methyl 2-phenylhydrazon-3-oxo-pentanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-phenylhydrazon-3-oxo-pentanoate
• 英文别名: methyl (2Z)-3-oxo-2-(phenylhydrazinylidene)pentanoate
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃
• 分子量: 234.255
• InChiKey: UUXZGXLFFAGILM-KAMYIIQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-phenylhydrazon-3-oxo-pentanoate 在 乙酸铵 、 sulfur 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 methyl 5-amino-3,4-dihydro-7-methyl-4-oxo-3-phenylthieno<3,4-d>pyridazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  缩合哒嗪酮的新合成方法：烷基吡啶并嗪腈作为合成缩合哒嗪酮的基石

  摘要：

  通过将芳基hydr2a-d与氰基乙酸乙酯缩合来制备哒嗪基-5-腈（3a-d）。2a与丙二腈的类似缩合得到吡啶并[2,3-c]哒嗪衍生物（8）。在三乙胺的存在下，化合物3a-d在回流的乙醇溶液中与元素硫反应，生成噻吩并[3,4- d ]吡啶并酮9a-d。通过使9e与富马酸二乙酯反应来制备1,3,4-噻二氮杂ena啶12。相反，从13a-c与9e的反应仅生成了酞嗪14a-c。化合物9a-c与丙烯腈反应，得到1,3,4-噻二氮ac庚烷18a，b。化合物将3a与苯甲醛缩合，得到19a。3a，c，d与二甲基甲酰胺二甲基缩醛的缩合得到19b-d。当在乙酸铵存在下在乙酸中回流时，化合物19b环化为20b。从酰胺3g与甲醛在回流的吡啶中的反应获得相同的产物。的反应图3a，C与arylidenemalononitrile（23A，B），得到tetrahydrophthalazines 25A-C 。由2a-d反应制备哒嗪-4-酮26a

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00829-w
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代戊酸甲酯 、 氯化重氮苯 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以94%的产率得到methyl 2-phenylhydrazon-3-oxo-pentanoate
  参考文献：
  名称：

  缩合哒嗪酮的新合成方法：烷基吡啶并嗪腈作为合成缩合哒嗪酮的基石

  摘要：

  通过将芳基hydr2a-d与氰基乙酸乙酯缩合来制备哒嗪基-5-腈（3a-d）。2a与丙二腈的类似缩合得到吡啶并[2,3-c]哒嗪衍生物（8）。在三乙胺的存在下，化合物3a-d在回流的乙醇溶液中与元素硫反应，生成噻吩并[3,4- d ]吡啶并酮9a-d。通过使9e与富马酸二乙酯反应来制备1,3,4-噻二氮杂ena啶12。相反，从13a-c与9e的反应仅生成了酞嗪14a-c。化合物9a-c与丙烯腈反应，得到1,3,4-噻二氮ac庚烷18a，b。化合物将3a与苯甲醛缩合，得到19a。3a，c，d与二甲基甲酰胺二甲基缩醛的缩合得到19b-d。当在乙酸铵存在下在乙酸中回流时，化合物19b环化为20b。从酰胺3g与甲醛在回流的吡啶中的反应获得相同的产物。的反应图3a，C与arylidenemalononitrile（23A，B），得到tetrahydrophthalazines 25A-C 。由2a-d反应制备哒嗪-4-酮26a

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00829-w

文献信息

• Porphyrins with exocyclic rings. Part 21: Influence of pyrrolic and carbocyclic ring alkyl substituents on the synthesis of porphyrins bearing six-membered exocyclic rings
  作者：Craig M. Shiner、Timothy D. Lash

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.019

  日期：2005.12

  cyclohexanones with phenylhydrazones derived from esters of acetoacetic acid under Knorr-type reaction conditions. Related 6,6-dimethyltetrahydroindoles were also prepared by reacting dimedone with oximes by the Knorr pyrrole syntheses, followed by selective reduction of the remaining ketone moiety with diborane. The substituted tetrahydroindoles were regioselectively oxidized with lead tetraacetate to give

  通过使4-取代的环己酮与衍生自乙酰乙酸酯的苯hydr在Knorr型反应条件下反应，制备了一系列5-取代的4,5,6,7-四氢吲哚。相关的6，6-二甲基四氢吲哚也可以通过用克诺尔吡咯合成法使二甲酮与肟反应，然后用乙硼烷选择性还原剩余的酮部分来制备。用四乙酸铅将取代的四氢吲哚区域选择性地氧化，得到相关的7-乙酰氧基衍生物，并使它们与5-未取代的吡咯酯反应，得到吡咯基四氢吲哚。在一种情况下，使用溴取代基保护吡咯反应物的β-位。在Pd / C上用氢裂解苄基酯保护基，这也除去了溴保护基，得到四种二吡咯羧酸。使用MacDonald'2 + 2'缩合将其与二吡咯基甲烷二醛缩合，得到具有六元环外环的取代卟啉。这些结构可用于与富含有机物的沉积物（如油页岩和石油）中的卟啉样品进行比较。四氢吲哚前体在六元环上存在甲基取代基会稍微降低卟啉合成的收率，并且当系统由于相邻吡咯环上存在乙基而变得空间更拥挤时，这种作用会