Benzyl 6-beta-(N-Benzyloxycarbonyl-L-alanyloxymethyl)penicillanate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Benzyl 6-beta-(N-Benzyloxycarbonyl-L-alanyloxymethyl)penicillanate
• 英文别名: benzyl (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-[[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]oxymethyl]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• 化学式: C₂₇H₃₀N₂O₇S
• 分子量: 526.61
• InChiKey: DCFRWXYSLJTIOW-XKPYVIEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 6-beta-(N-Benzyloxycarbonyl-L-alanyloxymethyl)penicillanate 生成 Benzyl 6-beta-(N-Benzyloxycarbonyl-L-alanyloxymethyl)penicillanate 1,1-Dioxide
  参考文献：
  名称：

  Intermediates for 6-(aminoacyloxymethyl) penicillanic acid 1,1-dioxides

  摘要：

  beta-内酰胺酶抑制剂是6-α-和6-β-(羟甲基)青霉烷酸1,1-二氧化物的氨基酸酯;其药学上可接受的盐;在体内可水解的传统酯;其双甲醇酯;或与该β-内酰胺酶抑制剂和舒巴坦混合的混合甲醇酯。 包括该β-内酰胺酶抑制剂和传统β-内酰胺类抗生素的制药组合物，该组合物在治疗细菌感染方面有用。 用作合成该β-内酰胺酶抑制剂的中间体的化合物。 该氨基酰氧甲基青霉烷酸1,1-二氧化物和氨苄青霉素或氨氧苄青霉素的抗菌混合双甲醇酯，也可用于治疗细菌感染;以及其中间体。

  公开号：

  US04591459A1
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl 6-beta-(Trifluoromethylsulfonyloxymethyl)penicillanate 、 苄氧羰基-L-丙氨酸 在 三乙醇胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Benzyl 6-beta-(N-Benzyloxycarbonyl-L-alanyloxymethyl)penicillanate
  参考文献：
  名称：

  6-(Aminoacyloxymethyl)penicillanic acid 1,1-dioxides as beta-lactamase

  摘要：

  β-内酰胺酶抑制剂，为6-α和6-β-(羟甲基)青霉烷酸1,1-二氧化物的氨基酸酯；其药用可接受的盐；体内可水解的常规酯；其双甲醇酯；或与该β-内酰胺酶抑制剂和舒巴坦混合的混合甲二醇酯。制药组合物包括该β-内酰胺酶抑制剂和常规β-内酰胺类抗生素，该组合物用于治疗细菌感染。化合物可用作合成该β-内酰胺酶抑制剂的中间体。抗菌的混合双甲醇酯为该氨基酰氧甲基青霉烷酸1,1-二氧化物和氨苄西林或阿莫西林，也可用于治疗细菌感染；以及其中间体。

  公开号：

  US04503040A1

文献信息

• 6-(Aminoacyloxymethyl)penicillanic acid 1,1-dioxides as beta-lactamase
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04503040A1

  公开（公告）日：1985-03-05

  Beta-lactamase inhibitors which are aminoacid esters of 6-alpha- and 6-beta-(hydroxymethyl)pencillanic acid 1,1-dioxides; pharmaceutically-acceptable salts thereof; conventional esters thereof which are hydrolyzable in vivo; bis-methanediol esters thereof; or mixed methanediol esters with said beta-lactamase inhibitors and sulbactam. Pharmaceutical compositions comprising said beta-lactamase inhibitors and a conventional beta-lactam antibiotic, said compositions useful in the treatment of bacterial infections. Compounds useful as intermediates in the synthesis of said beta-lactamase inhibitors. Antibacterial mixed bis-methanediol esters of said aminoacyloxymethyl penicillanic acid 1,1-dioxides and ampicillin or amoxicillin, also useful in the treatment of bacterial infections; and intermediates therefor.

  β-内酰胺酶抑制剂，为6-α和6-β-(羟甲基)青霉烷酸1,1-二氧化物的氨基酸酯；其药用可接受的盐；体内可水解的常规酯；其双甲醇酯；或与该β-内酰胺酶抑制剂和舒巴坦混合的混合甲二醇酯。制药组合物包括该β-内酰胺酶抑制剂和常规β-内酰胺类抗生素，该组合物用于治疗细菌感染。化合物可用作合成该β-内酰胺酶抑制剂的中间体。抗菌的混合双甲醇酯为该氨基酰氧甲基青霉烷酸1,1-二氧化物和氨苄西林或阿莫西林，也可用于治疗细菌感染；以及其中间体。
• 6-(Aminoacyloxymethyl) penicillanic acid 1, 1-dioxides as beta-lactamase inhibitors
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0154444A1

  公开（公告）日：1985-09-11

  beta-Lactamase inhibitors which are aminoacid esters of 6-alpha- and 6-beta-(hydroxymethyl)pencillanic acid 1,1-dioxides; pharmaceutically-acceptable salts thereof; conventional esters thereof which are hydrolyzable in vivo; bis-methanediol esters thereof; or mixed methanediol esters with said beta-lactamase inhibitors and sulbactam. Pharmaceutical compositions comprising said beta-lactamase inhibitors and a conventional beta-lactam antibiotic, said compositions useful in the treatment of bacterial infections. Compounds useful as intermediates in the synthesis of said beta-lactamase inhibitors. Antibacterial mixed bis-methanediol esters of said aminoacyloxymethyl penicillanic acid 1.1-dioxides and ampicillin or amoxicillin, also useful in the treatment of bacterial infections; and intermediates therefor.

  β-内酰胺酶抑制剂，其为 6-α-和 6-β-（羟甲基）青霉烷酸 1,1-二氧 化物的氨基酸酯；其药学上可接受的盐；其可在体内水解的常规酯；其双甲二醇酯； 或与所述β-内酰胺酶抑制剂和舒巴坦的混合甲二醇酯。包含所述β-内酰胺酶抑制剂和常规β-内酰胺类抗生素的药物组合物，所述组合物可用于治疗细菌感染。可用作合成所述β-内酰胺酶抑制剂的中间体的化合物。上述氨基乙酰氧甲基青霉烷酸 1.1-二氧化物和氨苄西林或阿莫西林的抗菌混合双甲二醇酯，也可用于治疗细菌感染；及其中间体。
• BARTH, W. E.
  作者：BARTH, W. E.

  DOI：——

  日期：——
• US4503040A
  申请人：——

  公开号：US4503040A

  公开（公告）日：1985-03-05
• US4591459A
  申请人：——

  公开号：US4591459A

  公开（公告）日：1986-05-27