(S)-Nα-(tert-butoxycarbonyl)leucine hydroxamic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-Nα-(tert-butoxycarbonyl)leucine hydroxamic acid
• 英文别名: N-(tert-butoxycarbonyl)-L-leucine hydroxamic acid；BOC-L-Leu-NHOH；N^α-Boc-Leu-NHOH；tert-butyl N-[(2S)-1-(hydroxyamino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂O₄
• 分子量: 246.307
• InChiKey: VWOMXOOWGOLNFA-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-苯丙氨酸甲酯 、 (S)-Nα-(tert-butoxycarbonyl)leucine hydroxamic acid 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以92%的产率得到N-叔丁氧羰基-L-亮氨酰基-L-苯丙氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Iodine-Mediated Oxidative Coupling of Hydroxamic Acids with Amines towards a New Peptide-Bond Formation

  摘要：

  An efficient and straightforward approach for the coupling of N-protected hydroxamic acids with an amino component in the presence of iodine is delineated. The reaction is mediated by the formation of unstable but reactive acyl nitroso intermediates. The peptide hydroxamic acids were found to be useful substrates in coupling reactions.

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560266
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-亮氨酸 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸羟胺 、 氰尿酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以5%的产率得到(S)-Nα-(tert-butoxycarbonyl)leucine hydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生的铑配合物催化的酮的不对称转移加氢：对映选择性和对映可转换性的起源

  摘要：

  基于氨基酸的硫酰胺，异羟肟酸和酰肼已被评估为铑在2-丙醇中酮催化的不对称转移氢化中的配体。含有衍生自硫代酰胺配体的催化剂大号-缬氨酸被发现，以选择性地产生具有所述产物- [R构型（95％EE），而相应的大号基于-缬氨酸-异羟肟酸或酰肼促进了（形成小号）-醇（97和91％ee， 分别）。通过对功能不同或取代的配体进行结构-活性相关性研究，研究了催化还原反应，所得结果表明，基于硫酰胺和异羟肟酸的催化剂之间的主要区别在于配体的配位方式。进行了动力学实验，并使用衍生自氨基酸硫代酰胺和异羟肟酸配体的铑-芳烃催化剂确定了还原反应的速率常数。获得的数据表明，基于硫酰胺的催化剂体系对底物表现出假一阶依赖性，而对于含异羟肟酸的催化剂则观察到假零阶依赖性。此外，动力学实验表明，两个催化系统的限速步骤不同。从结构-活性相关性研究以及动力学研究中获得的数据得出的结论是，所研究催化剂的对映可转换性质源自不同的配体配位，这影响了催化还原反应的限速步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.200900548
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙酮 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium isopropylate 、 lithium chloride 、 (S)-Nα-(tert-butoxycarbonyl)leucine hydroxamic acid 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-(-)-1-苯乙醇 、 (R)-(+)-1-苯基乙醇
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生的铑配合物催化的酮的不对称转移加氢：对映选择性和对映可转换性的起源

  摘要：

  基于氨基酸的硫酰胺，异羟肟酸和酰肼已被评估为铑在2-丙醇中酮催化的不对称转移氢化中的配体。含有衍生自硫代酰胺配体的催化剂大号-缬氨酸被发现，以选择性地产生具有所述产物- [R构型（95％EE），而相应的大号基于-缬氨酸-异羟肟酸或酰肼促进了（形成小号）-醇（97和91％ee， 分别）。通过对功能不同或取代的配体进行结构-活性相关性研究，研究了催化还原反应，所得结果表明，基于硫酰胺和异羟肟酸的催化剂之间的主要区别在于配体的配位方式。进行了动力学实验，并使用衍生自氨基酸硫代酰胺和异羟肟酸配体的铑-芳烃催化剂确定了还原反应的速率常数。获得的数据表明，基于硫酰胺的催化剂体系对底物表现出假一阶依赖性，而对于含异羟肟酸的催化剂则观察到假零阶依赖性。此外，动力学实验表明，两个催化系统的限速步骤不同。从结构-活性相关性研究以及动力学研究中获得的数据得出的结论是，所研究催化剂的对映可转换性质源自不同的配体配位，这影响了催化还原反应的限速步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.200900548

文献信息

• Simple One-Flask Method for the Preparation of Hydroxamic Acids
  作者：Giampaolo Giacomelli、Andrea Porcheddu、Margherita Salaris

  DOI：10.1021/ol034903j

  日期：2003.7.1

  [reaction: see text] A one-step conversion of carboxylic acids to hydroxamic acids under very mild conditions is described. This simple and efficient method has been applied for the synthesis of enantiopure hydroxamate of alpha-amino acids and peptides.

  [反应：见正文]描述了在非常温和的条件下将羧酸一步转化为异羟肟酸的方法。这种简单而有效的方法已被用于合成α-氨基酸和肽的对映体纯异羟肟酸酯。
• Syntheses and Biological Activity Studies of Novel Sterol Analogs from Nitroso Diels−Alder Reactions of Ergosterol
  作者：Baiyuan Yang、Patricia A. Miller、Ute Möllmann、Marvin J. Miller

  DOI：10.1021/ol900997t

  日期：2009.7.2

  A series of novel sterol analogs was prepared using nitroso Diels-Alder reactions with ergosterol. Most cycloaddition reactions proceeded in an excellent regio- and stereoselective fashion. Further N-O bond cleavage of cycloadducts generated compounds with biological activity in PC-3 and MCF-7 cancer cell lines.
• A Novel, Simple and Practical Protocol for N-Protected-α-Amino Hydroxamic Acids
  作者：G. Vidyasagar Reddy

  DOI：10.1080/00397919908085996

  日期：1999.10

  A facile single step methodology for the preparation of N-Protected-alpha-amino hydroxamic acids from readily accessible N-protected oxazolidinones using hydroxylamine hydrochloride and triethylamine is described.
• Panguluri, Nageswara Rao; Narendra; Sureshbabu, Vommina V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 53B, # 11, p. 1430 - 1435
  作者：Panguluri, Nageswara Rao、Narendra、Sureshbabu, Vommina V.

  DOI：——

  日期：——
• Iodine-Mediated Oxidative Coupling of Hydroxamic Acids with Amines towards a New Peptide-Bond Formation
  作者：Vommina Sureshbabu、Muniyappa Krishnamurthy、T. Vishwanatha、Nageswara Panguluri、V. Panduranga

  DOI：10.1055/s-0035-1560266

  日期：——

  An efficient and straightforward approach for the coupling of N-protected hydroxamic acids with an amino component in the presence of iodine is delineated. The reaction is mediated by the formation of unstable but reactive acyl nitroso intermediates. The peptide hydroxamic acids were found to be useful substrates in coupling reactions.