2-methyl-N-m-tolyl-benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-N-m-tolyl-benzenesulfonamide
• 英文别名: 2-methyl-N-(3-methylphenyl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂S
• mdl: MFCD01027188
• 分子量: 261.345
• InChiKey: OQJPJSFGQHECNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-N-m-tolyl-benzenesulfonamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 二甲胺基磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-tert-butoxycarbonyl-2-(3-methylphenyl)-2,3-dihydro-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of N-Aryl-N-tert-butoxycarbonyl-o-toluenesulfonamides to 2,3-Dihydro-1,2- benzisothiazole 1,1-Dioxides Accompanied by a Rearrangement of a tert-Butoxycarbonyl Group

  摘要：

  Treatment of N-aryl-N-tert-butoxycarbonyl-omicron-toluenesulfonamides with tert-butyllithium in the presence of TMEDA followed by addition of N,N-dimethylsulfamoyl chloride gave 2-aryl-3-tert-butoxycarbonyl-2,3-dihydro-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxides in moderate yields accompanied by a rearrangement of a tert-butoxycarbonyl group.

  DOI：

  10.1081/scc-120023998
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯胺 、 邻甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-methyl-N-m-tolyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  芳香族磺酰胺晶体中观察到的特征氢键：分子的一维链组装和结晶上的手性鉴别

  摘要：

  N-苯基苯磺酰胺优先存在于（+）-或（-顺式构象，将芳香环的两端在相同方向上加捻。我们已经系统地分析了在苯环上带有甲基，乙基和/或甲氧基的仲芳族磺酰胺的晶体结构。在85个晶体中，有81个观察到了磺酰胺质子和磺酰氧之间的分子间氢键。分子间氢键键合模式可分为四种类型，即二聚体，锯齿形，螺旋形和直链型，并保留磺酰胺部分的向斜构象。我们研究了氢键模式与显示手性结晶的化合物比例之间的关系。根据我们对芳香族磺酰胺分子间氢键的分类，具有二聚体和锯齿形图案的晶体，它们都具有对映体向斜构象异构体，除了k酸酯外消旋体，它们本质上是非手性的。相反，晶体中大部分具有螺旋或直形图案的化合物显示出手性结晶。基于晶体中分子的构象手性，我们的分类对于讨论分子组装的手性有用。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.9b00159

文献信息

• Efficient Manganese/Copper Bimetallic Catalyst for<i>N</i>-Arylation of Amides and Sulfonamides Under Mild Conditions in Water
  作者：Yong-Chua Teo、Fui-Fong Yong、Idzham Khalid Ithnin、Siew-Hui Trionna Yio、Zhiyin Lin

  DOI：10.1002/ejoc.201201218

  日期：2013.1

  An efficient and mild method using a bimetallic MnF2/CuI catalyst at 60 °C in water was developed for the N-arylation of amides and sulfonamides with aryl halides. A variety of functionalized amides and sulfonamides were coupled with different substituted aryl halides to afford the corresponding N-arylated products in good to excellent yields (up to 97 %).

  开发了一种在 60 °C 下在水中使用双金属 MnF2/CuI 催化剂的有效且温和的方法，用于酰胺和磺酰胺与芳基卤化物的 N-芳基化。各种官能化酰胺和磺酰胺与不同的取代芳基卤化物偶联，以良好至极好的产率（高达 97%）提供相应的 N-芳基化产物。
• Efficient Ligand-Free, Copper-Catalyzed N-Arylation of Sulfonamides
  作者：Yong-Chua Teo、Fui-Fong Yong

  DOI：10.1055/s-0030-1259925

  日期：2011.4

  An efficient and convenient protocol has been developed for the N-arylation of sulfonamides with differently substituted aryl iodides using ligand-free copper iodide to afford the arylated products in good to excellent yields (up to 91%).

