krishna

  DOI：10.1021/jo026897v

  日期：2003.5.1

  of p-methoxybenzyl (PMB) ethers and esters has been developed by use of 20 mol % of zirconium(IV) chloride as Lewis acid in acetonitrile. The present method is very fast, and the conditions are tolerable to a variety of acid/base-sensitive protecting groups and substrates such as carbohydrates, terpenes, and amino acids. The products are obtained in good to high yields.

  通过使用20摩尔％的氯化锆（IV）作为乙腈中的路易斯酸，已经开发出一种高度选择性和高效的方法，用于解蔽对甲氧基苄基（PMB）醚和酯。本方法非常快，并且条件可耐受多种酸/碱敏感的保护基团和底物，例如碳水化合物，萜烯和氨基酸。以高至高收率获得产物。