6-(p-tolyl)-4-(trifluoromethyl)pyridin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(p-tolyl)-4-(trifluoromethyl)pyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 6-(4-methylphenyl)-4-(trifluoromethyl)pyridin-2(1H)-one；4-(Trifluoromethyl)-6-p-tolylpyridin-2(1H)-one；6-(4-methylphenyl)-4-(trifluoromethyl)-1H-pyridin-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₀F₃NO
• mdl: MFCD08446459
• 分子量: 253.224
• InChiKey: KCPSASZDQGKOJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(p-tolyl)-4-(trifluoromethyl)pyridin-2(1H)-one 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(1-Ethyl-allyl)-6-p-tolyl-4-trifluoromethyl-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的克莱森重排：由2-（烯丙氧基）吡啶合成不可及的N-烯丙基-2（1H）-吡啶酮

  摘要：

  6-芳基-4-三氟甲基-2（1H）-吡啶酮（1）仅在烯丙基化时产生O-烯丙基化产物（3）。通过使用Pd（II）催化的[3,3]σ重排，难以获得的N-烯丙基化产物（4）从O-烯丙基化产物中以高收率合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00398-x
• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-三氟-2-丁酸乙酯 、 4-methylacetophenone oxime acetate 在 sodium acetate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到6-(p-tolyl)-4-(trifluoromethyl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的肟肟基乙酸的N-O裂解，氟烷基化吡啶和2-吡啶酮的氧化还原发散合成

  摘要：

  铜催化的氧化还原-发散[3 + 3]与β-CF肟酯的偶合3个烯酮和丙烯酸酯进行说明。这种与烯酮和丙烯酸酯的氧化还原中性偶联分别提供了三氟甲基化吡啶和吡啶酮。在还原条件下，获得二氟甲基化吡啶，二氟甲基化吡啶酮和三氟甲基化二氢吡啶酮。反应在温和条件下进行，具有较宽的底物范围和区域/氧化还原选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201802311

文献信息

• 含氟烷基吡啶酮衍生物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN108440400B

  公开（公告）日：2020-02-04

  本发明提供一种含氟烷基吡啶酮衍生物的合成方法，所述方法包括：将式I所示的肟酯化合物、式II所示的化合物、一价铜和碱在有机溶剂中反应得到式III化合物；该合成方法利用Cu(I)催化活泼的β‑CF3‑取代的烯酸酯的含氟砌块与肟酯经[3+3]环加成反应制备三氟甲基取代的吡啶酮衍生物。可以定点的在4‑位引入含氟烷基，操作较直接氟化法更为安全简便，在合成吡啶酮环的同时引入含氟烷基基团，一步到位，同时反应条件也相对温和，官能团兼容性较好，底物适用范围广泛。
• Facile synthesis of 6-organyl-4-(trifluoromethyl)pyridin-2(1H)-ones and their polyfluoroalkyl-containing analogs
  作者：S. O. Kushch、M. V. Goryaeva、Ya. V. Burgart、G. A. Triandafilova、K. O. Malysheva、O. P. Krasnykh、N. A. Gerasimova、N. P. Evstigneeva、V. I. Saloutin

  DOI：10.1007/s11172-022-3579-y

  日期：2022.8

  The three-component cyclization of 3-polyfluoroalkyl-3-oxopropanoates and methyl ketones with ammonium acetate affords 6-organyl-4-(polyfluoroalkyl)pyridin-2(1H)-ones (organyl is alkyl, aryl, or hetaryl). The synthesized pyridones were evaluated for antifungal, antibacterial, and analgesic activity.

  3-多氟烷基-3-氧代丙酸酯和甲基酮与乙酸铵的三组分环化得到6-有机基-4-(多氟烷基)吡啶-2(1H)-酮(有机基是烷基、芳基或杂芳基)。评估合成的吡啶酮的抗真菌、抗菌和镇痛活性。
• Redox‐Divergent Synthesis of Fluoroalkylated Pyridines and 2‐Pyridones through Cu‐Catalyzed N−O Cleavage of Oxime Acetates
  作者：Dachang Bai、Xueli Wang、Guangfan Zheng、Xingwei Li

  DOI：10.1002/anie.201802311

  日期：2018.5.28

  Cu‐catalyzed redox‐divergent [3+3] coupling of oxime esters with β‐CF3 enones and acrylates is described. This redox‐neutral coupling with enones and acrylates affords trifluoromethylated pyridines and pyridones, respectively. Under reductive conditions, difluoromethylated pyridines, difluoromethlated pyridones, and trifluoromethylated dihydropyridones are obtained. The reactions occur under mild conditions

  铜催化的氧化还原-发散[3 + 3]与β-CF肟酯的偶合3个烯酮和丙烯酸酯进行说明。这种与烯酮和丙烯酸酯的氧化还原中性偶联分别提供了三氟甲基化吡啶和吡啶酮。在还原条件下，获得二氟甲基化吡啶，二氟甲基化吡啶酮和三氟甲基化二氢吡啶酮。反应在温和条件下进行，具有较宽的底物范围和区域/氧化还原选择性。
• Palladium (II) catalysed claisen rearrangement: Synthesis of inaccessible N-allyl-2(1H)-pyridones from 2-(allyloxy)pyridines
  作者：A Chandra Sheker Reddy、B Narsaiah、R.V Venkataratnam

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00398-x

  日期：1996.4

  yielded O-allylated products (3) exclusively on allylation. The inaccessible N-allylated products (4) were synthesised in good yields from the O-allylated products by utilising Pd(II) catalysed [3,3] sigmatropic rearrangement.

  6-芳基-4-三氟甲基-2（1H）-吡啶酮（1）仅在烯丙基化时产生O-烯丙基化产物（3）。通过使用Pd（II）催化的[3,3]σ重排，难以获得的N-烯丙基化产物（4）从O-烯丙基化产物中以高收率合成。