tert-butyl (S)-(4-methyl-1-oxo-1-(phenylsulfonamido)pentan-2-yl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-(4-methyl-1-oxo-1-(phenylsulfonamido)pentan-2-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-(benzenesulfonamido)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₅S
• 分子量: 370.47
• InChiKey: QWQPEMVUEYHXQX-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-(4-methyl-1-oxo-1-(phenylsulfonamido)pentan-2-yl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到(S)-2-amino-4-methyl-N-(phenylsulfonyl)pentanamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  N-亮氨酰苯甲酰胺作为结构简化的亮氨酰tRNA合成酶抑制剂

  摘要：

  已发现N-亮氨酰苯磺酰胺是一类新型的大肠杆菌亮氨酰-tRNA合成酶的有效抑制剂。抑制剂与酶的结合通过使用等温滴定热法来测量。这提供了关于焓和熵对结合的贡献的信息，这些信息与对接研究一起用于结构-活性关系分析。酶法测定显示，与金黄色葡萄球菌和人类直系同源物相比，N-亮氨酰苯磺酰胺对大肠杆菌亮氨酰-tRNA合成酶显示出显着的选择性。该系列中最简单的类似物N-亮氨酰苯磺酰胺（R = H）对大肠杆菌表现出最高的亲和力亮氨酰tRNA合成酶，并且还显示出对革兰氏阴性病原体的抗菌活性（最佳MIC = 8μg/ mL，大肠杆菌ATCC 25922），这使其成为抗菌药物发现的有希望的模板。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00374
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰胺 、 BOC-L-亮氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以49%的产率得到tert-butyl (S)-(4-methyl-1-oxo-1-(phenylsulfonamido)pentan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  N-亮氨酰苯甲酰胺作为结构简化的亮氨酰tRNA合成酶抑制剂

  摘要：

  已发现N-亮氨酰苯磺酰胺是一类新型的大肠杆菌亮氨酰-tRNA合成酶的有效抑制剂。抑制剂与酶的结合通过使用等温滴定热法来测量。这提供了关于焓和熵对结合的贡献的信息，这些信息与对接研究一起用于结构-活性关系分析。酶法测定显示，与金黄色葡萄球菌和人类直系同源物相比，N-亮氨酰苯磺酰胺对大肠杆菌亮氨酰-tRNA合成酶显示出显着的选择性。该系列中最简单的类似物N-亮氨酰苯磺酰胺（R = H）对大肠杆菌表现出最高的亲和力亮氨酰tRNA合成酶，并且还显示出对革兰氏阴性病原体的抗菌活性（最佳MIC = 8μg/ mL，大肠杆菌ATCC 25922），这使其成为抗菌药物发现的有希望的模板。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00374

文献信息

• [EN] NOVEL N-ACYL-ARYLSULFONAMIDE DERIVATIVES AS AMINOACYL-TRNA SYNTHETASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE N-ACYL-ARYLSULFONAMIDE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS D'AMINOACYL-ARNT SYNTHÉTASE
  申请人：LATVIAN INST ORGANIC SYNTHESIS

  公开号：WO2016129983A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  The present invention relates to novel N-acyl-diarysulfonamides acting as inhibitors of bacterial aminoacyl-tRNA synthetase. These can be used as medicines or as constituent of medicines for the treatment of bacterial infections.

  本发明涉及作为细菌氨酰-tRNA合成酶抑制剂的新型N-酰基二芳基磺酰胺。这些可以用作药物或药物成分，用于治疗细菌感染。
• N-acyl-arylsulfonamide derivatives as aminoacyl-tRNA synthetase inhibitors
  申请人：Oxford Drug Design Limited

  公开号：US11072581B2

  公开（公告）日：2021-07-27

  The present invention relates to novel N-acyl-diarysulfonamides acting as inhibitors of bacterial aminoacyl-tRNA synthetase. These can be used as medicines or as constituent of medicines for the treatment of bacterial infections.

  本发明涉及作为细菌氨基酰-tRNA 合成酶抑制剂的新型 N-酰基二亚磺酰胺类化合物。这些药物可用作治疗细菌感染的药物或药物成分。
• NOVEL N-ACYL-ARYLSULFONAMIDE DERIVATIVES AS AMINOACYL-TRNA SYNTHETASE INHIBITORS
  申请人：LATVIAN INSTITUTE OF ORGANIC SYNTHESIS

  公开号：US20180022696A1

  公开（公告）日：2018-01-25

  The present invention relates to novel N-acyl-diarysulfonamides acting as inhibitors of bacterial aminoacyl-tRNA synthetase. These can be used as medicines or as constituent of medicines for the treatment of bacterial infections.