tert-butyl (2S)-1-(3-bromo-3a,4,6,6a-tetrahydropyrrolo[3,4-d]isoxazol-5-yl)-4-methyl-1-oxopentan-2-ylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S)-1-(3-bromo-3a,4,6,6a-tetrahydropyrrolo[3,4-d]isoxazol-5-yl)-4-methyl-1-oxopentan-2-ylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-(3-bromo-3a,4,6,6a-tetrahydropyrrolo[3,4-d][1,2]oxazol-5-yl)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₁₆H₂₆BrN₃O₄
• 分子量: 404.304
• InChiKey: CCTJZICAYKLHNS-CXQJBGSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  80.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-亮氨酸甲酯 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 tert-butyl (2S)-1-(3-bromo-3a,4,6,6a-tetrahydropyrrolo[3,4-d]isoxazol-5-yl)-4-methyl-1-oxopentan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  约束构象中含有3-溴异恶唑啉战斗部的新型二肽样罗氏蛋白酶抑制剂的开发

  摘要：

  新型的二肽样罗丹蛋白酶抑制剂含有3-溴异恶唑啉战斗部的约束构象。它们中的一些具有在微摩尔范围内的K i值。我们研究了这些衍生物的结构-活性关系，并进行了对接研究，这使我们能够发现抑制剂与目标酶之间建立的关键相互作用。生物学结果表明，P2和P3取代基的性质及其与S2 / S3口袋的结合是严格相互依赖的。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.09.029

文献信息

• Development of novel dipeptide-like rhodesain inhibitors containing the 3-bromoisoxazoline warhead in a constrained conformation
  作者：Roberta Ettari、Andrea Pinto、Santo Previti、Lucia Tamborini、Ilenia C. Angelo、Valeria La Pietra、Luciana Marinelli、Ettore Novellino、Tanja Schirmeister、Maria Zappalà、Silvana Grasso、Carlo De Micheli、Paola Conti

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.09.029

  日期：2015.11

  Novel dipeptide-like rhodesain inhibitors containing the 3-bromoisoxazoline warhead in a constrained conformation were developed; some of them possess Ki values in the micromolar range. We studied the structure–activity relationship of these derivatives and we performed docking studies, which allowed us to find out the key interactions established by the inhibitors with the target enzyme. Biological

  新型的二肽样罗丹蛋白酶抑制剂含有3-溴异恶唑啉战斗部的约束构象。它们中的一些具有在微摩尔范围内的K i值。我们研究了这些衍生物的结构-活性关系，并进行了对接研究，这使我们能够发现抑制剂与目标酶之间建立的关键相互作用。生物学结果表明，P2和P3取代基的性质及其与S2 / S3口袋的结合是严格相互依赖的。