2,5-bis[(thien-2-yl)(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)boryl]thiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-bis[(thien-2-yl)(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)boryl]thiophene
• 英文别名: Thiophen-2-yl-[5-[thiophen-2-yl-(2,4,6-tritert-butylphenyl)boranyl]thiophen-2-yl]-(2,4,6-tritert-butylphenyl)borane；thiophen-2-yl-[5-[thiophen-2-yl-(2,4,6-tritert-butylphenyl)boranyl]thiophen-2-yl]-(2,4,6-tritert-butylphenyl)borane
• 化学式: C₄₈H₆₆B₂S₃
• 分子量: 760.872
• InChiKey: DJWAHPJVHXLSBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.69
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2,4,6-三叔丁基苯 、 2,5-bis(bromo(thien-2-yl)boryl)thiophene 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以1.15 g的产率得到2,5-bis[(thien-2-yl)(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)boryl]thiophene
  参考文献：
  名称：

  高度缺乏电子且稳定的空气中的噻吩基硼烷

  摘要：

  本文介绍了一系列共轭的噻吩基硼烷，它们对空气和湿气呈惰性，甚至可以抵抗酸和强碱。透视分析表明噻吩环的共面布置，其尽管高度膨松-2,4,6-三-的存在下通过硼原子便于对π共轭的布置叔丁基苯基（MES *）或2,4- ，6-三（三氟甲基）苯基（F Mes）基团。通过DFT和AIM分析进一步研究了短的B⋅⋅⋅F接触，这些接触导致F Mes物种为伪三角双锥体几何。相反到MES *组，高吸电子˚F的Mes组不减少向˚F硼的路易斯酸性-阴离子。这些化合物可以在亲电条件下被锂化或碘化而不会分解，因此提供了一条通往具有电子受体特征的较大共轭结构的有前途的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201403700

文献信息

• Highly Electron-Deficient and Air-Stable Conjugated Thienylboranes
  作者：Xiaodong Yin、Jiawei Chen、Roger A. Lalancette、Todd B. Marder、Frieder Jäkle

  DOI：10.1002/anie.201403700

  日期：2014.9.8

  the boron atoms despite the presence of highly bulky 2,4,6‐tri‐tert‐butylphenyl (Mes*) or 2,4,6‐tris(trifluoromethyl)phenyl (FMes) groups. Short B⋅⋅⋅F contacts, which lead to a pseudotrigonal bipyramidal geometry in the FMes species, have been further studied by DFT and AIM analysis. In contrast to the Mes* groups, the highly electron‐withdrawing FMes groups do not diminish the Lewis acidity of boron

  本文介绍了一系列共轭的噻吩基硼烷，它们对空气和湿气呈惰性，甚至可以抵抗酸和强碱。透视分析表明噻吩环的共面布置，其尽管高度膨松-2,4,6-三-的存在下通过硼原子便于对π共轭的布置叔丁基苯基（MES *）或2,4- ，6-三（三氟甲基）苯基（F Mes）基团。通过DFT和AIM分析进一步研究了短的B⋅⋅⋅F接触，这些接触导致F Mes物种为伪三角双锥体几何。相反到MES *组，高吸电子˚F的Mes组不减少向˚F硼的路易斯酸性-阴离子。这些化合物可以在亲电条件下被锂化或碘化而不会分解，因此提供了一条通往具有电子受体特征的较大共轭结构的有前途的途径。