3-ethoxy-2-hydroxybenzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-ethoxy-2-hydroxybenzonitrile
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: KWBCHFSFQHADBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxy-2-hydroxybenzonitrile 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 3-(3,4,5-trimethoxyphenylamino)-7-ethoxybenzofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，体外和体内新型靶向肾小管上的秋水仙碱位的3-芳基氨基苯并呋喃衍生物的抗癌和抗血管生成活性。

  摘要：

  一系列新的化合物，其特征在于在3-（3'，4'，5的苯部分的四个可能位置中的每个位置上都没有取代基或甲氧基的情况下，存在2-甲氧基/乙氧基羰基的组合评价了'-三甲氧基苯胺基）苯并[ b ]呋喃骨架对培养中癌细胞的抗增殖活性，并针对选定的高活性化合物，抑制了微管蛋白的聚合反应，细胞周期效应和体内效力。最大的抗增殖活性是在C-6位置引入甲氧基，而在C-4位置具有最小取代基。到目前为止，该系列中最有希望的化合物是2-甲氧基羰基-3-（3'，4'，5'-三甲氧基苯胺基）-6-甲氧基苯并[ b ]呋喃（3g）以纳摩尔浓度（IC 50值为0.3–27 nM）抑制癌细胞的生长，并与微管蛋白的秋水仙碱位点结合，诱导细胞凋亡，并在体外和体内均显示出源自这种作用的有效血管破坏特性该化合物对血管内皮细胞的作用。化合物3g在鼠模型中具有体内抗肿瘤活性，与用康普他汀A-4磷酸酯获得的活性相当。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00155

文献信息

• Syntheses of 3-acetoacetylaminobenzo[b]furan derivatives having cysteinyl leukotriene 2 receptor antagonistic activity
  作者：Kumiko Ando、Eriko Tsuji、Yuko Ando、Noriko Kuwata、Jun-ichi Kunitomo、Masayuki Yamashita、Shunsaku Ohta、Shigekatsu Kohno、Yoshitaka Ohishi

  DOI：10.1039/b312682j

  日期：——

  Novel 3-acetoacetylaminobenzo[b]furan derivatives having a modified triene system at the 3-position were synthesized starting with 3-aminobenzo[b]furans. The enol isomers, 3-[(3-hydroxybut-2-enonyl)amino]benzo[b]furans (), of the 3-acetoacetylaminobenzo[b]furans were obtained as stable isomers owing to formation of a hydrogen bonding between the enol hydroxyl group and the amidocarbonyl group. The

  从3-氨基苯并[b]呋喃开始，合成了在3-位具有修饰的三烯系统的新型3-乙酰乙酰氨基苯并[b]呋喃衍生物。由于3-烯丙基乙酰氨基苯并[b]呋喃之间形成氢键，因此作为稳定异构体获得了3-乙酰基乙酰氨基苯并[b]呋喃的烯醇异构体3-[（3-羟基丁-2-烯丙基）氨基]苯并[b]呋喃。羟基和酰胺羰基。通过C-3侧链的C-2取代基的平面性表明烯醇化合物中存在改性的共轭三烯系统。评估了半胱氨酸白三烯1和2受体对这些化合物的拮抗活性。2-（4-氰基苯甲酰基或乙氧基羰基）-3-[（2-氰基-3-羟基丁-2-烯丙基）氨基]苯并[b]呋喃（，）具有中等活性。
• NOVEL BENZOFURAN DERIVATIVE, MEDICINAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME, AND USES OF THESE
  申请人：Nakamura Tetsuya

  公开号：US20090239860A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  The present invention provides compounds represented by general formula (I): or pharmaceutical acceptable salts thereof, wherein R 1 is hydrogen or lower alkyl; R 2 is lower alkyl, halo-lower alkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, aryl, aralkyl, arylalkenyl, aryloxy-lower alkyl, heteroaryl, heteroaryl-lower alkyl, etc; R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are each hydrogen, halogen, cyano, lower alkyl, halo-lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy, aryl, etc; provided that at least one of R 3 , R 4 , R 5 and R 6 is other than hydrogen. Compound (I) of the present invention shows a potent adenosine A 2A receptor antagonistic activity, and are useful for treating or preventing a disease mediated by adenosine A 2A receptors such as motor function disorders, depression, anxiety disorders, cognitive function disorders, cerebral ischemia disorders, restless legs syndrome and the like.

  本发明提供了通式(I)所表示的化合物或其药物可接受的盐，其中R1是氢或低碳基；R2是低碳基，卤代低碳基，环烷基，杂环烷基，芳基，芳基烷基，芳基烯基，芳氧基-低碳基，杂芳基，杂芳基-低碳基等；R3、R4、R5和R6均为氢、卤素、氰基、低碳基、卤代低碳基、低碳氧基、羟基、芳基等；其中至少有一个R3、R4、R5和R6不是氢。本发明的化合物(I)表现出强大的腺苷A2A受体拮抗活性，并且可用于治疗或预防由腺苷A2A受体介导的疾病，例如运动功能障碍、抑郁症、焦虑症、认知功能障碍、脑缺血性疾病、不宁腿综合征等。
• Design, Synthesis, in Vitro, and in Vivo Anticancer and Antiangiogenic Activity of Novel 3-Arylaminobenzofuran Derivatives Targeting the Colchicine Site on Tubulin
  作者：Romeo Romagnoli、Pier Giovanni Baraldi、Maria Kimatrai Salvador、Filippo Prencipe、Carlota Lopez-Cara、Santiago Schiaffino Ortega、Andrea Brancale、Ernest Hamel、Ignazio Castagliuolo、Stefania Mitola、Roberto Ronca、Roberta Bortolozzi、Elena Porcù、Giuseppe Basso、Giampietro Viola

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00155

  日期：2015.4.9

  benzene portion of the 3-(3′,4′,5′-trimethoxyanilino)benzo[b]furan skeleton, were evaluated for antiproliferative activity against cancer cells in culture and, for selected, highly active compounds, inhibition of tubulin polymerization, cell cycle effects, and in vivo potency. The greatest antiproliferative activity occurred with a methoxy group introduced at the C-6 position, the least with this substituent

  一系列新的化合物，其特征在于在3-（3'，4'，5的苯部分的四个可能位置中的每个位置上都没有取代基或甲氧基的情况下，存在2-甲氧基/乙氧基羰基的组合评价了'-三甲氧基苯胺基）苯并[ b ]呋喃骨架对培养中癌细胞的抗增殖活性，并针对选定的高活性化合物，抑制了微管蛋白的聚合反应，细胞周期效应和体内效力。最大的抗增殖活性是在C-6位置引入甲氧基，而在C-4位置具有最小取代基。到目前为止，该系列中最有希望的化合物是2-甲氧基羰基-3-（3'，4'，5'-三甲氧基苯胺基）-6-甲氧基苯并[ b ]呋喃（3g）以纳摩尔浓度（IC 50值为0.3–27 nM）抑制癌细胞的生长，并与微管蛋白的秋水仙碱位点结合，诱导细胞凋亡，并在体外和体内均显示出源自这种作用的有效血管破坏特性该化合物对血管内皮细胞的作用。化合物3g在鼠模型中具有体内抗肿瘤活性，与用康普他汀A-4磷酸酯获得的活性相当。