Z-Ala-Met-Ala-Ala-Ala-Gly

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Ala-Met-Ala-Ala-Ala-Gly
• 英文别名: Cbz-L-Ala-L-Met-L-Ala-L-Ala-L-Ala-Gly-OH；Cbz-Ala-Met-Ala-Ala-Ala-Gly-OH；2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-4-methylsulfanyl-2-[[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]butanoyl]amino]propanoyl]amino]propanoyl]amino]propanoyl]amino]acetic acid
• 化学式: C₂₇H₄₀N₆O₉S
• 分子量: 624.715
• InChiKey: NZRZNFKXMUOWOW-VKESLTNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  246
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄氧羰基-L-丙氨酸 在 N-乙基马来酰亚胺 、 trypsin 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Z-Ala-Met-Ala-Ala-Ala-Gly
  参考文献：
  名称：

  原位生成的肽酯片段促进反向蛋白水解

  摘要：

  在这篇文章中，我们描述了使用甲基硫酯作为通用前体原位制备蛋白酶特异性反应物的一般合成概念。前体酯很容易通过标准合成程序获得，并可直接用作蛋白酶介导的肽偶联反应的反应物。或者，它们可以作为原位制备各种底物模拟物的初始构建块。后者的合成是通过母体硫酯 (Y-(Xaa)(n)-SMe-->Y-(Xaa)(n)-SR; R: CH(2) CH(2)COOH、CH(2)C(6)H(5)、C(6)H(4)NHC(:NH)NH(2))，它们以顺序方式和平行于随后的酶促反应。所得底物模拟物充当有效的酰基供体组分，并显示出底物模拟的典型行为，能够与最初非特异性的酰基部分发生不可逆反应。在整个合成过程中既不需要底物模拟中间体的后处理，也不需要改变反应条件。使用胰蛋白酶、α-胰凝乳蛋白酶和 V8 蛋白酶作为生物催化剂的模型肽合成证明了该方法的功能，并说明了其对蛋白酶介导反应的合成价值以及该方法与最先进的固相肽的

  DOI：

  10.1021/ja0344213

文献信息

• Tri-, Tetra- and Pentapeptidoylbenzotriazoles: Novel Synthetic Intermediates
  作者：Alan Katritzky、Abdelmotaal Abdelmajeid、Srinivasa Tala、M. Amine

  DOI：10.1055/s-0030-1260159

  日期：2011.9

  novel N-(protected α-tri-, tetra­- and pentapeptidoyl)benzotriazoles couple in aqueous aceto­nitrile solution at 0 ˚C with free amino acids, dipeptides, and tripeptides­ to afford N-terminal-protected polypeptides (61-92%) including those containing unprotected OH, SH, and indole NH groups, with no detectable racemization. acylation - peptides - coupling - amino acids - medicinal chemistry

  方便合成的新型N-（保护的α-三，四和五肽基）苯并三唑在乙腈水溶液中于0 coupleC与游离氨基酸，二肽和三肽偶合，得到N末端保护的多肽（61-92％）包括那些含有未保护的OH，SH和吲哚NH基的化合物，没有可消旋的外消旋作用。 酰化-肽-偶联-氨基酸-药物化学
• Reverse Proteolysis Promoted by in Situ Generated Peptide Ester Fragments
  作者：Nicole Wehofsky、Norman Koglin、Sven Thust、Frank Bordusa

  DOI：10.1021/ja0344213

  日期：2003.5.1

  The resulting substrate mimetics act as efficient acyl donor components and show the typical behavior of substrate mimicry enabling irreversible reactions with originally nonspecific acyl moieties. Neither a workup of the substrate mimetic intermediate nor changes of the reaction conditions during the whole synthesis process are required. Model peptide syntheses using trypsin, alpha-chymotrypsin, and

  在这篇文章中，我们描述了使用甲基硫酯作为通用前体原位制备蛋白酶特异性反应物的一般合成概念。前体酯很容易通过标准合成程序获得，并可直接用作蛋白酶介导的肽偶联反应的反应物。或者，它们可以作为原位制备各种底物模拟物的初始构建块。后者的合成是通过母体硫酯 (Y-(Xaa)(n)-SMe-->Y-(Xaa)(n)-SR; R: CH(2) CH(2)COOH、CH(2)C(6)H(5)、C(6)H(4)NHC(:NH)NH(2))，它们以顺序方式和平行于随后的酶促反应。所得底物模拟物充当有效的酰基供体组分，并显示出底物模拟的典型行为，能够与最初非特异性的酰基部分发生不可逆反应。在整个合成过程中既不需要底物模拟中间体的后处理，也不需要改变反应条件。使用胰蛋白酶、α-胰凝乳蛋白酶和 V8 蛋白酶作为生物催化剂的模型肽合成证明了该方法的功能，并说明了其对蛋白酶介导反应的合成价值以及该方法与最先进的固相肽的