N-(1-methyl)ethyl-N'-[5-(1-methyl)ethyl-4-methylthiazol-2-yl]thiourea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(1-methyl)ethyl-N'-[5-(1-methyl)ethyl-4-methylthiazol-2-yl]thiourea
• 英文别名: 1-(4-Methyl-5-propan-2-yl-1,3-thiazol-2-yl)-3-propan-2-ylthiourea
• 化学式: C₁₁H₁₉N₃S₂
• 分子量: 257.424
• InChiKey: GNEZSSHOGRANHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-戊酮 在 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(1-methyl)ethyl-N'-[5-(1-methyl)ethyl-4-methylthiazol-2-yl]thiourea
  参考文献：
  名称：

  Structure-Activity Relationships of 2-Aminothiazole Derivatives as Inducible Nitric Oxide Synthase Inhibitor

  摘要：

  一氧化氮合酶（NOS）被分为两种主要的亚酶，即可诱导型一氧化氮合酶（iNOS）和构成型一氧化氮合酶（cNOS）。虽然一氧化氮（NO）在宿主防御中发挥重要作用，但iNOS过量产生NO已涉及许多炎症疾病的病理。最近，我们报告了2-亚氨基-1,3-噁唑烷（1a）对iNOS的抑制作用较弱，并且在1a的噁唑烷环上引入烷基基团可以增强对iNOS的抑制活性和选择性。在寻找更好的iNOS抑制剂时，我们将精力集中在2-氨基噻唑骨架3上，因为它具有类似于1a的环状结构。在本研究中，我们评估了一系列2-氨基噻唑衍生物对iNOS和神经型一氧化氮合酶（nNOS）的抑制活性。结果表明，在2-氨基噻唑环的4位和5位引入适当大小的取代基能显著提高对iNOS的抑制活性和选择性。我们还发现，5a [5-(1-甲基)乙基-4-甲基噻唑-2-胺]和5b [5-(1,1-二甲基)乙基-4-甲基噻唑-2-胺]对iNOS的选择性与噁唑烷衍生物1b（4-甲基-5-丙基-2-亚氨基-1,3-噁唑烷）相似，并且远高于 -NAME。然而，我们未能通过在2-氨基噻唑环上引入烷基取代基来增强对iNOS的抑制活性，正如在噁唑烷的情况下所实现的那样。另一方面，在2-氨基噻唑环的任何位置引入笨重或亲水性取代基显著降低甚至完全消除了对NOS的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.634