dominicin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dominicin
• 英文别名: cyclo[Ile-Ile-Ile-Leu-Pro-Pro-Thr-Pro]；(1S,7S,10S,16S,19S,22S,25S,28S)-19,22,25-tris[(2S)-butan-2-yl]-10-[(1R)-1-hydroxyethyl]-28-(2-methylpropyl)-3,9,12,18,21,24,27,30-octazatetracyclo[28.3.0.03,7.012,16]tritriacontane-2,8,11,17,20,23,26,29-octone
• 化学式: C₄₃H₇₂N₈O₉
• 分子量: 845.093
• InChiKey: FVVRFBNEAGLTKU-YMILRMJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  227
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以53%的产率得到dominicin
  参考文献：
  名称：

  来自海洋海绵的环状八肽 Dominicin 的总合成和抗疟活性。

  摘要：

  Dominicin 是一种从海洋海绵Eurypon laglini 中分离出来的大环肽，首次通过固相肽合成法合成。该策略使用肟树脂并利用肟酯键的亲核敏感性。合成依赖于线性前体的制备，然后在树脂上进行头对尾伴随的环化-裂解。这是在肟树脂上使用 Boc/O t Bu 双正交保护策略以促进伴随的N端和侧链叔的第一份报告未保护肽的-丁基醚去保护环化。此外，我们还报告了多米尼克星的首次抗疟研究。有趣的是，天然大环肽对恶性疟原虫的氯喹-甲氟喹-乙胺嘧啶抗性 Dd2 菌株表现出有效的低微摩尔活性 (1.8 μM) 。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.9b00936