2-benzothienyl(9-phenylcarbazol-3-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-benzothienyl(9-phenylcarbazol-3-yl)methanone
• 英文别名: 1-Benzothiophen-2-yl-(9-phenylcarbazol-3-yl)methanone；1-benzothiophen-2-yl-(9-phenylcarbazol-3-yl)methanone
• 化学式: C₂₇H₁₇NOS
• 分子量: 403.504
• InChiKey: OWFBNXXJMRDSEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基-3-咔唑硼酸 、 1-苯并噻酚-2-羧醛 在 1-(2,6-diisopropylphenyl)-3-(2-(phenylthio)phenyl)-4,5-dihydroimidazolinium chloride 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 caesium carbonate 、 2-碘代甲苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到2-benzothienyl(9-phenylcarbazol-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 1,2-加成和氧化反应一锅法合成杂芳基和二杂芳基酮

  摘要：

  开发了一种合成方法，用于从醛和有机硼酸通过钯催化的 1,2-加成和氧化制备杂芳基和二杂芳基酮，该方法使用芳基碘作为氧化剂。通过使用由烯丙基氯化钯二聚体和硫醚-咪唑啉鎓氯化物形成的 1.0-3.0 摩尔% 的催化剂，这种一锅法显示出对各种杂环底物的高耐受性。除了微调催化体系外，使用在邻位具有取代基的空间位阻芳基碘化物（例如 2-碘甲苯）对于获得具有杂环部分的所需酮的收率也很重要。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300269

文献信息

• One-Pot Synthesis of Heteroaryl and Diheteroaryl Ketones through Palladium-Catalyzed 1,2-Addition and Oxidation
  作者：Masami Kuriyama、Norihisa Hamaguchi、Keisuke Sakata、Osamu Onomura

  DOI：10.1002/ejoc.201300269

  日期：2013.6

  was developed for the preparation of heteroaryl and diheteroaryl ketones from aldehydes and organoboronic acids through a palladium-catalyzed 1,2-addition and oxidation that uses an aryl iodide as the oxidant. This one-pot process shows high tolerance for a broad range of heterocyclic substrates by using 1.0–3.0 mol-% of the catalyst that is formed from allylpalladium chloride dimer and a thioether-imidazolinium

  开发了一种合成方法，用于从醛和有机硼酸通过钯催化的 1,2-加成和氧化制备杂芳基和二杂芳基酮，该方法使用芳基碘作为氧化剂。通过使用由烯丙基氯化钯二聚体和硫醚-咪唑啉鎓氯化物形成的 1.0-3.0 摩尔% 的催化剂，这种一锅法显示出对各种杂环底物的高耐受性。除了微调催化体系外，使用在邻位具有取代基的空间位阻芳基碘化物（例如 2-碘甲苯）对于获得具有杂环部分的所需酮的收率也很重要。