(R)-2-(5-oxopyrrolidin-2-yl)acetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (R)-2-(5-oxopyrrolidin-2-yl)acetonitrile
• 英文别名: (R)-(5-Oxo-pyrrolidin-2-yl)-acetonitrile；2-[(2R)-5-oxopyrrolidin-2-yl]acetonitrile
• 化学式: C₆H₈N₂O
• 分子量: 124.142
• InChiKey: FECZAWYEEQYLTK-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(5-oxopyrrolidin-2-yl)acetonitrile 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 sodium hydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 (R)-5-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-3,3-diethyl-1-methylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL FUNCTIONALIZED LACTAMS AS MODULATORS OF THE 5-HYDROXYTRYPTAMINE RECEPTOR 7 AND THEIR METHOD OF USE
  [FR] NOUVEAUX LACTAMES FONCTIONNALISÉS COMME MODULATEURS DU RÉCEPTEUR 7 DE LA 5-HYDROXYTRYPTAMINE, ET PROCÉDÉ POUR LEUR UTILISATION

  摘要：

  本文描述了5-HT7受体的新型选择性调节剂。这些选择性化合物可以用于治疗中枢神经系统和非中枢神经系统的适应症。本文描述的化合物可以在靶向5-HT7受体方面具有选择性，相对于其他受体或通过选择性靶向在某些组织或器官中表达的5-HT7受体而言，从而通过5-HT7调节剂的特定分区配置实现有效选择性。

  公开号：

  WO2021097116A1
• 作为产物：
  描述：

  D-焦谷氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (R)-2-(5-oxopyrrolidin-2-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  从焦谷氨酸合成光学活性(R)-和(S)-β-精氨酸

  摘要：

  光学活性-精氨酸的首次合成是从可商购的焦谷氨酸开始实现的。新合成方案的特点是使用腈作为羧酸替代物，可通过 Pt 催化转化为相应的 2-酰基-1,3-双（1,1-二甲基乙基）亚氨基二碳酸酯（活性酰胺）温和条件下补水。活性酰胺以良好的产率转化为-精氨酸和Boc-Arg-Val-OMe。

  DOI：

  10.3987/com-19-s(f)6

文献信息

• WO2019217890A5
  申请人：——

  公开号：WO2019217890A5

  公开（公告）日：2022-05-17
• NOVEL FUNCTIONALIZED LACTAMS AS MODULATORS OF THE 5-HYDROXYTRYPTAMINE RECEPTOR 7 AND THEIR METHOD OF USE
  申请人：Temple University - Of The Commonwealth System of Higher Education

  公开号：EP3790859A1

  公开（公告）日：2021-03-17
• [EN] NOVEL FUNCTIONALIZED LACTAMS AS MODULATORS OF THE 5-HYDROXYTRYPTAMINE RECEPTOR 7 AND THEIR METHOD OF USE<br/>[FR] NOUVEAUX LACTAMES FONCTIONNALISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DE 5-HYDROXYTRYPTAMINE 7 ET LEUR PROCÉDÉ D'UTILISATION
  申请人：UNIV TEMPLE

  公开号：WO2019217890A1

  公开（公告）日：2019-11-14

  Pharmaceutical compositions of the invention comprise functionalized lactam derivatives of formula (I) having a disease-modifying action in the treatment of diseases associated with dysregulation of 5- hydroxytryptamine receptor 7 activity. A is selected from a group consisting of (group) and (group)
• WO2023/147418
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of Optically Active (R)- and (S)-β-Arginine from Pyroglutamic Acid
  作者：Tetsuro Shinada、Yoko Yasuno、Akira Sawai、Ai Sekihara

  DOI：10.3987/com-19-s(f)6

  日期：——

  The first synthesis of optically active -arginine was achieved starting from commercially available pyroglutamic acid. The new synthetic protocol is characterized by the use of nitrile as a carboxylic acid surrogate which could be transformed to the corresponding 2-acyl-1,3-bis(1,1-dimethylethyl)imidodicarbonic acid ester (active amide) via Pt-catalyzed hydration under the mild conditions. The active

  光学活性-精氨酸的首次合成是从可商购的焦谷氨酸开始实现的。新合成方案的特点是使用腈作为羧酸替代物，可通过 Pt 催化转化为相应的 2-酰基-1,3-双（1,1-二甲基乙基）亚氨基二碳酸酯（活性酰胺）温和条件下补水。活性酰胺以良好的产率转化为-精氨酸和Boc-Arg-Val-OMe。