1,4-bis(3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-yl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,4-bis(3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-yl)benzene
• 英文别名: 1,4-Bis[3-(trifluoromethyl)pyrazol-5-YL]benzene；5-(trifluoromethyl)-3-[4-[5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-3-yl]phenyl]-1H-pyrazole
• 化学式: C₁₄H₈F₆N₄
• 分子量: 346.235
• InChiKey: NWHGPYDRYYHRNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4,4,4-Trifluoro-3-hydroxy-1-[4-((Z)-4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-but-2-enoyl)-phenyl]-but-2-en-1-one 在 盐酸肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到1,4-bis(3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Reactions of fluoroalkyl-containing bis-β-diketones with hydrazine and hydroxylamine

  摘要：

  Polyfluoroalkyl-containing bispyrazoles, bis(5-hydroxy-Delta(2)-isoxazolines), and bisisoxazoles were synthesized for the first time by reactions of polyfluoroalkyl-containing bis-beta-diketones with hydrazine, phenylhydrazine, and hydroxylamine, respectively.

  DOI：

  10.1007/bf02496264

文献信息

• Regioselective Synthesis of 3-Trifluoromethylpyrazole by Coupling of Aldehydes, Sulfonyl Hydrazides, and 2-Bromo-3,3,3-trifluoropropene
  作者：Chuanle Zhu、Hao Zeng、Chi Liu、Yingying Cai、Xiaojie Fang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04228

  日期：2020.2.7

  is reported that occurs by the three-component coupling of environmentally friendly and large-tonnage industrial feedstock 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene (BTP), aldehydes, and sulfonyl hydrazides. This highly regioselective three-component reaction is metal-free, catalyst-free, and operationally simple and features mild conditions, a broad substrate scope, high yields, and valuable functional group

  据报道，通过环境友好的大吨位工业原料2-溴-3,3,3-三氟丙烯（BTP），醛和磺酰肼的三组分偶联，可以实现3-三氟甲基吡唑合成的通用和实用策略。这种高度区域选择性的三组分反应不含金属，不含催化剂，操作简单，具有条件温和，底物范围广，收率高和有价值的官能团耐受性。值得注意的是，反应可以在100 mmol的规模上进行，并顺利提供了塞来昔布，马伐昔布，SC-560和AS-136A合成的关键中间体。初步机理研究表明，此转化过程涉及1,3-氢原子转移过程。