N-methoxy-N-methyl-2-phenoxypropionamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-methoxy-N-methyl-2-phenoxypropionamide
• 英文别名: N-methoxy-N-methyl-2-phenoxypropanamide
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• mdl: MFCD19445201
• 分子量: 209.245
• InChiKey: WGMUZKSGTSEDOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 、 N-methoxy-N-methyl-2-phenoxypropionamide 在 正丁基锂 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙醚 为溶剂， 以69%的产率得到3-苯氧基-2-丁酮
  参考文献：
  名称：

  Direct Conversion of N-Methoxy-N-methylamides (Weinreb Amides) to Ketones via a Nonclassical Wittig Reaction

  摘要：

  N-Methoxy-N-methylamides (Weinreb amides) are converted efficiently into ketones by reaction with alkylidenetriphenylphosphoranes and in situ hydrolysis of the product.

  DOI：

  10.1021/ol050337b
• 作为产物：
  描述：

  2-苯氧基丙酸 、 二甲羟胺盐酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到N-methoxy-N-methyl-2-phenoxypropionamide
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原去质子化和对映选择性质子化实现酮的催化 α-去外消旋化

  摘要：

  该研究报告了在单个反应中通过去质子化，然后对映选择性质子化，在 α 位带有立体中心的酮的催化去外消旋化。先前使该策略难以捉摸的微观可逆性原理被通过单电子转移和随后的氢原子转移 (HAT) 进行的光氧化还原去质子化所克服。具体而言，在单一光催化剂和叔胺存在下外消旋吡啶基酮的辐照可提供对映体过量高达 97% 的非外消旋羰基化合物。光催化剂收集可见光，诱导氧化还原过程，并负责不对称诱导，而胺作为单电子供体、HAT 试剂和质子源。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c06637

文献信息

• NEW ROUTES TO TRANS A,B-SUBSTITUTED BACTERIOCHLORINS
  申请人：Lindsey Jonathan S.

  公开号：US20140221644A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  Bacteriochlorin of Formula I: wherein R is H or silyl are described, along with compositions containing the same and methods of making and using the same.

  公式I的细菌叶绿素：其中R为H或硅烷基，同时描述了包含它们的组合物以及制备和使用它们的方法。
• US9365722B2
  申请人：——

  公开号：US9365722B2

  公开（公告）日：2016-06-14
• Direct Conversion of <i>N</i>-Methoxy-<i>N</i>-methylamides (Weinreb Amides) to Ketones via a Nonclassical Wittig Reaction
  作者：John A. Murphy、Aurélien G. J. Commeureuc、Thomas N. Snaddon、Thomas M. McGuire、Tanweer A. Khan、Kevin Hisler、Mark L. Dewis、Robert Carling

  DOI：10.1021/ol050337b

  日期：2005.3.1

  N-Methoxy-N-methylamides (Weinreb amides) are converted efficiently into ketones by reaction with alkylidenetriphenylphosphoranes and in situ hydrolysis of the product.
• Catalytic α-Deracemization of Ketones Enabled by Photoredox Deprotonation and Enantioselective Protonation
  作者：Chenhao Zhang、Anthony Z. Gao、Xin Nie、Chen-Xi Ye、Sergei I. Ivlev、Shuming Chen、Eric Meggers

  DOI：10.1021/jacs.1c06637

  日期：2021.8.25

  deprotonation, followed by enantioselective protonation. The principle of microscopic reversibility, which has previously rendered this strategy elusive, is overcome by a photoredox deprotonation through single electron transfer and subsequent hydrogen atom transfer (HAT). Specifically, the irradiation of racemic pyridylketones in the presence of a single photocatalyst and a tertiary amine provides nonracemic

  该研究报告了在单个反应中通过去质子化，然后对映选择性质子化，在 α 位带有立体中心的酮的催化去外消旋化。先前使该策略难以捉摸的微观可逆性原理被通过单电子转移和随后的氢原子转移 (HAT) 进行的光氧化还原去质子化所克服。具体而言，在单一光催化剂和叔胺存在下外消旋吡啶基酮的辐照可提供对映体过量高达 97% 的非外消旋羰基化合物。光催化剂收集可见光，诱导氧化还原过程，并负责不对称诱导，而胺作为单电子供体、HAT 试剂和质子源。