  一种高效便捷的协议已经被开发出来，用于在没有配体的情况下，利用铜碘将不同取代的苯磺酰胺与苯碘进行N-arylation反应，以良好至优异的产率（高达91%）得到芳基化产物。
• Cyclization Reactions of 2-Methylbenzenesulfonamides Using N,N-Dimethylcarbamoyl Chloride, N,N-Dimethylthiocarbamoyl Chloride, and N,N-Dimethylsulfamoyl Chloride
  作者：Masahiko Takahashi、Tomoya Morimoto、Ken-ichi Isogai、Sousi Tsuchiya、Keisuke Mizumoto

  DOI：10.3987/com-01-9287

  日期：——

  Generation of C,N-dianions (2) of 2-methylbenzenesulfonamides (1) followed by addition of N,N-dimethylcarbamoyl chloride gave 2-(N,N-dimethylcarbamoyl)methylbenzenesulfonamides (3), which were cyclized to 3,4-dihydro-2H-1,2-benzo[e]thiazin-3-one 1,1-dioxides (5). 3-Dimethylamino-2H-1,2-benzo)[e]thiazine. 1,1-dioxides (7) were obtained in one step by the reaction of 2 with N,N-dimethylthiocarbamoyl chloride. On the other hand, the reaction of 2 with N,N-dimethylsulfamoyl chloride yielded 2,2 ' -ethylene-bis(benzenesulfonamide)s (10) and / or 2,3-dihydro-1,2-benzothiazole 1,1-dioxides (11).
• Characteristic Hydrogen Bonding Observed in the Crystals of Aromatic Sulfonamides: 1D Chain Assembly of Molecules and Chiral Discrimination on Crystallization
  作者：Shoko Kikkawa、Hyuma Masu、Kosuke Katagiri、Misaki Okayasu、Kentaro Yamaguchi、Hiroshi Danjo、Masatoshi Kawahata、Masahide Tominaga、Yoshihisa Sei、Hidemasa Hikawa、Isao Azumaya

  DOI：10.1021/acs.cgd.9b00159

  日期：2019.5.1

  achiral, except for kryptoracemates. In contrast, a high proportion of compounds with Helical or Straight patterns in the crystals showed chiral crystallization. Our classification is useful for discussion regarding the chirality of molecular assemblies, on the basis of the conformational chirality of the molecules in the crystal.

  N-苯基苯磺酰胺优先存在于（+）-或（-顺式构象，将芳香环的两端在相同方向上加捻。我们已经系统地分析了在苯环上带有甲基，乙基和/或甲氧基的仲芳族磺酰胺的晶体结构。在85个晶体中，有81个观察到了磺酰胺质子和磺酰氧之间的分子间氢键。分子间氢键键合模式可分为四种类型，即二聚体，锯齿形，螺旋形和直链型，并保留磺酰胺部分的向斜构象。我们研究了氢键模式与显示手性结晶的化合物比例之间的关系。根据我们对芳香族磺酰胺分子间氢键的分类，具有二聚体和锯齿形图案的晶体，它们都具有对映体向斜构象异构体，除了k酸酯外消旋体，它们本质上是非手性的。相反，晶体中大部分具有螺旋或直形图案的化合物显示出手性结晶。基于晶体中分子的构象手性，我们的分类对于讨论分子组装的手性有用。
• Cyclization of N-Aryl-N-tert-butoxycarbonyl-o-toluenesulfonamides to 2,3-Dihydro-1,2- benzisothiazole 1,1-Dioxides Accompanied by a Rearrangement of a tert-Butoxycarbonyl Group
  作者：Takahashi, Masahiko、Isogai, Ken-Ichi、Kowaguchi, Noriaki

  DOI：10.1081/scc-120023998

  日期：2003.9

  Treatment of N-aryl-N-tert-butoxycarbonyl-omicron-toluenesulfonamides with tert-butyllithium in the presence of TMEDA followed by addition of N,N-dimethylsulfamoyl chloride gave 2-aryl-3-tert-butoxycarbonyl-2,3-dihydro-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxides in moderate yields accompanied by a rearrangement of a tert-butoxycarbonyl group.