methyl 4-O-hydrocinnamoylshikimate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-O-hydrocinnamoylshikimate
• 英文别名: methyl (3R,4S,5R)-3,5-dihydroxy-4-(3-phenylpropanoyloxy)cyclohexene-1-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₂₀O₆
• 分子量: 320.342
• InChiKey: DGZJOPPZZRJVKN-IIAWOOMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	methyl shikimate	40983-58-2	C8H12O5	188.18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙酸 在 palladium diacetate 氢氧化钾 、 Candida antarctica Lipase A 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 methyl 4-O-hydrocinnamoylshikimate
  参考文献：
  名称：

  4-O-肉桂酰基奎尼基和sh草酸衍生物的新型酶促合成。

  摘要：

  通过用南极假丝酵母脂肪酶A进行区域选择性酯化反应，可以实现喹啉酸和sh草酸的4-O-肉桂酰基衍生物的首次直接合成。对于氢化肉桂酸酯，用乙烯基酯进行的酶促酯交换反应具有出色的收率。然而，使用更具反应性的酰化剂例如酸酐来合成两种酸的肉桂酸酯衍生物。观察到该脂肪酶对对甲氧基，对羟基和对乙酰氧基乙烯基酯和酸酐衍生物（香豆酸酯和阿魏酸酯衍生物）具有抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jo034387a

文献信息

• Novel Enzymatic Synthesis of 4-<i>O</i>-Cinnamoyl Quinic and Shikimic Acid Derivatives
  作者：Nuria Armesto、Miguel Ferrero、Susana Fernández、Vicente Gotor

  DOI：10.1021/jo034387a

  日期：2003.7.1

  The first direct synthesis of 4-O-cinnamoyl derivatives of quinic and shikimic acids were accomplished by regioselective esterification with Candida antarctica lipase A. For hydrocinnamic esters, enzymatic transesterification with vinyl esters gave excellent yields. However, more reactive acylating agents such as anhydrides were used to synthesize cinnamic derivatives of both acids. An inhibitory effect

  通过用南极假丝酵母脂肪酶A进行区域选择性酯化反应，可以实现喹啉酸和sh草酸的4-O-肉桂酰基衍生物的首次直接合成。对于氢化肉桂酸酯，用乙烯基酯进行的酶促酯交换反应具有出色的收率。然而，使用更具反应性的酰化剂例如酸酐来合成两种酸的肉桂酸酯衍生物。观察到该脂肪酶对对甲氧基，对羟基和对乙酰氧基乙烯基酯和酸酐衍生物（香豆酸酯和阿魏酸酯衍生物）具有抑制作用。