methyl 4-O-hydrocinnamoylshikimate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-O-hydrocinnamoylshikimate
• 英文别名: methyl (3R,4S,5R)-3,5-dihydroxy-4-(3-phenylpropanoyloxy)cyclohexene-1-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₂₀O₆
• 分子量: 320.342
• InChiKey: DGZJOPPZZRJVKN-IIAWOOMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙酸 在 palladium diacetate 氢氧化钾 、 Candida antarctica Lipase A 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 methyl 4-O-hydrocinnamoylshikimate
  参考文献：
  名称：

  4-O-肉桂酰基奎尼基和sh草酸衍生物的新型酶促合成。

  摘要：

  通过用南极假丝酵母脂肪酶A进行区域选择性酯化反应，可以实现喹啉酸和sh草酸的4-O-肉桂酰基衍生物的首次直接合成。对于氢化肉桂酸酯，用乙烯基酯进行的酶促酯交换反应具有出色的收率。然而，使用更具反应性的酰化剂例如酸酐来合成两种酸的肉桂酸酯衍生物。观察到该脂肪酶对对甲氧基，对羟基和对乙酰氧基乙烯基酯和酸酐衍生物（香豆酸酯和阿魏酸酯衍生物）具有抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jo034387a